2-formylphenyl but-2-ynoate | 1202929-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-formylphenyl but-2-ynoate
• 英文别名: (2-Formylphenyl) but-2-ynoate
• CAS: 1202929-10-9
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: RMJVNKCGQGAAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylphenyl but-2-ynoate 在 重水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦介导的MBH型/ Umpolung加成多米诺序列：香豆素的不同结构。

  摘要：

  我们在这里报告了通过膦酸酯介导的特权反应性的合理整合，进行了膦介导的MBH型反应/蛋白γ加成的多米诺过程。只需通过操作亲核试剂，开发的方案即可轻松实现面向多样性的多种三取代香豆素的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04248
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 水杨醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-formylphenyl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  一种磷化氢催化的一锅多米诺骨牌序列以获取环戊烯稠合香豆素

  摘要：

  报道了一种新的膦催化的单锅多米诺骨牌方法，用于将 2-甲酰基苯基炔酸酯与活化的亚甲基化合物环化以构建各种环戊烯稠合的二氢香豆素。这种开发的策略为从廉价且容易获得的炔烃化合物合成结构复杂的香豆素提供了一种简便有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01143j

文献信息

• Direct Synthesis of Coumarin Derivatives from Alkynoic Esters via Dual Organocatalysis
  作者：Torsak Luanphaisarnnont、Peerawat Saejong、Siriphong Somprasong、Chaiwat Rujirasereesakul

  DOI：10.1055/a-1797-0386

  日期：2022.9

  An efficient synthetic method for coumarin derivatives was developed using a dual organocatalytic reaction. A combination of p-toluenesulfonic acid monohydrate and piperidine was found to efficiently catalyze the cyclization between salicylaldehydes and alkynoic esters to give various coumarin derivatives in good yield and high selectivity. Mechanistic and kinetic data suggested that the conjugate

  使用双重有机催化反应开发了一种有效的香豆素衍生物合成方法。发现对甲苯磺酸一水合物和哌啶的组合可以有效地催化水杨醛和炔酸酯之间的环化反应，从而以良好的收率和高选择性得到各种香豆素衍生物。机理和动力学数据表明，哌啶和炔酸酯之间的共轭加成在反应机理中起关键作用。
• Cu(<scp>ii</scp>)-Mediated aerobic oxidative synthesis of sulfonated chromeno[4,3-<i>c</i>]pyrazol-4(2<i>H</i>)-ones
  作者：Quan Zhou、Hai-Yan Yu、Yaqing Zhou、Jing-Ru Wei、Lei Wang

  DOI：10.1039/d2ob00639a

  日期：——

  A concise and facile synthesis of 2-sulfonylated chromeno [4,3-c]pyrazol-4(2H)-ones and 2,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-ones via Cu(ii)-promoted oxidative cascade C–C/C–N bond formation is described.

  本文介绍了通过Cu（II）促进的氧化级联C-C/C-N键形成，简洁易行地合成2-磺酰基色诺[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮和2,5-二氢-4H-吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮。
• Transition-Metal-Free Synthesis of 3-Ethynylcoumarins by a DBU-Promoted Intramolecular Morita–Baylis–Hillman-Type Reaction/Dehydration/Isomerization Cascade
  作者：Shuolu Dai、Xiaoyu Gu、Zhen Wang、Weijun Yao

  DOI：10.1055/a-1938-0643

  日期：2022.12

  A transition-metal-free synthesis of 3-ethynylcoumarins from salicylaldehyde-derived alkynoates was developed involving a DBU-promoted intramolecular Morita–Baylis–Hillman-type reaction/dehydration/isomerization cascade. A wide variety of alkynoates were employed to deliver 3-ethynylcoumarins in moderate to good yields.

  开发了一种从水杨醛衍生的炔酸盐中无过渡金属合成 3-乙炔基香豆素的方法，涉及 DBU 促进的分子内 Morita-Baylis-Hillman 型反应/脱水/异构化级联反应。使用多种炔酸盐以中等至良好的产率提供 3-乙炔基香豆素。
• Control of Chemoselectivity by Counteranions of Cationic Palladium Complexes: A Convenient Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol902538n

  日期：2010.1.1

  High chemoselectivity for the synthesis of two kinds of substituted coumarins controlled by the counteranions of the cationic palladium catalysts is described. The asymmetric version of the reaction for the synthesis of 3-alkylldene dihydrocoumarins is realized with high enantioselectivity.
• Phosphine-Mediated MBH-Type/Umpolung Addition Domino Sequence: Divergent Construction of Coumarins
  作者：Zhi-Xiong Deng、Yu Zheng、Zhen-Zhen Xie、Yue-Heng Gao、Jun-An Xiao、Si-Qi Xie、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04248

  日期：2020.1.17

  We herein report a phosphine-mediated domino process of MBH-type reaction/umpolung γ-addition through the rational integration of the privileged reactivities of alkynoate. Simply by manipulating the nucleophilic reagent, the developed protocol offers a facile, diversity-oriented construction of a wide range of three-substituted coumarins.

  我们在这里报告了通过膦酸酯介导的特权反应性的合理整合，进行了膦介导的MBH型反应/蛋白γ加成的多米诺过程。只需通过操作亲核试剂，开发的方案即可轻松实现面向多样性的多种三取代香豆素的构建。