1-(tert-butyl)-2-(4-chlorobenzoyl)-N-cyclohexyl-4-oxoazetidine-2-carboxamide | 1609458-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2-(4-chlorobenzoyl)-N-cyclohexyl-4-oxoazetidine-2-carboxamide
• 英文别名: 1-tert-butyl-2-(4-chlorobenzoyl)-N-cyclohexyl-4-oxoazetidine-2-carboxamide
• CAS: 1609458-89-0
• 化学式: C₂₁H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 390.91
• InChiKey: FNXAMJPEFLDGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 溴乙酸 、 (4-氯苯基)-氧代乙醛 、 叔丁胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以84%的产率得到1-(tert-butyl)-2-(4-chlorobenzoyl)-N-cyclohexyl-4-oxoazetidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联式的Ugi 4CC / Sβ内酰胺的一锅区域选择性合成Ñ环化

  摘要：

  β-内酰胺支架是通过容易的一锅碱基介导的合成进行区域选择性地制备的。溴乙酸1，伯胺2，异氰化物3和芳基乙二醛4的反应通过单锅串联Ugi缩合和室温下的分子内C-烷基化反应以高收率产生了2-芳酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2-羧酰胺6。 Cs 2 CO 3的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.033

文献信息

• One-pot regioselective synthesis of β-lactams by a tandem Ugi 4CC/SN cyclization
  作者：Xiao-Hua Zeng、Hong-Mei Wang、Yan-Mei Yan、Lei Wu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.033

  日期：2014.6

  β-Lactam scaffold was fabricated regioselectively by a facile one-pot base-mediated synthesis. The reactions of bromoacetic acid 1, primary amines 2, isocyanides 3, and arylglyoxals 4 produced 2-aroyl-4-oxoazetidine-2-carboxamides 6 in good yields via a one-pot tandem Ugi condensation and intramolecular C-alkylation at room temperature in the presence of Cs2CO3.

  β-内酰胺支架是通过容易的一锅碱基介导的合成进行区域选择性地制备的。溴乙酸1，伯胺2，异氰化物3和芳基乙二醛4的反应通过单锅串联Ugi缩合和室温下的分子内C-烷基化反应以高收率产生了2-芳酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2-羧酰胺6。 Cs 2 CO 3的存在。