2-(but-3-en-1-yloxy)acetic acid | 95123-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(but-3-enyloxy)acetic acid；but-3-en-1-yloxyacetic acid；3-butenyl-1-oxyacetic acid；3-Oxahept-6-enoic acid；but-3-enyloxy-acetic acid；2-but-3-enoxyacetic acid
• CAS: 95123-53-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD11197694
• 分子量: 130.144
• InChiKey: DPVIFLGTFFTKQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yloxy)acetic acid 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-3-<(2S,3R)-1-oxo-2-(but-3-enyl-1-oxy)-3-hydroxy-4-pentenyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  氧杂环对映选择性构建的不对称羟醛-闭环复分解策略：（+）-Laurencin 对映选择性合成的有效方法

  摘要：

  通过将乙醇酸酯的不对称羟醛加成与闭环复分解反应相结合，描述了一种对映选择性构建中环环醚的策略。通过利用 gauche 效应的非环状构象偏差，七元、八元和九元环的环醚很容易通过闭环复分解获得，而没有环状构象限制。已经利用醛醇-复分解组合完成了八元醚 (+)-月桂酸红藻代谢物的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja990421k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(but-3-en-1-yloxy)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(but-3-en-1-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的“preTACs-cytoblot”平台加速了基于 PROTAC 的蛋白质降解剂的简化开发

  摘要：

  随着 PROTAC 介导的蛋白质降解在药物发现中的重要性越来越大，迫切需要稳健的合成方法和快速筛选分析。通过利用改进的烯烃叠氮化反应，我们开发了一种将叠氮基引入接头-E3 配体偶联物的新策略，并有效地创建了一系列预包装的末端叠氮化物标记的“preTAC”作为 PROTAC 工具包构建块。此外，我们证明 preTAC 已准备好与靶向目标蛋白质的配体结合，以生成嵌合降解物文库，随后使用细胞印迹法直接从培养的细胞中筛选有效的蛋白质降解。我们的研究表明，这种实用的“preTACs-cytoblot”平台可以实现高效的 PROTAC 组装和快速的活性评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115248

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• Oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055265A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to novel oxazole compounds which act as PPAR&agr; and PPAR&ggr; agonists and are accordingly useful for the treatment of diseases modulated by PPAR&agr; and PPAR&ggr; such as diabetes.

  本发明涉及新型噁唑化合物，其作为PPAR&agr;和PPAR&ggr;激动剂，并因此可用于治疗由PPAR&agr;和PPAR&ggr;调节的疾病，如糖尿病。
• Organoselenium and DMAP co-catalysis: regioselective synthesis of medium-sized halolactones and bromooxepanes from unactivated alkenes
  作者：Ajay Verma、Sadhan Jana、Ch. Durga Prasad、Abhimanyu Yadav、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5cc10245f

  日期：——

  A catalytic system consisting of bis(4-methoxyphenyl)selenide and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) has been developed for the regioselective synthesis of medium-sized bromo/iodo lactones and bromooxepanes possessing high transannular strain. 77Se NMR, mass spectrometry...

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...
• An unexpected Bromolactamization of Olefinic Amides Using a Three-Component Co-catalyst System
  作者：Yi An Cheng、Wesley Zongrong Yu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02390

  日期：2016.1.15

  between (N,N-dimethylamino)pyridine and isocyanate unexpectedly produced a three-component mixture. By using this mixture as an unprecedented three-component catalyst system, a facile and selective bromolactamization of olefinic amides has been developed. The protocol confers enhanced selectivity of N- over O-cyclization, leading to the formation of a structurally diverse range of lactams including both small

  （N，N-二甲基氨基）吡啶与异氰酸酯之间的反应出乎意料地产生了三组分混合物。通过将该混合物用作空前的三组分催化剂体系，已经开发了烯烃酰胺的容易和选择性的溴内酰胺化。该协议赋予了N-相对于O-环化更高的选择性，从而导致形成结构多样的内酰胺，包括中小环大小。
• A Catalytic Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Piperidines Using a Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Employing a Cleavable Tether
  作者：Timothy J. Martin、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201301741

  日期：2013.5.10

  title reaction proceeds with a variety of alkyne substrates in good yield and high enantioselectivity. Upon reduction of the vinylogous amide in high diastereoselectivity (>19:1) and cleavage of the tether, N‐methylpiperidine products with functional group handles can be accessed (see scheme).

  打破循环：标题反应与各种炔烃底物以良好的产率和高对映选择性进行。在以高非对映选择性 (>19:1) 还原乙烯基酰胺并裂解系链后，可以访问具有官能团手柄的N-甲基哌啶产物（参见方案）。