4-nitronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 212057-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-nitronaphthalene-1-yltrifluoromethanesulfonate；4-nitronaphthalen-1-yl triflate；(4-Nitronaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 212057-67-5
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₅S
• 分子量: 321.234
• InChiKey: BDHLFGKDAMBQOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一种具有强天然Kelch样ECH相关蛋白1-核因子类胡萝卜素2相关因子2（Keap1-Nrf2）的蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂，具有天然脯氨酸结构作为对乙酰氨基酚诱导的肝毒性的细胞保护剂。

  摘要：

  转录因子Nrf2是细胞保护系统的关键调节剂，增强Nrf2活性可以保护细胞免受各种侵害和威胁。直接破坏Keap1-Nrf2蛋白质-蛋白质相互作用已被视为激活Nrf2的一种有前途的方法。我们在这里报告了氨基酸的首次鉴定，这些氨基酸是设计有效的Keap1-Nrf2抑制剂的优选取代基。全面的结构活性分析确定Pro为首选取代基，在竞争荧光极化（FP）分析中获得了有效抑制剂35，IC50为43 nM，在等温滴定量热（ITC）中，Keap1蛋白的Kd值为53.7 nM。分析。Pro类似物35在体外和细胞中均表现出紧密而持久的Keap1结合，在细胞和体内模型中用35种激活的Nrf2调节的细胞保护反应和拮抗对乙酰氨基酚引起的肝损伤进行治疗。这项工作不仅为进一步探索Keap1-Nrf2抑制的治疗潜力提供了有用的工具，而且丰富了适合Keap1-Nrf2界面的化学结构的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00818
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-nitronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  发现一种具有强天然Kelch样ECH相关蛋白1-核因子类胡萝卜素2相关因子2（Keap1-Nrf2）的蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂，具有天然脯氨酸结构作为对乙酰氨基酚诱导的肝毒性的细胞保护剂。

  摘要：

  转录因子Nrf2是细胞保护系统的关键调节剂，增强Nrf2活性可以保护细胞免受各种侵害和威胁。直接破坏Keap1-Nrf2蛋白质-蛋白质相互作用已被视为激活Nrf2的一种有前途的方法。我们在这里报告了氨基酸的首次鉴定，这些氨基酸是设计有效的Keap1-Nrf2抑制剂的优选取代基。全面的结构活性分析确定Pro为首选取代基，在竞争荧光极化（FP）分析中获得了有效抑制剂35，IC50为43 nM，在等温滴定量热（ITC）中，Keap1蛋白的Kd值为53.7 nM。分析。Pro类似物35在体外和细胞中均表现出紧密而持久的Keap1结合，在细胞和体内模型中用35种激活的Nrf2调节的细胞保护反应和拮抗对乙酰氨基酚引起的肝损伤进行治疗。这项工作不仅为进一步探索Keap1-Nrf2抑制的治疗潜力提供了有用的工具，而且丰富了适合Keap1-Nrf2界面的化学结构的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00818

文献信息

• 一种萘磺酰胺类化合物、制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110256305B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明公开了一种萘磺酰胺类化合物、制备方法和应用。本发明提供的萘磺酰胺类化合物可以干扰Keap1‑Nrf2结合，激活Nrf2，从而减轻炎性损伤，改善炎症微环境，具有潜在的抗炎活性，可用于制备成抗炎药物用于众多炎症相关疾病的炎性损伤，这些疾病包括慢性阻塞性肺疾病(COPD)、阿尔茨海默症、帕金森、动脉粥样硬化、慢性肾脏疾病(CKD)、糖尿病、肠部炎症、类风湿性关节炎等。
• 萘基磺酰胺氨基酸衍生物、制备方法及其医药 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN108101821B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明公开了萘基磺酰胺氨基酸衍生物、制备方法及其医药用途，该萘基磺酰胺氨基酸衍生物R3取代基代表一种具有氨基酸结构的取代基，所述氨基酸结构指该取代基至少含有一个羧基和一个仲胺或叔胺，且该取代基通过仲胺或叔胺连接在上述母核上。本发明提供的萘基磺酰胺氨基酸衍生物可以干扰Keap1‑Nrf2结合，激活Nrf2，从而减轻炎性损伤，改善炎症微环境，具有潜在的抗炎活性。本领域技术人员知道，Nrf2激活剂可以用于抑制疾病的炎症反应，因此，本发明化合物可用于制备成抗炎药物用于炎症相关疾病的治疗，包括慢性阻塞性肺疾病、阿尔茨海默症、帕金森、动脉粥样硬化、慢性肾脏疾病、糖尿病、肠部炎症、类风湿性关节炎等。
• NAPHTHALENESULFONAMIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD, AND APPLICATION
  申请人：China Pharmaceutical University

  公开号：EP3978471A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  The disclosure discloses a naphthalenesulfonamide compound, a preparation method and use. The naphthalenesulfonamide compound provided by the disclosure can interfere with the binding of Keap1-Nrf2 and activate Nrf2, thereby alleviating inflammatory damage, improving the inflammatory microenvironment. The naphthalenesulfonamide compound has potential anti-inflammatory activity, and can be prepared into anti-inflammatory drugs for inflammatory damage of many inflammation-related diseases, including chronic obstructive pulmonary disease (COPD), Alzheimer's disease, Parkinson's disease, atherosclerosis, chronic kidney disease (CKD), diabetes, intestinal inflammation, rheumatoid arthritis, and the like.

  本发明公开了一种萘磺酰胺化合物、制备方法及用途。本发明提供的萘磺酰胺化合物可以干扰Keap1-Nrf2的结合，激活Nrf2，从而缓解炎症损伤，改善炎症微环境。萘磺酰胺化合物具有潜在的抗炎活性，可制备成抗炎药物，用于多种炎症相关疾病的炎症损伤，包括慢性阻塞性肺疾病（COPD）、阿尔茨海默病、帕金森病、动脉粥样硬化、慢性肾脏疾病（CKD）、糖尿病、肠道炎症、类风湿性关节炎等。
• [EN] NAPHTHALENESULFONAMIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD, AND APPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉ DE NAPHTALÈNE SULFONAMIDE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION<br/>[ZH] 一种萘磺酰胺类化合物、制备方法和应用
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021012721A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  本发明公开了一种萘磺酰胺类化合物、制备方法和应用。本发明提供的萘磺酰胺类化合物可以干扰Keap1-Nrf2结合，激活Nrf2，从而减轻炎性损伤，改善炎症微环境，具有潜在的抗炎活性，可用于制备成抗炎药物用于众多炎症相关疾病的炎性损伤，这些疾病包括慢性阻塞性肺疾病（COPD）、阿尔茨海默症、帕金森、动脉粥样硬化、慢性肾脏疾病（CKD）、糖尿病、肠部炎症、类风湿性关节炎等。
• Arylene Imine Macrocycles of <i>C</i>_3h and <i>C</i>₃ Symmetry from Reductive Imination of Nitroformylarenes
  作者：Andrew L. Korich、Thomas S. Hughes

  DOI：10.1021/ol802302x

  日期：2008.12.4

  Novel C-3-symmetric phenylene imine macrocycles have been synthesized by reductive imination of single nitroformylarenes. Pore size and geometric shape are dictated by the distance between and orientation of the nitro and aldehyde moieties in the precursor backbone. This reaction is facile, requires no purification of the products, and is environmentally friendly.