5'-chloro-2'-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1401236-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-chloro-2'-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[5-Chloro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzaldehyde；2-[5-chloro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1401236-05-2
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO
• 分子量: 316.787
• InChiKey: OLFVTQQFFAJCEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-2'-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(6-chlorophenanthrene-9-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的分子内炔烃-羰基复分解反应合成取代的菲

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo301371n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯-1-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5'-chloro-2'-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过联苯嵌入的苯三炔的金催化环异构化选择性合成菲和二氢菲。

  摘要：

  容易得到O' -烯基- ø -alkynylbiaryls，的1,7-烯炔的特定类型，经历在金（I）催化剂的存在下选择性环异构反应，得到有趣菲和二氢菲衍生物以高产率。所用溶剂在金中间体的生成过程中引起转换，并在反应结果中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03067

文献信息

• Synthesis of Phenanthrene‐Based Polycycles by Gold(I)‐Catalyzed Cyclization of Biphenyl‐Embedded Trienynes
  作者：Ana Milián、Patricia García‐García、Juan J. Vaquero、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández‐Rodríguez

  DOI：10.1002/adsc.202200887

  日期：2022.11.22

  Gold(I)-catalyzed cyclization of o-alkenyl-o’-alkynylbiaryls in the presence of external or internal nucleophiles provides a straightforward access to phenanthrene-based polycycles, which are of considerable interest in materials science. Thus, their reactions with alcohols yield functionalized dihydrophenanthrenes, in a process that can also be carried out intramolecularly, to provide phenanthrene-derived

  在外部或内部亲核试剂存在下，金 (I) 催化的o -烯基- o' -炔基联芳基环化提供了一种直接获得基于菲的多环化合物的途径，这在材料科学中具有相当大的意义。因此，它们与醇的反应产生功能化的二氢菲，该过程也可以在分子内进行，以提供菲衍生的杂多环化合物。此外，苯并[ b ]苯并[b]联苯可以由o-甲氧基乙烯基-o'-炔基联芳基合成，在其中三键上的（杂）芳基取代基充当内部亲核试剂的反应中。
• Synthesis of Seven- and Eight-Membered Rings by a Brønsted Acid Catalyzed Cationic Carbocyclization of Biphenyl Embedded Enynes
  作者：Jaime Tostado、Ana Milián、Juan J. Vaquero、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00647

  日期：2024.4.26

  A Brønsted acid catalyzed cyclization of o-alkenyl-o′-alkynylbiaryls for the synthesis of biologically relevant dibenzo-fused medium-sized rings has been developed. The outcome of the cyclization is determined by the nature of the substituent at the alkyne, with arenes favoring seven-membered rings and alkyl substituents producing eight-membered rings. These reactions proceed via a vinyl cation, which

  已经开发出一种布朗斯台德酸催化的邻-烯基-邻'-炔基联芳基环化方法，用于合成生物学相关的二苯并稠合中等大小的环。环化的结果由炔烃上的取代基的性质决定，芳烃有利于七元环，而烷基取代基则产生八元环。这些反应通过乙烯基阳离子进行，该乙烯基阳离子被水捕获，特别是被 C-亲核试剂（例如富电子（杂）芳烃）捕获。
• LiOtBu-Promoted Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of the 2′-Alkynyl-biaryl-2-aldehyde N-Tosylhydrazones Approach to 3-Substituted 1H-Dibenzo[e,g]indazoles
  作者：Jiaying Lv、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules28248061

  日期：——

  A two-step, one-pot synthesis of 3-substituted 1H-dibenzo[e,g]indazoles in good to high yields via a LiOtBu-promoted intramolecular 1,3-dipolar cyclization of 2′-alkynyl-biaryl-2-aldehyde N-tosylhydrazones was developed. The N-Ts-hydrazones used were prepared in situ via the reactions of 2′-alkynyl-biaryl-2-aldehydes and TsNHNH2 (p-methylbenzenesulfonohydrazide). Two types of signals related to the

  通过 LiOtBu 促进的 2'-炔基联芳基-2-醛的分子内 1,3-偶极环化，两步一锅合成 3-取代的 1H-二苯并[e,g]吲唑，产率良好至高开发出N-甲苯磺酰腙。所用的 N-Ts-腙是通过 2'-炔基-联芳基-2-醛和 TsNHNH2（对甲基苯磺酰肼）反应原位制备的。在 DMSO-d6 中记录的 1H NMR 光谱中观察到与几种产物中形成的氢键相关的两种类型的信号，这些信号分配给产物和互变异构体的二聚体中的 NH 键。
• Selective Synthesis of Phenanthrenes and Dihydrophenanthrenes via Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Biphenyl Embedded Trienynes
  作者：Ana Milián、Patricia García-García、Adrián Pérez-Redondo、Roberto Sanz、Juan J. Vaquero、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03067

  日期：2020.11.6

  Readily available o′-alkenyl-o-alkynylbiaryls, a particular type of 1,7-enynes, undergo a selective cycloisomerization reaction in the presence of a gold(I) catalyst to give interesting phenanthrene and dihydrophenanthrene derivatives in high yields. The solvent used provokes a switch in the evolution of the gold intermediate and plays a key role in the reaction outcome.

  容易得到O' -烯基- ø -alkynylbiaryls，的1,7-烯炔的特定类型，经历在金（I）催化剂的存在下选择性环异构反应，得到有趣菲和二氢菲衍生物以高产率。所用溶剂在金中间体的生成过程中引起转换，并在反应结果中起关键作用。
• Synthesis of Substituted Phenanthrene by Iron(III)-Catalyzed Intramolecular Alkyne–Carbonyl Metathesis
  作者：Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo301371n

  日期：2012.10.5

  An efficient synthesis of functionalized phenanthrenes has been developed for the first time involving an iron(III)-catalyzed intramolecular coupling of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbaldehydes. A broad range of functionalized phenanthrene derivatives could be obtained in the present method in moderate to good yields with high chemo- and regioselectivity. This transformation can also be applied to the synthesis

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。