formyl-6 hydroxy-5 benzodioxanne-1,4 | 123373-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: formyl-6 hydroxy-5 benzodioxanne-1,4
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde
• CAS: 123373-35-3
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: BXMATSGGNPBLON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl-6 hydroxy-5 benzodioxanne-1,4 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 氨基磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-hydroxy-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE BCL6 BTB DOMAIN PROTEIN-PROTEIN INTERACTION AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DU DOMAINE BCL6 BTB ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本申请涉及公式I（I）化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药，包括含有这些化合物或药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药的组合物，以及在治疗可通过抑制与BCL6 BTB的相互作用可治疗的疾病、紊乱或状况中的各种用途，如癌症。

  公开号：

  WO2019153080A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 formyl-6 hydroxy-5 benzodioxanne-1,4
  参考文献：
  名称：

  咪唑并环类PAR4拮抗剂及其医药用途

  摘要：

  本发明涉及式(I)或式(II)所示的咪唑并环类化合物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。

  公开号：

  CN110627817B

文献信息

• Substituted heteroaryls as inhibitors of the BCL6 BTB domain protein-protein interaction
  申请人：Ontario Institute for Cancer Research (OICR)

  公开号：US11518764B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present application relates to compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, to compositions comprising these compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, and various uses in the treatment of diseases, disorders or conditions that are treatable by inhibiting interactions with BCL6 BTB, such as cancer.

  本申请涉及式 I 化合物 或其药学上可接受的盐、溶液剂和/或原药，涉及包含这些化合物或其药学上可接受的盐、溶液剂和/或原药的组合物，以及在治疗可通过抑制与 BCL6 BTB 的相互作用来治疗的疾病、失调或病症（如癌症）中的各种用途。
• Discovery of 2,3-Dihydro[1,4]dioxino[2,3-g]benzofuran Derivatives as Protease Activated Receptor 4 (PAR4) Antagonists with Potent Antiplatelet Aggregation Activity and Low Bleeding Tendency
  作者：Panpan Chen、Cai Chen、Yizheng Zheng、Fangjun Chen、Zhaojun Liu、Shenhong Ren、Hangyu Song、Tongdan Liu、Zhipeng Lu、Hongbin Sun、Yi Kong、Haoliang Yuan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02099

  日期：2024.4.11

  benefited greatly from antiplatelet therapy. However, hemorrhage risk of antiplatelet agents cannot be ignored. Herein, we describe the discovery of 2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-g]benzofuran compounds as novel PAR4 antagonists. Notably, the isomers 36 and 37 with the chemotype of phenoxyl methylene substituted on the 2,3-dihydro-1,4-dioxine ring exhibited potent in vitro antiplatelet activity (IC50 = 26.13 nM

  动脉栓塞性疾病患者从抗血小板治疗中获益匪浅。然而，抗血小板药物的出血风险也不容忽视。在此，我们描述了 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- g ]苯并呋喃化合物作为新型 PAR4 拮抗剂的发现。值得注意的是，化学型为苯氧基亚甲基在 2,3-二氢-1,4-二恶英环上取代的异构体36和37表现出有效的体外抗血小板活性（ 36的 IC 50 = 26.13 nM， 37的 IC 50 = 14.26 nM），并且显着改善人肝微粒体的代谢稳定性（BMS-986120 36时T 1/2 = 97.6 分钟，11.1 分钟）。 36还表现出良好的口服 PK 特征（小鼠： T 1/2 = 7.32 h 和F = 45.11%）。两者在浓度为 6 和 12 mg/kg 时均表现出有效的体外抗血小板活性，对凝血系统没有影响且出血倾向低。我们的工作将促进新型 PAR4 拮抗剂的开发，作为动脉栓塞更安全的治疗选择。
• Guillaumet, Gerald; Hretani, Mohamed; Coudert, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 193 - 197
  作者：Guillaumet, Gerald、Hretani, Mohamed、Coudert, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• GUILLAUMET, GERALD;HRETANI, MOHAMED;COUDERT, GERARD, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 193-197
  作者：GUILLAUMET, GERALD、HRETANI, MOHAMED、COUDERT, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF THE BCL6 BTB DOMAIN PROTEIN-PROTEIN INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Ontario Institute for Cancer Research (OICR)

  公开号：US20200331921A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present application relates to compounds of Formula I (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, to compositions comprising these compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, and various uses in the treatment of diseases, disorders or conditions that are treatable by inhibiting interactions with BCL6 BTB, such as cancer.