dimethyl methyl(2-pentynyl)malonate | 863297-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl methyl(2-pentynyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-methyl-2-pent-2-ynylpropanedioate
• CAS: 863297-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: FEGBPWHKXVHNSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl methyl(2-pentynyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以99%的产率得到2-methyl-2-pent-2-ynylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed isomerization of unactivated alkynes to 1,3-dienes

  摘要：

  研究发现，在偶氮亚胺作为反应促进剂的情况下，铑/binap 复合物可有效催化未活化的内部炔烃与相应的 1,3-二烯的异构化反应。

  DOI：

  10.1039/b605368h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 、 甲基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到dimethyl methyl(2-pentynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑与手性二烯配合物催化的炔烃系电子不足的烯烃的高度化学和对映选择性芳基环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500843

文献信息

• Rhodium-catalyzed Synthesis of Indenols by Regioselective Coupling of Alkynes with Ortho-carbonylated Arylboronic Acids
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2005.1294

  日期：2005.9

  A rhodium/diene-catalyzed regioselective synthesis of indenols has been developed through the coupling of alkynes with ortho-carbonylated arylboronic acids. These reactions proceed under mild conditions in uniformly high yield and regioselectivity. The reaction has also been applied to its asymmetric variant by the use of chiral diene ligands to achieve high enantioselectivity.

  通过将炔烃与邻羰基化的芳基硼酸耦合，开发出一种铑/二烯催化选择性合成吲哚醇的方法。这些反应在温和条件下进行，产率和区域选择性均很高。通过使用手性二烯配体，该反应也被应用于不对称变体，实现了高度的对映选择性。