1-[3-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)propyl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea | 1422166-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)propyl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
• 英文别名: 1-[3-(5-Formyl-2-methoxyphenoxy)propyl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
• CAS: 1422166-51-5
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃N₂O₅
• 分子量: 412.365
• InChiKey: NYJSLFAXXXVKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)propyl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-(3-{5-(hydroxyamino)methyl-2-methoxyphenoxy}propyl)-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  5-脂加氧酶和可溶性环氧化物水解酶双重抑制剂的设计、合成和细胞表征

  摘要：

  花生四烯酸级联是炎症的关键因素，许多成熟的药物会干扰这一途径。先前的研究表明，同时抑制 5-脂氧合酶 (5-LO) 和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 会产生协同抗炎作用。本研究合理设计合成了一种新型的5-LO/sEH双重抑制剂KM55原型。KM55 在酶活性测定中用重组酶进行评估。此外，研究了 KM55 在人全血和内皮细胞中的活性。KM55 在体外有效地抑制了这两种酶，并减弱了人类全血中白三烯的形成。KM55 还在基于细胞功能的测定中进行了测试。

  DOI：

  10.3390/molecules22010045
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[3-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)propyl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  5-脂加氧酶和可溶性环氧化物水解酶双重抑制剂的设计、合成和细胞表征

  摘要：

  花生四烯酸级联是炎症的关键因素，许多成熟的药物会干扰这一途径。先前的研究表明，同时抑制 5-脂氧合酶 (5-LO) 和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 会产生协同抗炎作用。本研究合理设计合成了一种新型的5-LO/sEH双重抑制剂KM55原型。KM55 在酶活性测定中用重组酶进行评估。此外，研究了 KM55 在人全血和内皮细胞中的活性。KM55 在体外有效地抑制了这两种酶，并减弱了人类全血中白三烯的形成。KM55 还在基于细胞功能的测定中进行了测试。

  DOI：

  10.3390/molecules22010045

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Novel Dual Inhibitors of Soluble Epoxide Hydrolase and 5-Lipoxygenase
  作者：Karin Meirer、Carmen B. Rödl、Joanna M. Wisniewska、Sven George、Ann-Kathrin Häfner、Estel·la Buscató、Franca-Maria Klingler、Steffen Hahn、Dirk Berressem、Sandra K. Wittmann、Dieter Steinhilber、Bettina Hofmann、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/jm301617j

  日期：2013.2.28

  Current research leads to the assumption that drugs affecting more than one target could result in a more efficient treatment of diseases and fewer safety concerns. Administration of drugs inhibiting only one branch of the arachidonic acid cascade is usually accompanied by side effects. We therefore designed and synthesized a library of hybrid molecules incorporating an imidazo[1,2-a]pyridine and an urea moiety as novel soluble epoxide hydrolase (sEH)/5-lipoxygenase (5-LO) dual inhibitors. Evaluation of the compounds was accomplished by in vitro testing using recombinant enzyme assays.
• Design, Synthesis and Cellular Characterization of a Dual Inhibitor of 5-Lipoxygenase and Soluble Epoxide Hydrolase
  作者：Karin Meirer、Daniel Glatzel、Simon Kretschmer、Sandra Wittmann、Markus Hartmann、René Blöcher、Carlo Angioni、Gerd Geisslinger、Dieter Steinhilber、Bettina Hofmann、Robert Fürst、Ewgenij Proschak

  DOI：10.3390/molecules22010045

  日期：——

  The arachidonic acid cascade is a key player in inflammation, and numerous well-established drugs interfere with this pathway. Previous studies have suggested that simultaneous inhibition of 5-lipoxygenase (5-LO) and soluble epoxide hydrolase (sEH) results in synergistic anti-inflammatory effects. In this study, a novel prototype of a dual 5-LO/sEH inhibitor KM55 was rationally designed and synthesized

  花生四烯酸级联是炎症的关键因素，许多成熟的药物会干扰这一途径。先前的研究表明，同时抑制 5-脂氧合酶 (5-LO) 和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 会产生协同抗炎作用。本研究合理设计合成了一种新型的5-LO/sEH双重抑制剂KM55原型。KM55 在酶活性测定中用重组酶进行评估。此外，研究了 KM55 在人全血和内皮细胞中的活性。KM55 在体外有效地抑制了这两种酶，并减弱了人类全血中白三烯的形成。KM55 还在基于细胞功能的测定中进行了测试。