4-methyl-penta-2,3-dienoic acid ethyl ester | 24642-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-penta-2,3-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-ethyl 4-methylpenta-2,3-dienoate；Ethyl 4-methylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 24642-02-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GJMYIYGSKQNWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-penta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4-iodo-5,5-dimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-烯丙酸酯与 I2 的碘内酯化反应有效制备 4-Iodofuran-2(5H)-ones

  摘要：

  通过羰基氧原子直接参与区域选择性亲电加成，在 MeCN 水溶液中，通过 2,3-烯丙酸乙酯与 I2 的轻松碘内酯化，以中等至高产率制备 4-Iodofuran-2(5H)-ones。丙二烯部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500296
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxycarbonyl-1,1-dimethylpropargylcarbonate 在 二异丙氧基二氯化钛 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 4-methyl-penta-2,3-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new coupling reaction of propargyl carbonates mediated by Ti(O i Pr) 2 Cl 2 /Mg

  摘要：

  A new homocoupling reaction of 1,1-disubstituted propargyl carbonates or 1-monosubstituted propargyl carbonates, mediated by Ti(OiPr)(2)Cl-2/Mg in ether at 0degreesC, was found to Corm symmetric 1,5-hexadiynes and 1-allenyl-5-ynes in moderate to high yields in various ratios. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02381-4

文献信息

• Selective Alkenylation and Hydroalkenylation of Enol Phosphates through Direct CH Functionalization
  作者：Xu‐Hong Hu、Xiao‐Fei Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201506437

  日期：2015.12.14

  Rh‐catalyzed direct CH functionalization reaction of enol phosphates was developed. The method is applicable to a variety of coupling partners, including activated alkenes, alkynes, and allenes, and leads to the formation of various valuable alkenylated and hydroalkenylated enol phosphates through the action of the phosphate directing group. The versatility and utility of the coupling products were demonstrated

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。
• Visible‐Light‐Promoted Regio‐ and Stereoselective Oxyalkenyl‐ation of Phosphinyl Allenes
  作者：Xue Sun、Teng Liu、Yan‐Tong Yang、Yue‐Jie Gu、Yu‐Wei Liu、Yi‐Gang Ji、Kai Luo、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000214

  日期：2020.7.16

  time. This protocol, merging visible light photoredox and palladium catalysis, provides a direct approach to conjugated tertiary allylic alcohol derivatives with broad functional group tolerance in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggest that, although two possible pathways exist in the transformation, radical oxyalkenylation promoted by visible light photoredox takes over the major

  首次揭示了次膦基烯丙基的高度区域和立体选择性的氧烯基化。该协议，结合了可见光的光氧化还原和钯催化作用，提供了一种直接的方法，以中等到极好的收率，具有宽泛的官能团耐受性的共轭叔烯丙基醇衍生物。机理研究表明，尽管转化中存在两个可能的途径，但可见光光氧化还原促进的自由基氧烯基化作用占据了主要途径。
• Regioselective Rh-Catalyzed Hydroformylation of 1,1,3-Trisubstituted Allenes Using BisDiazaPhos Ligand
  作者：Josephine Eshon、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01140

  日期：2017.9.15

  The efficient hydroformylation of 1,1,3-trisubstituted allenes is accomplished with low loadings of a Rh catalyst supported by a BisDiazaPhos (BDP) ligand. The ligand identity is key to achieving high regioselectivity, while the mild reaction conditions minimize competing isomerization and hydrogenation to produce β,γ-unsaturated aldehydes and their derivatives in excellent yields.

  1,2,1,3-三取代烯的有效加氢甲酰基化反应是由低负载的BisDiazaPhos（BDP）配体负载的Rh催化剂完成的。配体的同一性是实现高区域选择性的关键，而温和的反应条件可最大程度地减少竞争性异构化和氢化反应，从而以极佳的收率生产β，γ-不饱和醛及其衍生物。
• Bifunctionalized Allenes. Part VIII. An Efficient and Varied Method for the Synthesis of 2-Sulfonylated Alka-2,3-Dienoates
  作者：Ivaylo K. Ivanov、Valerij Ch. Christov

  DOI：10.1080/10426507.2012.718299

  日期：2013.7.1

  Abstract An efficient and varied method for the synthesis of 2-sulfonylated alka-2,3-dienoates by intermediate formation of allenecarboxylates, allenyl sulfones, and propargyl sulfinates using the relatively high acidity of the hydrogen atom at the allenic C-1 atom and the [2,3]-sigmatropic rearrangement is described. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online

  摘要 通过使用丙二烯 C-1 原子上相对高的氢原子酸度和丙二烯基亚磺酸酯中间体形成丙二烯羧酸酯、丙二烯基砜和炔丙基亚磺酸酯，合成 2-磺酰化的 2,3-二烯酸烷基酯的一种有效且多样的方法。描述了 [2,3]-σ 重排。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Palladium-Catalyzed Cocyclotrimerization of Allenes with Arynes: Selective Synthesis of Phenanthrenes
  作者：Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Xiao-Cheng Huang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo900117c

  日期：2009.4.17

  Palladium-catalyzed cocyclotrimerization of allenes with arynes has been developed for selectively synthesizing phenanthrenes. In the presence of [(allyl)PdCl]2 and P(o-tol)3, a variety of allenes, including internal and terminal allenes, underwent the cocyclotrimerization with arynes to afford the corresponding phenanthrenes in moderate to good yields. The results showed the selectivity of the reaction

  已经开发了钯催化的丙二烯与芳烃的共环三聚用于选择性合成菲。在[（烯丙基）PdCl] 2和P（邻甲苯基）3的存在下，包括内部和末端Allenes在内的各种Allenes与芳烃进行了共环三聚反应，以中等至良好的收率得到了相应的菲。结果表明基于烯丙基的反应的选择性。