(S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoate | 890306-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1-methylimidazol-4-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 890306-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: XFNKMYKGUNNJOG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-N^τ-methylhistidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anserine 的简明合成：不对称氢化反应中的有效溶剂调节

  摘要：

  通过 Et-DuPhos-Rh 催化脱氢组氨酸衍生物在 2,2,2-三氟乙醇中的不对称加氢，实现了鹅丝氨酸及相关化合物的简洁合成，这对提高产率和选择性起到了关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562796
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  金属-（五齿-salen）配合物的合成：用过氧化氢水溶液进行不对称环氧化和不对称环丙烷化（salenH2：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）。

  摘要：

  众所周知，使用金属氯辛烯（salenH（2）：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）配合物作为催化剂的环氧化和环丙烷化的速率和立体化学结果会受到反式作用的影响。复杂的顶端配体。考虑到这种反式效应，我们合成了带有咪唑或吡啶衍生物作为第五配位基团的旋光五齿萨伦配体，并制备了相应的锰（III）和钴（II）配合物，其中第五配体为预期在分子内与金属中心配位并产生反式效应。实际上，在使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的环氧化反应中以及在使用这些配合物作为催化剂的环丙烷化反应中，已经实现了高对映选择性。一般来说，在过量供体配体的存在下进行了金属氯烯催化的反应。然而，本反应不需要添加任何额外的供体配体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601420

文献信息

• Facile regiospecific syntheses of N-α,N-1(τ)-dialkyl-l-histidines
  作者：Surendra Kumar Nayak、Vikramdeep Monga、Navneet Kaur、Rahul Jain

  DOI：10.1002/jhet.5570440607

  日期：2007.11

  protected N-α,N-1(τ)-dialkyl-Lhistidine derivatives. Synthesis of suitably protected N-α,N-1(τ)-dialkyl-L-histidines 7-9 containing different alkyl groups at the N-α and N-1(τ) positions was achieved in four steps starting from L-histidine methyl ester. Whereas, in the one-step alternate route N-α-Boc-L-histidine methyl ester upon direct and simultaneous N-α and N-1(τ) alkylation with various alkyl

  两种不同的方法学描述了首先合成适当保护的N- α，N -1（τ）-二烷基-组氨酸衍生物的方法。从L-组氨酸开始的四个步骤中，合成了适当保护的N- α，N -1（τ）-二烷基-L-组氨酸7-9，在N- α和N -1（τ）位置含有不同的烷基甲酯。与此相反，在DMF中，在氢化钠存在下，N -α-Boc-L-组氨酸甲酯通过各种烷基卤直接和同时进行N- α和N -1（τ）烷基化反应，在一步一步的替代路线中，N容易得到N -α，N-1（τ） -二烷基-L-使用组氨酸14包含相同的烷基在Ñ -α和Ñ -1（τ）的位置以高收率。两种方法均允许在组氨酸环的N -α位置容易地进入甲基和其他高级烷基
• Asymmetric epoxidation using aqueous hydrogen peroxide as oxidant: bio-inspired construction of pentacoordinated Mn–salen complexes and their catalysis
  作者：Hiroaki Shitama、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.049

  日期：2006.5

  Pentacoordinated Mn–salen complexes 1 and 5 possessing an internal pyridine or N-methylimidazole ligand, respectively, were found to be efficient catalysts for asymmetric epoxidation of conjugated Z-olefins using aqueous hydrogen peroxide. In particular, the epoxidation of chromene derivatives proceeded with high enantioselectivity greater than or equal to 97% ee.

  具有内部吡啶或N-甲基咪唑配体的五配位Mn-salen配合物1和5被发现是使用过氧化氢水溶液对共轭Z烯烃进行不对称环氧化的有效催化剂。特别地，色烯衍生物的环氧化以大于或等于97％ee的高对映选择性进行。
• Synthesis of Metal–(Pentadentate-Salen) Complexes: Asymmetric Epoxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide and Asymmetric Cyclopropanation (salenH2:N,N′-bis(salicylidene)ethylene-1,2-diamine)
  作者：Hiroaki Shitama、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/chem.200601420

  日期：2007.6.4

  manganese(III) and cobalt(II) complexes, in which the fifth ligand is expected to intramolecularly coordinate to the metal center and exert a trans effect. Indeed, high enantioselectivity has been achieved in epoxidations using aqueous hydrogen peroxide as the terminal oxidant and in cyclopropanations with these complexes as catalysts. In general, metallosalen-catalyzed reactions have been carried out

  众所周知，使用金属氯辛烯（salenH（2）：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）配合物作为催化剂的环氧化和环丙烷化的速率和立体化学结果会受到反式作用的影响。复杂的顶端配体。考虑到这种反式效应，我们合成了带有咪唑或吡啶衍生物作为第五配位基团的旋光五齿萨伦配体，并制备了相应的锰（III）和钴（II）配合物，其中第五配体为预期在分子内与金属中心配位并产生反式效应。实际上，在使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的环氧化反应中以及在使用这些配合物作为催化剂的环丙烷化反应中，已经实现了高对映选择性。一般来说，在过量供体配体的存在下进行了金属氯烯催化的反应。然而，本反应不需要添加任何额外的供体配体。
• Concise Synthesis of Anserine: Efficient Solvent Tuning in Asymmetric Hydrogenation Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Megumi Yamashita、Keita Shimizu、Yasuaki Koizumi、Toshiyuki Wakimoto、Yoshitaka Hamashima、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai

  DOI：10.1055/s-0035-1562796

  日期：——

  A concise synthesis of anserine and related compounds was accomplished by Et-DuPhos-Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydrohistidine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol, which played a key role in improving the yield and selectivity.

  通过 Et-DuPhos-Rh 催化脱氢组氨酸衍生物在 2,2,2-三氟乙醇中的不对称加氢，实现了鹅丝氨酸及相关化合物的简洁合成，这对提高产率和选择性起到了关键作用。