azido-His | 333366-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: azido-His
• 英文别名: (I+/-S)-I+/--Azido-1H-imidazole-5-propanoic acid；(2S)-2-azido-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 333366-33-9
• 化学式: C₆H₇N₅O₂
• 分子量: 181.154
• InChiKey: QIQATXVDZUEMNP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 azido-His 生成 Fmoc-Phe-Phe-His
  参考文献：
  名称：

  新型核-壳型树脂的固相施陶丁格连接：一种易于缩合小肽片段的工具。

  摘要：

  [反应：见正文]在新型核-壳型树脂上进行小肽的固相施陶丁格连接。固相施陶丁格连接是由合成固相支持的膦硫醇介导的，膦酸硫醇可通过简单的合成路线轻松制备。该方案以优异的产率和纯度提供了最终的肽产物，因此可以提供机会来促进对肽片段的缩合的简单操作。特别是，可以成功地回收所得树脂。

  DOI：

  10.1021/ol0530629
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到azido-His
  参考文献：
  名称：

  新型核-壳型树脂的固相施陶丁格连接：一种易于缩合小肽片段的工具。

  摘要：

  [反应：见正文]在新型核-壳型树脂上进行小肽的固相施陶丁格连接。固相施陶丁格连接是由合成固相支持的膦硫醇介导的，膦酸硫醇可通过简单的合成路线轻松制备。该方案以优异的产率和纯度提供了最终的肽产物，因此可以提供机会来促进对肽片段的缩合的简单操作。特别是，可以成功地回收所得树脂。

  DOI：

  10.1021/ol0530629

文献信息

• Improved Solid-Phase Peptide Synthesis Method Utilizing α-Azide-Protected Amino Acids
  作者：Lundquist、Jeffrey C. Pelletier

  DOI：10.1021/ol0155485

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Pure alpha -azido acids were prepared using an efficient diazo transfer method followed by buffered workup, These building blocks were used to prepare small peptides on Wang resin by two approaches, Peptides prone to diketopiperazine formation were prepared in good yields by coupling acids to resin bound iminophosphoranes during Fmoc-Wang synthesis, The iminophosphoranes can also be hydrolyzed under neutral conditions to provide unprotected amines ready for further coupling.