(Z)-2-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)oxazol-5(4H)-one | 62616-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1,3-oxazol-5(4H)-one；(4Z)-2-phenyl-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 62616-09-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: HICJFGUVXOQAFR-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  483.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)oxazol-5(4H)-one 生成 2-氧代-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  SHAW, S. C.;SRIVASTAVA, B. K.;JHA, U., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 144-147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.5h， 以80%的产率得到(Z)-2-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Z-α-(N-乙酰氨基)-和Z-α-(N-苯甲酰氨基)-α,β-不饱和酸的实际制备

  摘要：

  摘要 开发了一种有效的两步合成程序，用于从 N-保护的甘氨酸和脂肪族或芳香族醛制备 N-保护的 α,β-不饱和 α-氨基酸及其相应的酯的多种变体。该反应包括将 N 保护的甘氨酸环化为恶唑酮、与醛缩合以及与碱开环。

  DOI：

  10.1080/00397910701265895

文献信息

• A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids
  作者：Henry N. C. Wong、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1055/s-1992-26228

  日期：——

  The synthesis of racemic forms of the reportedly active principle of Danshen, namely (±)-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid [(±)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid] and its seven racemic derivatives is reported.

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Chemoselective Reduction of Azlactones Using Schwartz’s Reagent
  作者：Danielle L. J. Pinheiro、Eloah P. Ávila、Gabriel M. F. Batista、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00820

  日期：2017.6.2

  Highly chemoselective addition of Schwartz’s reagent to widely available azlactones is described. This method allows the preparation of challenged functionalized α-amino aldehydes, in good to high isolated yields at room temperature, after only 2 min reaction. The presence of sensitive functionalities or electronic factors does not compromise the potential of the method. The use of an excess of the

  描述了将施瓦茨试剂高度化学选择性地添加到广泛可用的氮内酯中。该方法仅需反应2分钟，即可在室温下以良好或较高的分离产率制备受挑战的官能化α-氨基醛。敏感功能或电子因素的存在不会损害该方法的潜力。使用过量的还原剂以86％的收率得到了非常官能化的烯丙醇衍生物。
• Synthesis, bioassay, crystal structure and ab initio studies of Erlenmeyer azlactones
  作者：Mehtab Parveen、Akhtar Ali、Sarfaraz Ahmed、Ali Mohammed Malla、Mahboob Alam、P.S. Pereira Silva、Manuela Ramos Silva、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1016/j.saa.2012.11.054

  日期：2013.3

  Several 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-azlactones have been synthesized via Erlenmeyer method. The synthesized compounds have been characterized on the basis of systematic spectral studies (IR, (1)H NMR, (13)C NMR, and MS). The compound (4Z)-4-(3,5-dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one, C(18)H(15)NO(4), (5), crystallizes in the orthorhombic system, space group P2(1)2(1)2(1), with a=5.6793(3)

  通过Erlenmeyer方法合成了几种4-亚芳基-2-苯基-5（4H）-内酯。合成的化合物已根据系统的光谱研究（IR，（1）H NMR，（13）C NMR和MS）进行了表征。化合物（4Z）-4-（3,5-二甲氧基亚苄基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4H）-one，C（18）H（15）NO（4），（5），在正交系统中结晶，空间群P2（1）2（1）2（1），其中a = 5.6793（3）Å，b = 15.2038（7）Å，c = 17.6919（10）Å，Mr = 309.31， V = 1527.64（14）Å（3），Z = 4，R = 0.0547。化合物（4Z）-2-苯基-4-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1,3-恶唑-5（4H）-one，C（19）H（17）NO（5），（6 ）以空间群P-1的三边形几何形状结晶，其晶胞参数a = 7.3814（3）Å，b = 8.1446（3）Å，c
• Cyclocondensation reaction of heterocyclic carbonyl compounds, Part XIII: Synthesis and cytotoxic activity of some 3,7-diaryl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines
  作者：Tomáš Gucký、Iveta Fryšová、Jan Slouka、Marián Hajdúch、Petr Džubák

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.026

  日期：2009.2

  7-diaryl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines (17a–20f) have been synthesized in five steps. The cytotoxic activity of all of the newly synthesized compounds has been tested in vitro against five cancer cell lines. Several compounds demonstrated significant broad cytotoxic activity in low micromolar range, while others were selectively active against lung adenocarcinoma cell line A549.

  已通过五个步骤合成了一系列3,7-二芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪（17a – 20f）。所有新合成的化合物的细胞毒性活性已在体外针对五种癌细胞系进行了测试。几种化合物在低微摩尔范围内表现出显着的广泛的细胞毒活性，而其他化合物则对肺腺癌细胞A549具有选择性的活性。