(Z)-4-(2-fluorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 143051-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-fluorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-((Z)-2-fluoro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-2-Fluor-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-[(2-fluorophenyl)methylene]-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(2-Fluorobenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4h)-one；(4Z)-4-[(2-fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 143051-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: KWHLRZLVGDQLNC-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-fluorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 介导的 CH 活化和 5(4H)-恶唑酮的 [2+2]-光环加成功能化 1,3-二氨基木瓜酸

  摘要：

  CC 和 EPU 感谢 Gobierno de Aragon–Fondo Social Europeo（西班牙，参考组 Aminoacidos y Peptidos E19_17R）提供资金支持，感谢 Servicio General de Apoyo a la Investigacion–SAI，萨拉戈萨大学。EPU 感谢 CA15106（CHAOS，有机合成中的 C–H 激活）资助下的 COST 计划。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900548
• 作为产物：
  描述：

  2-氟亚苯基肼 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-4-(2-fluorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Fluoro-DL-tyrosine and 2-Fluoro-4-methoxy-DL-phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a113

文献信息

• Application of β-(2-Chloroaroyl) Thioacetanilides in Synthesis:  An Unusual and Highly Efficient Access to Thiochromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Li-Rong Wen、Ji-Hui Sun、Ming Li、En-Tao Sun、Shu-Sheng Zhang

  DOI：10.1021/jo7024702

  日期：2008.3.1

  A series of unusual fused tricyclic thiochromeno[2,3-b]pyridines were successfully synthesized by tandem [3 + 3] annulation and SNAr of β-(2-chloroaroyl) thioacetanilides with activated 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-ones or aromatic aldehydes and ethyl 2-cyanoacetate under microwave irradiation, respectively. Because of the existence of the o-chloro atom of β-(2-chloroaroyl) thioacetanilides, these

  稠合三环一系列的异常thiochromeno [2,3- b ]吡啶化合物成功地被串联合成[3 + 3]环和S Ñ β-（2- chloroaroyl）与活化的4-芳亚甲基-2-苯基恶唑5 thioacetanilides的氩在微波辐射下分别为（4 H）-一或芳族醛和2-氰基乙酸乙酯。因为o的存在β-（2-氯代芳酰基）硫代乙酰胺基的-氯原子，这些反应非常温和，方便且邻位选择性，可形成新的稠合三环靶分子。在多米诺骨牌过程中，至少涉及七个反应性不同的化学位点，并且最多生成三个新的共价键和一个仅具有顺式构型的三环。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。
• Synthesis of 2-Substituted 4-Arylidene-5(4H)-oxazolones as Potential Cytotoxic Agents in the Presence of Lemon Juice as a Biocatalyst
  作者：Malavattu G. Prasad、Chapala V. Lakshmi、Naresh K. Katari、Krishnan Anand、Manojit Pal、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.2174/1386207322666191024105150

  日期：2020.1.1

  OBJECTIVE The initial objective of this study was to synthesize and evaluate 2-substituted 4-arylidene- 5(4H)-oxazolones for their potential anticancer properties. METHODS A simple, mild and non-hazardous synthetic methodology has been developed for the preparation of 2-substituted 4-arylidene-5(4H)-oxazolones. The methodology involved lemon juice mediated condensation of N-acyl glycine derivatives including

  背景技术恶唑酮类化合物已知对恶性细胞增殖，肿瘤血管生成和/或对已建立的赘生性脉管系统具有深远的影响。另外，通常已知这些化合物与DNA相互作用的趋势低，这在大多数常规细胞毒性剂中并不常见。因此，这类化合物对于发现和开发对患者友好的抗癌剂特别有意义。目的本研究的最初目的是合成和评估2-取代的4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮的潜在抗癌特性。方法已开发出一种简单，温和且无害的合成方法，用于制备2-取代的4-芳基亚烷基5（4H）-恶唑酮。该方法涉及在超声辐射下，PEG-400中柠檬汁介导的包括马尿酸的N-酰基甘氨酸衍生物与芳醛的缩合。通过MTT测定法，使用癌细胞系例如K562（人慢性髓细胞性白血病），Colo-205（人结肠癌）和A549（人肺癌）和非癌细胞系对所有合成的化合物进行了体外潜在的细胞毒性研究。 -癌HEK293（人类胚胎肾脏）细胞系。结果化合物3a，3c和3i对A549细胞系显示出有希望
• Copper nitrate-mediated synthesis of 3-aryl isoxazolines and isoxazoles from olefinic azlactones
  作者：Yifan Lin、Ke Zhang、Mingchun Gao、Zheyi Jiang、Jiajie Liu、Yurui Ma、Haoyu Wang、Qitao Tan、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1039/c9ob00857h

  日期：——

  cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting 3-aryl substituted isoxazolines and isoxazoles through C[double bond, length as m-dash]C bond cleavage. Copper nitrate is employed as a reaction promoter and precursor of nitrile oxides. The given approach features a new mode of cycloaddition from olefinic azlactones, copper nitrate and unsaturated compounds

  开发了硝酸铜介导的[2 + 2 + 1]环加成反应，通过C [双键，长度为m-C键断裂，方便地合成了药理学上令人感兴趣的3-芳基取代的异恶唑啉和异恶唑。硝酸铜用作反应促进剂和腈的前体。所给定的方法具有从烯烃基内酯，硝酸铜和不饱和化合物的新型环加成反应的模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• 3-Isothiocyanato Oxindoles Serving as Powerful and Versatile Precursors to Structurally Diverse Dispirocyclic Thiopyrrolidineoxindoles through a Cascade Michael/Cyclization Process with Amino-Thiocarbamate Catalysts
  作者：Wen-Yong Han、Shi-Wu Li、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201300206

  日期：2013.4.26

  Cascading catalysis: 3‐Isothiocyanato oxindoles act as powerful and versatile precursors for a range of structurally diverse dispirocyclic thiopyrrolidineoxindoles containing two spiro‐quaternary and three contiguous stereogenic centers in quantitative yields with excellent disatereo‐ and enantioselectivities by only using 1 mol % amino‐thiocarbamate catalyst.

  级联催化：3-异硫氰酸根合吲哚是一系列结构多样的二螺环硫代吡咯烷并吲哚的有力且用途广泛的前体，仅使用1 mol％氨基硫代氨基甲酸酯催化剂，其定量收率就具有两个螺-季四和三个连续的立体中心，并具有优异的对映和对映选择性。 。
• Catalytic aza-Wittig Reaction of Acid Anhydride for the Synthesis of 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazin-4-ones and 4-Benzylidene-2-aryloxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Nian-Yu Huang、Jia-Ying Yan、Wei-Min Hu、Ming-Guo Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/acscatal.6b00165

  日期：2016.6.3

  copper-catalyzed reduction of phosphine oxide was used and found effective for this transformation. Additionally, the one-pot catalytic aza-Wittig reaction of carboxylic acids was achieved. Furthermore, NMR experiments and Hammett plot recorded the process of catalytic aza-Wittig reaction of anhydride, which provides direct proof that the copper-catalyzed reduction of waste phosphine oxide is the key step

  与醛，酮，酰胺和酯的aza-Wittig反应相比，酸酐的aza-Wittig反应总是被忽略，这应该是Wittig反应的重要组成部分。在这里，酸酐的aza-Wittig反应和酸酐的aza-Wittig催化反应均以高收率开发，这为合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5（4 H）-那些。使用了铜催化的氧化膦还原的策略，发现该策略对这种转化有效。另外，实现了羧酸的一锅催化的氮杂-维蒂希反应。此外，NMR实验和Hammett曲线记录了酸酐的催化氮杂-维蒂希反应过程，这直接证明了铜催化的废氧化膦的还原是该转化过程中的关键步骤。