(Z)-4-(3-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(3-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-(3-methoxybenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: VXDLQXNXXYIRJC-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(3-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以62%的产率得到(Z)-N-(3-oxo-1-(3-trimethoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用Schwartz试剂对氮内酯进行化学选择性还原

  摘要：

  描述了将施瓦茨试剂高度化学选择性地添加到广泛可用的氮内酯中。该方法仅需反应2分钟，即可在室温下以良好或较高的分离产率制备受挑战的官能化α-氨基醛。敏感功能或电子因素的存在不会损害该方法的潜力。使用过量的还原剂以86％的收率得到了非常官能化的烯丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00820
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-4-(3-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Erlenmeyer内酯的合成，生物测定，晶体结构和从头算研究。

  摘要：

  通过Erlenmeyer方法合成了几种4-亚芳基-2-苯基-5（4H）-内酯。合成的化合物已根据系统的光谱研究（IR，（1）H NMR，（13）C NMR和MS）进行了表征。化合物（4Z）-4-（3,5-二甲氧基亚苄基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4H）-one，C（18）H（15）NO（4），（5），在正交系统中结晶，空间群P2（1）2（1）2（1），其中a = 5.6793（3）Å，b = 15.2038（7）Å，c = 17.6919（10）Å，Mr = 309.31， V = 1527.64（14）Å（3），Z = 4，R = 0.0547。化合物（4Z）-2-苯基-4-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1,3-恶唑-5（4H）-one，C（19）H（17）NO（5），（6 ）以空间群P-1的三边形几何形状结晶，其晶胞参数a = 7.3814（3）Å，b = 8.1446（3）Å，c

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.11.054

文献信息

• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Cycloadditions of Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris、Simon J. Sprague

  DOI：10.1021/ja309003x

  日期：2012.10.24

  We describe a palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective formal [3 + 2]-cycloaddition between substituted vinylcyclopropanes and electron-deficient olefins in the form of azlactone- and Meldrum's acid alkylidenes to give highly substituted cyclopentane products. By modulation of the electronic properties of the vinylcyclopropane and the electron-deficient olefin, high levels of stereoselectivity

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。
• Metal-free and benign approach for the synthesis of dihydro-5′<i>H</i>-spiro[benzo[<i>c</i>]chromene-8,4′-oxazole]-5′,6(7<i>H</i>)-dione scaffolds as masked amino acids
  作者：Behnaz Shafiee、Joseph Duffield、Rudy Timm、Rohana Liyanage、Jackson O. Lay、Ahmad R. Khosropour、Hadi Amiri Rudbari、M. Hassan Beyzavi

  DOI：10.1039/c9gc00428a

  日期：——

  straightforward, and three-component condensation/cascade reaction of 4-hydroxycoumarins and (Z)-azlactones to construct diversified dihydro-5′H-spiro[benzo[c]chromene-8,4′-oxazole]-5′,6(7H)-diones as new masked amino acid derivatives has been developed with high to excellent yields and regio- and diastereoselectivity. This metal-free reaction proceeds via a one-pot cascade Michael addition/lactoniz

  生态友好的，直接的，和4-羟基香豆素三组分缩合/级联反应和（Ž）-azlactones到构建多元化二氢-5' ħ -螺[苯并[ C ^ ]苯并吡喃8,4'-唑] - 5'，6（7 H）-二酮作为新的被掩盖的氨基酸衍生物已被开发出来，具有高到极好的产率以及区域和非对映选择性。这种无金属的反应通过使用可重复使用的碳酸亚丙酯作为绿色溶剂的一锅级联迈克尔加成/内酯化/脱羧反应。还进行了放大检查，显示了在反应条件下的高原子经济性。此外，使用同位素标记，LC-MS监测和TLC-MALDI-MS进一步研究了反应机理。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclopentanes through a Dynamic Kinetic Asymmetric Formal [3+2]-Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes and Alkylidene Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris

  DOI：10.1002/anie.201101684

  日期：2011.6.27

  An enantioselective preparation of vinylcyclopentanes has been achieved through the title reaction (see scheme). A range of aryl, heterocyclic, alkenyl, and alkyl substituted azlactone alkylidenes have been utilized, giving the cyclopentane products in good yield, diastereomeric ratio, and enantioselectivity.

  通过标题反应实现了乙烯基环戊烷的对映选择性制备（参见方案）。已经使用了一系列芳基、杂环、烯基和烷基取代的吖内酯亚烷基，以良好的产率、非对映体比例和对映选择性得到环戊烷产物。
• 3-Isothiocyanato Oxindoles Serving as Powerful and Versatile Precursors to Structurally Diverse Dispirocyclic Thiopyrrolidineoxindoles through a Cascade Michael/Cyclization Process with Amino-Thiocarbamate Catalysts
  作者：Wen-Yong Han、Shi-Wu Li、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201300206

  日期：2013.4.26

  Cascading catalysis: 3‐Isothiocyanato oxindoles act as powerful and versatile precursors for a range of structurally diverse dispirocyclic thiopyrrolidineoxindoles containing two spiro‐quaternary and three contiguous stereogenic centers in quantitative yields with excellent disatereo‐ and enantioselectivities by only using 1 mol % amino‐thiocarbamate catalyst.

  级联催化：3-异硫氰酸根合吲哚是一系列结构多样的二螺环硫代吡咯烷并吲哚的有力且用途广泛的前体，仅使用1 mol％氨基硫代氨基甲酸酯催化剂，其定量收率就具有两个螺-季四和三个连续的立体中心，并具有优异的对映和对映选择性。 。
• New Efficient Synthesis of 4-Amino-3-arylphenols
  作者：A. Avenoza、J. H. Busto、C. Cativiela、J. M. Peregrina

  DOI：10.1055/s-1995-3973

  日期：1995.6

  Treatment in an alkaline medium of the cycloadducts obtained from the Diels-Alder cycloaddition of Danishefsky’s diene with different oxazol-5(4H)-ones constitutes an efficient method for the aromatisation of the cyclohexene ring, allowing the synthesis of 3-substituted 4-aminophenols, by previous hydrolysis of the benzamide group.

  在碱性介质中处理从Danishefsky的二烯与不同的吡咯烷-5(4H)-酮进行Diels-Alder环加成获得的环加成产物，是一种有效的方法，可以使环己烯环芳香化，从而通过先前水解苯酰胺基团合成3取代的4-氨基酚。