normorphin-6-yl-β-D-glucopyranosiduronate (NM-6-G) | 65060-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: normorphin-6-yl-β-D-glucopyranosiduronate (NM-6-G)
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4R,4aR,12bS)-9-hydroxy-1,2,3,4,4a,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 65060-95-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₉
• 分子量: 447.442
• InChiKey: ILORZZTWORORRX-PYMZYBSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  157.94
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  normorphine 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 normorphin-6-yl-β-D-glucopyranosiduronate (NM-6-G)
  参考文献：
  名称：

  诺吗啡-3-葡糖醛酸苷的合成和止痛作用。

  摘要：

  合成了Normorphine-3-和-6-葡萄糖醛酸苷，并研究了它们的镇痛作用。通过在丙酮中存在氢氧化钠的情况下，将吗啡与乙酰溴葡糖醛酸酯缩合，获得了吗啡-3-葡糖醛酸。另一方面，在碳酸银存在下，将N，O3-双碳苄氧基正吗啡与乙酰溴葡糖醛酸酯缩合，然后通过催化加氢并用甲醇钠和氢氧化钡进行溶剂化从反应产物中除去保护基，从而合成了吗啡-6-葡萄糖醛酸。在注射icv的小鼠中，normorphine-6-lucuronide（ED50 0.036 nmol /小鼠）的镇痛效果是normorphine的125倍，Normorphine-3-glucuronide在2 nmol /小鼠的剂量下镇痛效果达到37％ ，但由icv给予高剂量时会引起惊厥

  DOI：

  10.1248/cpb.37.955

文献信息

• Synthesis and analgesic effect of normorphine-3- and -6-glucuronides.
  作者：Kazuta OGURI、Ching Kuei KUO、Hidetoshi YOSHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.955

  日期：——

  silver carbonate, and removing the protecting groups from the resultant reaction product by catalytic hydrogenation and solvolysis with sodium methoxide and barium hydroxide. The analgesic effect of normorphine-6-glucuronide (ED50 0.036 nmol/mice) was 125-fold more potent than that of normorphine in mice injected i.c.v. Normorphine-3-glucuronide was shown to be 37% effective at a dose of 2 nmol/mice, but

  合成了Normorphine-3-和-6-葡萄糖醛酸苷，并研究了它们的镇痛作用。通过在丙酮中存在氢氧化钠的情况下，将吗啡与乙酰溴葡糖醛酸酯缩合，获得了吗啡-3-葡糖醛酸。另一方面，在碳酸银存在下，将N，O3-双碳苄氧基正吗啡与乙酰溴葡糖醛酸酯缩合，然后通过催化加氢并用甲醇钠和氢氧化钡进行溶剂化从反应产物中除去保护基，从而合成了吗啡-6-葡萄糖醛酸。在注射icv的小鼠中，normorphine-6-lucuronide（ED50 0.036 nmol /小鼠）的镇痛效果是normorphine的125倍，Normorphine-3-glucuronide在2 nmol /小鼠的剂量下镇痛效果达到37％ ，但由icv给予高剂量时会引起惊厥