4-{(1H-pyrrol-2-yl)methylene}-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 102913-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{(1H-pyrrol-2-yl)methylene}-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-4-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；2-phenyl-4-((Z)-pyrrol-2-ylmethylen)-4H-oxazol-5-one；2-Phenyl-4-((Z)-pyrrol-2-ylmethylen)-4H-oxazol-5-on；(4Z)-2-phenyl-4-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 102913-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: NTKQXDJCDRPJOC-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 4-{(1H-pyrrol-2-yl)methylene}-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(Z)-4-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有绿色荧光蛋白发色团邻羟基的激发态分子内质子转移分子

  摘要：

  合成了绿色荧光蛋白生色团的邻羟基类似物1a – g。通过X射线单晶分析，电化学和发光特性研究了它们的结构和电子性能。在固体和非极性溶剂中1a – g主要以Z的形式存在具有七元环氢键并经历激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的构象异构体，导致质子转移互变异构体发射。荧光上转换动力学揭示了一种相干类型的ESIPT，随后是快速振动/溶剂弛豫（<1 ps）到扭曲（关于exo-C（5）–C（4）–C（3）键）构象，在环己烷中分辨出了几到几十皮秒的快速人口衰减。因此，质子互变异构体转移发射强度适中（0.08英寸1E）至弱（〜10 -4在1A）的环己烷。1g中更强的分子内氢键抑制芳基-烯烃键的旋转，从而导致发射互变异构体的高产率（Φ ˚F ≈0.2）。在固态下，由于抑制了exo-C（5）–C（4）–C（3）的旋转，对于1a – g，可获得强互变异构体发射，量子产率为0.1–0.9 。取决于取代基在HO

  DOI：

  10.1021/jo2012384
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 马尿酸 生成 4-{(1H-pyrrol-2-yl)methylene}-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 2-Pyrrolealdehyde with Hippuric Acid: Isolation of cis and trans Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01180a029

文献信息

• Synthesis and photochemistry of pH-sensitive GFP chromophore analogs
  作者：Alan R. Katritzky、Megumi Yoshioka-Tarver、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、C. Dennis Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.082

  日期：2011.4

  GFP chromophore analogs (7a–e, 8, and 10a,b) containing 2-thienyl-, 5-methyl-2-furyl-, 2-pyrryl, and 6-methyl-2-pyridyl-groups were synthesized and their fluorescence spectra recorded in the pH range 1–7. NMR studies showed that protonation of 8 (2-thienyl system) inhibited photoisomerization (Z–E) about the exocyclic double bond but that protonation of 7c (E + Z) (2-pyrryl system) gave only 7cE. Fluorescence

  合成了含有2-噻吩基，5-甲基-2-呋喃基，2-吡咯基和6-甲基-2-吡啶基的GFP生色团类似物（7a – e，8和10a，b）在1–7的pH范围内记录。NMR研究表明，8（2-噻吩基系统）的质子化抑制了环外双键的光异构化（Z - E），但7c（E  +  Z）（2-吡啶基系统）的质子化仅产生7cE。荧光研究表明，荧光强度增强了7c和7b，低于pH 2.5的e（呋喃基系统），低于pH 6的10a（吡啶基系统）得到相似的结果。pH1时的量子产率很低，这可能是由于激发态质子转移（ESPT）所致。
• CATIVIELA, C.;DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.;GARCIA, J. I.;MAYORAL, J. A.;MELE+, AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 1, 56-61
  作者：CATIVIELA, C.、DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.、GARCIA, J. I.、MAYORAL, J. A.、MELE+

  DOI：——

  日期：——