1,3-bis(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol | 32569-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1,3-Di-(p-methoxyphenoxy)propan-2-ol；1,3-Bis(4-methoxyphenoxy)-2-propanol
• CAS: 32569-64-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: PAALARAYYGIAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-二(4-甲氧基苯氧基)丙-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（取代苯氧基）-2-丙烷的降胆固醇活性。

  摘要：

  发现一系列的1,3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷是有效的降胆固醇药，剂量为10 mg / kg / day。对氯-和对甲基取代的苯氧基化合物具有最高的活性。这些化合物不具有以前报道过的双（β-苯乙基）酮系列相关衍生物的雌激素和抗生育活性。1,3-双（对甲基苯氧基）-2-丙酮（7）也会降低血清甘油三酸酯和甘油，这似乎是由于血清脂肪酶水平升高和肝脂肪酶活性降低所致。肝脏减少了游离脂肪酸向复杂脂质中的掺入。胆固醇在治疗的动物中排泄更快。

  DOI：

  10.1021/jm00224a006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到1,3-bis(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（芳氧基）丙-2-醇作为潜在的抗霉菌剂。

  摘要：

  我们在本文中描述了1，3-双（芳氧基）丙-2-醇的合成和抗衰老活性。五个化合物（2、3、13、17和18）对亚马逊利什曼原虫的固定前鞭毛体形式（IC50 <15.0μm）表现出有效的抗前鞭毛虫活性，并提出了化合物亲脂性对活性的影响。大多数化合物的选择性较差，因为它们对鼠类巨噬细胞显示毒性，只有17和18具有良好的选择指数（SI≥10.0）。选择了另外五种活性化合物（2、3、13、17和18）来治疗被感染的巨噬细胞，所有这些化合物都能够减少80％以上的内在寄生虫以及数量的减少。在至少一种测试浓度下，被感染的巨噬细胞数量增加了70％以上。共，

  DOI：

  10.1111/cbdd.13024

文献信息

• Synthesis and antileishmanial activity of 1,3-bis(aryloxy)propan-2-amines
  作者：Stefânia N. Lavorato、Mariana C. Duarte、Daniela P. Lage、Carlos A. P. Tavares、Eduardo A. F. Coelho、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1007/s00044-017-1805-1

  日期：2017.5

  We describe herein the antileishmanial activity of 1,3-bis(aryloxy)propan-2-amines, prepared in four simple steps from epichlorohydrin. Among the evaluated compounds, three (4o, 4q, and 4r) displayed considerable activity against Leishmania amazonensis promastigote forms, with IC50 values below 10 µM. We also analyzed the effects of the nature and the position of ring substituent on activity. Two amines

  我们在这里描述了从表氯醇四个简单步骤制备的1,3-双（芳氧基）丙-2-胺的抗衰老活性。在所评估的化合物中，三个（4o，4q和4r）显示出对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体形式的相当大的活​​性，IC 50值低于10 µM。我们还分析了环取代基的性质和位置对活性的影响。两种胺（4m和4o）在处理被亚马逊菌感染的巨噬细胞时表现出出色的特性，在测试浓度下将寄生虫负担降低了95％以上。
• Monovalent mannose-based DC-SIGN antagonists: Targeting the hydrophobic groove of the receptor
  作者：Tihomir Tomašić、David Hajšek、Urban Švajger、Jernej Luzar、Nataša Obermajer、Isabelle Petit-Haertlein、Franck Fieschi、Marko Anderluh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.047

  日期：2014.3

  Dendritic cell-specific, intercellular adhesion molecule-3-grabbing non-integrin (DC-SIGN) is a C-type lectin expressed specifically on dendritic cells. It is a primary site for recognition and binding of various pathogens and thus a promising therapeutic target for inhibition of pathogen entry and subsequent prevention of immune defense cell infection. We report the design and synthesis of D-mannose-based DC-SIGN antagonists bearing diaryl substituted 1,3-diaminopropanol or glycerol moieties incorporated to target the hydrophobic groove of the receptor. The designed glycomimetics were evaluated by in vitro assay of the isolated DC-SIGN extracellular domain for their ability to compete with HIV-1 gp120 for binding to the DC-SIGN carbohydrate recognition domain. Compounds 14d and 14e, that display IC50 values of 40 mu M and 50 mu M, are among the most potent monovalent DC-SIGN antagonists reported. The antagonistic effect of all the synthesized compounds was further evaluated by a one-point in vitro assay that measures DC adhesion. Compounds 14d, 14e, 18d and 18e were shown to act as functional antagonists of DC-SIGN-mediated DC adhesion. The binding mode of 14d was also studied by molecular docking and molecular dynamics simulation, which revealed flexibility of 14d in the binding site and provides a basis for further optimization. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Hypocholesterolemic activity of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones
  作者：Claude Piantadosi、Iris H. Hall、Steven D. Wyrick、Khalid S. Ishaq

  DOI：10.1021/jm00224a006

  日期：1976.2

  phenoxy)-2-propanones was found to be active hypocholesterolemic agents at 10 mg/kg/day. The p-chloro- and p-methyl-substituted phenoxy compounds possess the highest activity. These compounds did not possess the estrogenic and antifertility activities of the related previously reported derivatives of the bis(beta-phenylethyl) ketone series. The 1,3-bis(p-methylphenoxy)-2-propanone (7) also lowered serum triglycerides

  发现一系列的1,3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷是有效的降胆固醇药，剂量为10 mg / kg / day。对氯-和对甲基取代的苯氧基化合物具有最高的活性。这些化合物不具有以前报道过的双（β-苯乙基）酮系列相关衍生物的雌激素和抗生育活性。1,3-双（对甲基苯氧基）-2-丙酮（7）也会降低血清甘油三酸酯和甘油，这似乎是由于血清脂肪酶水平升高和肝脂肪酶活性降低所致。肝脏减少了游离脂肪酸向复杂脂质中的掺入。胆固醇在治疗的动物中排泄更快。
• 1,3-Bis(aryloxy)propan-2-ols as potential antileishmanial agents
  作者：Stefânia N. Lavorato、Mariana C. Duarte、Daniela P. Lage、Carlos A. P. Tavares、Eduardo A. F. Coelho、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1111/cbdd.13024

  日期：2017.11

  We describe herein the synthesis and antileishmanial activity of 1,3-bis(aryloxy)propan-2-ols. Five compounds (2, 3, 13, 17, and 18) exhibited an effective antileishmanial activity against stationary promastigote forms of Leishmania amazonensis (IC50 < 15.0 μm), and an influence of compound lipophilicity on activity was suggested. Most of the compounds were poorly selective, as they showed toxicity

  我们在本文中描述了1，3-双（芳氧基）丙-2-醇的合成和抗衰老活性。五个化合物（2、3、13、17和18）对亚马逊利什曼原虫的固定前鞭毛体形式（IC50 <15.0μm）表现出有效的抗前鞭毛虫活性，并提出了化合物亲脂性对活性的影响。大多数化合物的选择性较差，因为它们对鼠类巨噬细胞显示毒性，只有17和18具有良好的选择指数（SI≥10.0）。选择了另外五种活性化合物（2、3、13、17和18）来治疗被感染的巨噬细胞，所有这些化合物都能够减少80％以上的内在寄生虫以及数量的减少。在至少一种测试浓度下，被感染的巨噬细胞数量增加了70％以上。共，