(Z)-2-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)oxazol-5(4H)-one | 143051-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(4'-trifluoromethylbenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；(z)-2-Phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)oxazol-5 (4h)-one；(4Z)-2-phenyl-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 143051-45-0
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 317.267
• InChiKey: HHCMKNGNVCTEOH-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  386.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)oxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 、 硫代乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 6,12-bis(4-trifluoromethylphenyl)-2,9-diphenyl-3,10-dithia-1,8-diazadispiro[4.1.4⁷.1⁵] dodeca-1,8-diene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  (Z)-4-Aryliden-5(4H)-噻唑酮的反应性：[2 + 2]-光环加成、开环反应以及路易斯酸 BF3 的影响

  摘要：

  ( Z )-2-苯基-4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2在 CH 2 Cl 2溶液中用蓝光 (465 nm) 照射促进环外 C=C 的 [2 + 2]-光环加成键和二螺环丁烷的形成3 。该反应以高立体选择性发生，在大多数情况下，ε-异构体（1,3 头尾顺式偶联）的产率超过 90%。然而，在BF 3 ·OEt 2存在下，用蓝光（456 nm）在干燥MeOH中照射5(4 H )-噻唑啉酮2产生具有完全立体选择性的单螺环丁烷4 ，也提供ε-异构体。 4在甲醇解时似乎仅发生了一个噻唑酮环的开环反应，产生相应的酯和硫代酰胺基团。用醇中的碱 (NaOR/ROH) 处理游离的 4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2也会通过甲醇解产生杂环的开环反应，尽管在这些反应条件下，进一步的分子内 S-观察到环外 C(H)=C 键的攻击并环化，形成具有高非对映异构体过量的顺式( RS / SR ) 和反式( RR

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01458
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 生成 (Z)-2-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  KUHN, DAVID GEORGE

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Silylphosphanes and Oxazolones to New Phosphorus Amido-Acids
  作者：M. El Mkadmi、M. Lazraq、A. Kerbal、J. Escudie、C. Couret、H. Ranaivonjatovo

  DOI：10.1080/10426509808545459

  日期：1998.2.1

  Silylphosphanes 3 and 4 gave 1,4-additions with the O=C-C=C moiety of oxazolones 1a-e and 2a-f to afford the adducts 5–8. Oxidation or sulfuration of 5–8 followed by hydrolysis led to oxyphosphorus (or thiophosphorus) amido-acids 9–11 and 15, 19, 20 respectively. A great difference was observed in the behaviour of thiophosphane oxides 16 (R = Me) and 17(R = Ph) toward hydrolysis: 16 led directly to

  甲硅烷基膦 3 和 4 与恶唑酮 1a-e 和 2a-f 的 O=CC=C 部分发生 1,4-加成，得到加合物 5-8。5-8 的氧化或硫化，然后水解，分别生成含氧磷（或硫代磷）酰胺酸 9-11 和 15、19、20。观察到硫代磷烷氧化物 16 (R = Me) 和 17 (R = Ph) 的水解行为存在很大差异：16 通过打开内酯环直接导致酰胺酸 19，而从 17 开始，杂环中间体18个可以隔离。
• Novel Peptide Mimetic Inhibitors of Hepatitis C Serine Protease Derived from Isomannide
  作者：Estela Muri、Thalita Barros、Sergio Pinheiro、John Williamson、Amílcar Tanuri、Helena Pereira、Rodrigo Brindeiro、José Neto、Octávio Antunes

  DOI：10.1055/s-0028-1083332

  日期：2009.2

  Hepatitis C (HCV) infection is a cause of chronic liver disease such as cirrhosis, carcinoma, or liver failure, and the current therapy is effective in only 50% of patients. Serine proteases, which are present in HCV, are the most studied class of proteolytic enzymes­, and are a primary target in the drug development field. In this paper, we describe the synthesis and biological studies of a novel­ class of peptide mimetic compounds as potential HCV serine protease inhibitors.

  丙型肝炎病毒感染是导致肝硬化、肝癌或肝功能衰竭等慢性肝病的原因之一，而目前的治疗方法仅对50%的患者有效。HCV中的丝氨酸蛋白酶是最受研究的蛋白酶类别，也是药物开发领域的主要靶点。本文描述了一类新型肽模拟化合物作为潜在HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学研究。
• Stereoselective, Ruthenium-Photocatalyzed Synthesis of 1,2-Diaminotruxinic Bis-amino Acids from 4-Arylidene-5(4<i>H</i>)-oxazolones
  作者：Sonia Sierra、M. Victoria Gomez、Ana I. Jiménez、Alexandra Pop、Cristian Silvestru、Maria Luisa Marín、Francisco Boscá、Germán Sastre、Enrique Gómez-Bengoa、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03092

  日期：2022.3.4

  as μ-isomers. The ruthenium complex behaves as a triplet photocatalyst, generating the reactive excited state of the oxazolone via an energy-transfer process. This reactive excited state has been characterized as a triplet diradical 3(E/Z)-1* by laser flash photolysis (transient absorption spectroscopy). This technique also shows that this excited state is the same when starting from either (Z)- or (E)-oxazolones

  ( Z )-2-phenyl-4-aryliden-5(4 H )-oxazolones 1在脱氧 CH 2 Cl 2中在 [Ru(bpy) 3存在下于 25 °C 用蓝光 (465 nm) 照射](BF 4 ) 2 (5% 摩尔比)作为三重态光催化剂促进 4-亚芳基部分的 C=C 键的 [2+2] 光环加成，从而允许完全区域和立体选择性形成环丁烷-双(恶唑酮)s 2作为单一立体异构体。环丁烷2已明确表征为 μ-异构体，并包含两个E-恶唑酮以抗-头对头形式。在微反应器中使用连续流动技术可以在 60 分钟内合成环丁烷2 ，而间歇模式需要 24-48 小时。2中的恶唑酮杂环与碱开环得到相应的 1,2-二氨基松香酸双氨基酯3，其也可选择性地以 μ-异构体的形式获得。钌配合物作为三重态光催化剂，通过能量转移过程产生恶唑酮的反应激发态。这种反应激发态已被表征为三重态双自由基3 ( E / Z )-
• Functionalized 1,3‐Diaminotruxillic Acids by Pd‐Mediated C–H Activation and [2+2]‐Photocycloaddition of 5(4 <i>H</i> )‐Oxazolones
  作者：Clara Carrera、Antonio Denisi、Carlos Cativiela、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/ejic.201900548

  日期：2019.8.15

  C. C. and E. P. U. thank the Gobierno de Aragon–Fondo Social Europeo (Spain, reference group Aminoacidos y Peptidos E19_17R) for financial support and the Servicio General de Apoyo a la Investigacion–SAI, Universidad de Zaragoza. E. P. U. thanks the COST program under the CA15106 (CHAOS, C–H Activation in Organic Synthesis) grant.

  CC 和 EPU 感谢 Gobierno de Aragon–Fondo Social Europeo（西班牙，参考组 Aminoacidos y Peptidos E19_17R）提供资金支持，感谢 Servicio General de Apoyo a la Investigacion–SAI，萨拉戈萨大学。EPU 感谢 CA15106（CHAOS，有机合成中的 C–H 激活）资助下的 COST 计划。
• Synthesis of 1,2-diaminotruxinic δ-cyclobutanes by BF₃-controlled [2 + 2]-photocycloaddition of 5(4<i>H</i>)-oxazolones and stereoselective expansion of δ-cyclobutanes to give highly substituted pyrrolidine-2,5-dicarboxylates
  作者：Sonia Sierra、Rosa López、Enrique Gómez-Bengoa、Larry R. Falvello、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1039/d3ob00284e

  日期：——

  (465 nm) in the presence of the photosensitizer [Ru(bpy)3](BF4)2 (2.5 mol%) and the Lewis acid BF3·OEt2 (2 equiv.) in deoxygenated methanol at room temperature affords the corresponding 1,2-diaminotruxinic cyclobutane bis-amino esters 2a–2u stereoselectively as the δ-isomer. Characterization of cyclobutanes 2 shows that the photocycloaddition takes place by the coupling of two Z-oxazolones in a head-to-head

  在光敏剂 [ Ru ( bpy ) 3 ] (BF 4 ) 2 (2.5 mol% ) 存在下用蓝光 (465 nm) 照射 ( Z )-4-arylidene- 5(4 H ) -oxazolones 1a –1u ) 和路易斯酸 BF 3 ·OEt 2（2 当量）在室温下脱氧甲醇中得到相应的 1,2-二氨基环丁烷双氨基酯2a–2u立体选择性作为 δ 异构体。环丁烷2的表征表明，光环加成是通过两个Z-恶唑酮在头对头 1,2-反方式。BF 3添加剂的O-或/和N-键促进了偶联取向的这种变化。在存在 NaOMe（1/1 摩尔比）的情况下，在甲醇中加热时， δ-环丁烷2会发生扩环，以区域和立体选择性方式生成密集取代的吡咯烷-2,5-二羧酸盐3 。已经使用 DFT 方法阐明了环丁烷到吡咯烷扩环的机理。