4-Chlorphenylhippurat | 2979-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlorphenylhippurat
• 英文别名: p-Chloro-phenyl-hippurat；hippuric acid 4-chlorophenyl ester；4-Chlorophenyl (benzoylamino)acetate；(4-chlorophenyl) 2-benzamidoacetate
• CAS: 2979-52-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: PXVFIIANDHVDDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醇 、 4-Chlorphenylhippurat 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到hippuric acid 2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Iron Catalysis in Transesterifications: Scope and Limitations

  摘要：

  The ester bond is one of the most common structural motifs found in nature. Apart from the condensation between an acid and an alcohol, transesterifications represent another mechanistic alternative for the preparation of this compound class. The present paper summarizes our most recent investigations in this field, using nucleophilic iron complexes as catalysts for transesterifications under neutral conditions. This new type of metal catalyst complements the existing methodologies, which rely on Lewis acidic metal complexes. Investigations on scope and limitations, stereochemical course, and chemoselectivities will be presented.

  DOI：

  10.1021/jo1004636
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 对氯苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-Chlorphenylhippurat
  参考文献：
  名称：

  铁催化的羧酸酯硫酯化反应

  摘要：

  第二性质：从稳定的芳基酯和硫醇开始，各种羧酸酯被转化为相应的硫酯，而没有外消旋的立体中心（见方案）。该方法已成功地用于天然化学连接型肽的形成，这表明硫醇可能会作为亲核试剂将来向羧酸酯中添加1,2的助催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201101073

文献信息

• Rate and equilibrium studies of the reaction of oxyanions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one
  作者：Edwin Chrystiuk、Adelina Jusoh、Dino Santafianos、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29860000163

  日期：——

  Equilibrium constants for the reaction of phenoxide ions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one at 25 °C and 1 M ionic strength obey a Brønsted relationship (log kOH/kArO= log K′=–1.73pKArOH– 15.81) and are not subject to steric effects from ortho-substituents. Both forward and reverse rate parameters exhibit steric effects, and the Brønsted equations for meta- and para-substituted species are log kOH=–0.81

  在25°C和1 M离子强度下，酚盐离子与2-苯基恶唑-5（4 H）-one反应的平衡常数服从布朗斯台德关系（log k OH / k ArO = log K '= –1.73p K ArOH – 15.81），并且不受邻位取代基的空间位阻的影响。正向和反向速率参数均显示出空间效应，间位和对位取代物种的Brønsted方程为log k OH = –0.81 p K ArOH + 9.75，log k ArO = 0.95p KArOH – 6.40。在p K ArOH 5-11的区域内，Brønsted线没有中断，这与一个过渡态一致。低碱度的氧阴离子存在向上偏差（p K XOH <5）；这些氧阴离子之一，甜菜碱，由于其与恶唑酮的反应大于2，具有溶剂性氘氧化同位素作用，这与攻击这些物质的一般基本机理相符。酚酸根阴离子的亲核攻击结果与羰基的协同位移一致。
• Structure-reactivity studies on the equilibrium reaction between phenolate ions and 2-aryloxazolin-5-ones: data consistent with a concerted acyl-group-transfer mechanism
  作者：Terence C. Curran、Charles R. Farrar、Omima Niazy、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00542a028

  日期：1980.10