N-ethyl-N-vinylbenzamide | 75961-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-vinylbenzamide
• 英文别名: N-ethenyl-N-ethylbenzamide
• CAS: 75961-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SPCQHEPUVTVCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-vinylbenzamide 在 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(2-bromovinyl)-N-ethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过17 O nmr光谱法直接研究17 O标记的钴肟的反应：2-乙酰氧基乙基（吡啶）钴肟的水解和甲酰甲基（吡啶）钴肟的水合

  摘要：

  使用17 ø核磁共振谱来监测反应，2 -乙酰基的水解[ 17 O]氧乙基（吡啶）-cobaloxime被示出为继续经由所述乙AL 1机构，而[水化17 O]甲酰基甲基（吡啶） -钴肟发生与τ1 / 2ca。在50°C下于二恶烷-0.1 mol dm -3磷酸水溶液（pH 6.8）（3：2）中放置19 h 。

  DOI：

  10.1039/c3982000063b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.63h， 生成 N-ethyl-N-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  An experimentalist’s guide to electrosynthesis: the Shono oxidation

  摘要：

  Electrosynthesis is a powerful method to functionalise organic molecules without the need to use chemical reagents or protecting groups, yet it is not widely used in synthesis. In this study, we investigated the Shono oxidation of a tertiary amide (electrochemical functionalisation of a C-H bond adjacent to an amide nitrogen atom), demonstrating the value of performing cyclic voltammetry, varying voltage and charge per mole, selection of electrolyte and electrode material. We demystify the process to demonstrate a simple relationship between oxidation potential, and charge transfer required, which affords a high conversion to the desired alpha-methoxylated product using an undivided experimental cell. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.090

文献信息

• A convenient synthesis of N -vinyl enamides via the lithiation and ring-opening reaction of 2-phenyl-2-oxazolines
  作者：Yi Xu、Xiao-Yu Liu、Zi-Qi Wang、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.080

  日期：2017.5

  A simple and efficient synthesis of N-vinyl enamides via the lithiation and ring-opening reaction of 2-phenyl-2-oxazolines with lithium diisopropylamide at room temperature has been developed. This method is especially suitable for the synthesis of multifunctional enamides. Good yields have been obtained when the reactions were amplified to gram scale.

  通过2-苯基-2-恶唑啉与二异丙基氨基锂在室温下的锂化和开环反应，已经开发了一种简单而有效的N-乙烯基酰胺的合成方法。该方法特别适合于多功能酰胺的合成。当反应被扩增至克级时，已经获得了良好的产率。
• Cobalt-catalyzed chemoselective dehydrogenation through radical translocation under visible light
  作者：Wan-Lei Yu、Zi-Gang Ren、Ke-Xing Ma、Hui-Qing Yang、Jun-Jie Yang、Haixue Zheng、Wangsuo Wu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2sc02291e

  日期：——

  corresponding saturated counterparts by the dehydrogenative strategy are a dream reaction that has remained largely underexplored. In this report, a straightforward and robust cobaloxime-catalyzed photochemical dehydrogenation strategy via intramolecular HAT is described for the first time. The reaction proceeds through an intramolecular radical translocation followed by the cobalt assisted dehydrogenation without

  通过脱氢策略从相应的饱和对应物中直接去除氢的转变是一个梦想的反应，但在很大程度上仍未得到充分探索。在本报告中，首次描述了一种通过分子内 HAT 的简单而稳健的钴肟催化光化学脱氢策略。该反应通过分子内自由基易位进行，然后进行钴辅助脱氢，不需要任何其他外部光敏剂、贵金属或氧化剂。通过这种方法，以中等至优异的产率获得了一系列有价值的不饱和化合物，例如α，β-不饱和酰胺、烯酰胺以及烯丙型和高烯丙型磺酰胺，具有良好的化学和区域选择性，并且通过一系列转化证明了合成的多功能性。并讨论了该方法的机理研究。
• Photoredox Catalytic Access to <i>N</i>,<i>O</i>‐Acetals from Enamides by Means of Electron‐Poor Perylene Bisimides
  作者：Desirée Steuernagel、David Rombach、Hans‐Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/chem.202400247

  日期：——

  Enamides can be converted into their N,O-acetals using just electron-poor perylene bisimides together with light, without the need for thiophenol as additive or strong acids as catalyst.

  仅使用缺电子苝双酰亚胺和光即可将烯酰胺转化为N , O-缩醛，无需苯硫酚作为添加剂或强酸作为催化剂。
• Golding, Bernard T.; Wong, Ah Kee, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 1, p. 93
  作者：Golding, Bernard T.、Wong, Ah Kee

  DOI：——

  日期：——
• GOLDING B. T.; WONG A. K., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 1, 93
  作者：GOLDING B. T.、 WONG A. K.

  DOI：——

  日期：——