5-(4-methoxyphenoxy)pent-1-yn | 139063-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenoxy)pent-1-yn
• 英文别名: 1-methoxy-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene；1-methoxy-4-pent-4-ynyloxy-benzene；1-Methoxy-4-pent-4-inyloxy-benzol；1-Methoxy-4-(4-pentynyloxy)benzene；1-methoxy-4-pent-4-ynoxybenzene
• CAS: 139063-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UOWGOORPRLRMOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24 °C
• 沸点：
  163-166 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenoxy)pent-1-yn 在 copper(l) iodide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)CuF 、 二环己胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1-methoxy-4-((7-phenyl-4-vinylheptyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的催化加氢烷基化

  摘要：

  我们已经开发了一种催化方法，用于使用烷基三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂和硅烷作为氢化物源的丙二烯加氢烷基化。该反应具有优异的底物范围，并且与各种官能团相容，包括酯，芳基卤化物，芳基硼酸酯，磺酰胺，烷基甲苯磺酸盐和烷基溴化物。我们发现了一种反应机制的证据，该反应机制涉及不寻常的双核铜盟友配合物作为催化中间体。这些配合物的异常结构为其意外的反应性提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/anie.201709144
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙氧基)-4-甲氧基苯 、 乙炔钠 在 氨 作用下， 生成 5-(4-methoxyphenoxy)pent-1-yn
  参考文献：
  名称：

  530.利用炔属化合物合成长链αω-二卤化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002601

文献信息

• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• Differential Dihydrofunctionalization of Terminal Alkynes: Synthesis of Benzylic Alkyl Boronates through Reductive Three-Component Coupling
  作者：Megan K. Armstrong、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b02372

  日期：2019.4.17

  The differential dihydrofunctionalization of terminal alkynes is accomplished through the reductive three-component coupling of terminal alkynes, aryl halides, and pinacolborane. The transformation results in hydrofunctionalization of both π-bonds of an alkyne in a single reaction promoted by cooperative action of a copper/palladium catalyst system. The differential dihydrofunctionalization reaction

  末端炔烃的差异二氢官能化是通过末端炔烃、芳基卤化物和频哪醇硼烷的还原性三组分偶联来实现的。在铜/钯催化剂体系的协同作用下，该转化导致炔烃的两个 π 键在单一反应中发生加氢官能化。差异化二氢官能化反应具有优异的底物范围，可在酯类、腈类、卤代烷、环氧化物、缩醛、烯烃、芳基卤化物和甲硅烷基醚存在下完成。机理实验表明，该反应通过铜催化的硼氢化作用进行，然后是第二次氢化反应。由此产生的异双金属配合物是参与后续钯催化交叉偶联的关键中间体，
• Intermolecular Interactions between Doxorubicin and β-Cyclodextrin 4-Methoxyphenol Conjugates
  作者：Olga Swiech、Anna Mieczkowska、Kazimierz Chmurski、Renata Bilewicz

  DOI：10.1021/jp2091363

  日期：2012.2.16

  favored over the binding of doxorubicin in the cavity of the cyclodextrin derivative. This contrasts with an aqueous medium in which a strong inclusion complex is formed. Cyclic voltammetry, UV–vis, 1H NMR, and molecular modeling studies of solutions in DMSO and of solutions in water/DMSO demonstrated that the two different modes of intermolecular interaction between doxorubicin and the cyclodextrin derivative

  β-环糊精的新合成衍生物，单（6-脱氧-6-（1-1,2,3-三唑-4-基）-1-丙烷-3-O-（4-甲氧基苯基））β-环糊精（ 1）和单（6-脱氧-6硫代（1-丙烷-3-O-（4-甲氧基苯基）））β-环糊精（2）被设计为抗癌药阿霉素的受体，可以潜在地减少不良反应在治疗期间的药物。在二甲基亚砜（DMSO）水溶液和水溶液中，阿霉素与新的环糊精衍生物形成包合物，形成常数为K s = 2.3×10 4和K s = 3.2×10 5 M –1分别用于环糊精1和2。与天然β-环糊精相比，复合物的稳定性高2-3个数量级，并且环糊精侧基连接基的柔性有助于这种稳定性。在氢键接受溶剂（例如纯DMSO）中，包括氢键和氯离子的缔合比环糊精衍生物腔中阿霉素的结合更有利。这与其中形成强包合配合物的水性介质相反。循环伏安法，UV-vis，11 H NMR以及在DMSO中的溶液和在水/ DMSO中的溶液的分子模型研究表
• Copper-catalyzed direct transformation of simple alkynes to alkenyl nitriles via aerobic oxidative N-incorporation
  作者：Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5sc02126j

  日期：——

  A novel direct transformation of aliphatic terminal alkynes to alkenyl nitriles through the incorporation of a nitrogen atom into the simple hydrocarbons has been reported. The usage of inexpensive copper catalyst, O2 as the sole oxidant, broad substrate scope as well as feasibility for “late-stage modification” make this protocol very promising. Mechanistic studies including DFT calculation demonstrate

  已经报道了通过将氮原子结合到简单的烃中，将脂肪族末端炔烃直接转化为烯基腈的新方法。使用廉价的铜催化剂、O 2作为唯一氧化剂、广泛的底物范围以及“后期修改”的可行性使该协议非常有前景。包括 DFT 计算在内的机理研究证明了这种新型氮化反应的新型 1,2-氢化物变换过程。
• Iron-Catalyzed Alkylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05870

  日期：2022.2.18

  Although carbozincation of terminal alkynes is a promising method for the synthesis of alkenylzinc reagents, many challenges, especially the chemo-, regio-, and stereoselectivity, remain to be addressed. Herein we report an operationally simple, mild method for iron-catalyzed alkylzincation of terminal alkynes to produce a diverse array of alkenylzinc compounds in high yields with high anti-Markovnikov

  尽管末端炔烃的羰基化是合成烯基锌试剂的一种很有前途的方法，但仍有许多挑战，特别是化学选择性、区域选择性和立体选择性有待解决。在这里，我们报告了一种操作简单、温和的方法，用于铁催化末端炔烃的烷基锌化，以高产率、高反马尔科夫尼科夫选择性和高顺式立体选择性产生多种烯基锌化合物。使用该方法，我们实现了末端炔烃的顺式烷基锌化，证明该方法具有广泛的底物范围（适用于芳基、烯基、烷基和杂原子取代的乙炔）和良好的官能团耐受性。因为 C(sp 2)─产物的锌键可以很容易地转化，该方法为传统的三取代烯烃选择性合成方法提供了具有竞争力的替代方案。本研究开发的铁催化剂在炔烃烷基化中表现出不可替代的反应性