(±)-trans-1-bromo-2-methylcyclohexane | 28046-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (±)-trans-1-bromo-2-methylcyclohexane
• 英文别名: trans-1-bromo-2-methylcyclohexane；trans-2-methylcyclohexyl bromide；trans-2-Methylcyclohexylbromid；trans-2-methyl-1-bromo-cyclohexane；trans-2-Brom-1-methyl-cyclohexan；trans-1-Brom-2-methylcyclohexan；(1R,2R)-1-bromo-2-methylcyclohexane
• CAS: 28046-85-7
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: KWQRRNDZNAXRGO-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-trans-1-bromo-2-methylcyclohexane 、 (trimethylstannyl)lithium 生成 trimethyl-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]stannane
  参考文献：
  名称：

  KITCHING, W.;OLSZOWY, H. A.;HARVEY, K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1893-1904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到(±)-trans-1-bromo-2-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过螯合离去基团实现与钛（IV）的立体定向卤化和叠氮化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802472

文献信息

• Dispersion and Halogen-Bonding Interactions: Binding of the Axial Conformers of Monohalo- and (±)-<i>trans</i>-1,2-Dihalocyclohexanes in Enantiopure Alleno-Acetylenic Cages
  作者：Cornelius Gropp、Tamara Husch、Nils Trapp、Markus Reiher、François Diederich

  DOI：10.1021/jacs.7b05461

  日期：2017.9.6

  means to study the elusive axial/diaxial conformers. X-ray co-crystal structures of AACs further allowed for a detailed investigation, both experimentally and theoretically, on the interplay between space occupancy, guest conformation, and chiral recognition based purely on dispersion forces and weak C-X···π (X = Cl, Br, I) and C-X···||| (acetylene) contacts (X = Cl, Br). The theoretical analysis of

  具有间苯二酚 [4] 芳烃支架的对映体纯丙炔-炔笼 (AAC) 受体，四个同手性丙炔-乙炔从中汇聚形成一个由四重 OH-氢键阵列封闭的空腔，在其中形成高度有序的多孔网络固态。它们能够使原本非结晶的小分子络合和共结晶。本文分析了结合在 AAC 内腔中的单卤和 (±)-反式 1,2-二卤代环己烷的轴向构象异构体，在固态和溶液中的原子水平上，并伴随着准确的计算。轴向/双轴构象异构体的二面角 ϑa,a (XC(1)-C(2)-X/H) 从 180° 大幅偏离，下降到 144°，伴随着环二面角的强烈扁平化。孤立客体分子的结构优化表明，与主体的非共价相互作用几乎不影响二面角，证实主体是研究难以捉摸的轴向/二轴构象异构体的理想手段。AAC 的 X 射线共晶结构进一步允许从实验和理论上对空间占有、客体构象和手性识别之间的相互作用进行详细研究，这些相互作用仅基于色散力和弱 CX…π (X = Cl , Br
• Site-Selective Aliphatic C–H Bromination Using <i>N</i>-Bromoamides and Visible Light
  作者：Valerie A. Schmidt、Ryan K. Quinn、Andrew T. Brusoe、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja508469u

  日期：2014.10.15

  Transformations that selectively functionalize aliphatic C-H bonds hold significant promise to streamline complex molecule synthesis. Despite the potential for site-selective C-H functionalization, few intermolecular processes of preparative value exist. Herein, we report an approach to unactivated, aliphatic C-H bromination using readily available N-bromoamide reagents and visible light. These halogenations

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。
• A CONVENIENT STEREOSPECIFIC ALKYLATION OF PHENYLACETYLENE BY ELECTROCHEMICAL REACTION OF ORGANOBORANES
  作者：Yuzuru Takahashi、Masao Tokuda、Mitsuomi Itoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1980.461

  日期：1980.4.5

  The electrochemical reaction of phenylacetylene with trialkylboranes in a tetrahydrofuran solution containing tetraalkylammonium halide gives the corresponding alkynes via a retention of configuration with respect to the boron-carbon bonds. The reaction mechanism is also discussed.

  苯乙炔与三烷基硼烷在含有四烷基卤化铵的四氢呋喃溶液中的电化学反应通过保留硼-碳键的构型得到相应的炔烃。还讨论了反应机理。
• Schneider, Hans-Joerg; Philippi, Klaus, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 4, p. 901 - 951
  作者：Schneider, Hans-Joerg、Philippi, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• SCHNEIDER, H. -J.;PHILIPPI, K., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 4, 104-105
  作者：SCHNEIDER, H. -J.、PHILIPPI, K.

  DOI：——

  日期：——