cis-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane | 1713-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: cis-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane
• 英文别名: 1-methyl-1,2-epoxycyclohexane；(1S,6R)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1713-33-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: FIEKVYPYFQSFTP-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C
• 密度：
  0.93

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane 在 氘 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以29%的产率得到2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Crotti, Paolo; Macchia, Franco; Pizzabiocca, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 12, p. 739 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到cis-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐纳米胶囊催化的过氧化氢可再循环，绿色高效地在水中进行烯烃的环氧化

  摘要：

  对于烯烃的选择性环氧化使用被发现的实用H方法X PMO 12 ö 40  ⊂ħ 4沫72的Fe 30（CH 3 COO）15 ö 254如在H存在下，催化剂2 ö 2作为一种绿色氧化剂。但是，涉及多金属氧酸盐和H 2 O 2的简单催化剂体系为了在室温下在水中获得不同烯烃（包括芳族和脂族烯烃）的环氧产物的收率高至优异，我们采用了最成功的系统。该催化剂的有效性通过对环氧化物的99％选择性和对H 2 O 2的利用效率97-99％来证明。XRD，FT-IR和拉曼光谱证实了PMo⊂Mo 72 Fe 30在催化反应下的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.02.007
• 作为试剂：
  描述：

  (3aR,7aS)-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-2-one 、 正丁胺 在 cis-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane 作用下， 反应 30.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机碳酸盐中间体的选择性原位诱捕合成立体发散的氨基甲酸酯

  摘要：

  反氨基甲酸酯是通过非对映选择性的方法，通过在适当的反应条件下明智地一锅法制备的，即地制备的有机碳酸盐与合适的胺试剂组合而成。这种史无前例的方法可以使单一环氧乙烷底物发生立体发散，并易于获得具有高立体选择性（> 19：1 dr）的顺式和反式氨基甲酸酯异构体。关键的是导致了转换的非对映性质控制反式氨基甲酸酯是在原位形成反式通过铝催化配置的低聚物/聚碳酸酯，可在氨解后提供目标产物。目前的结果证明了将可再生碳基试剂（CO 2）增值成新的有价值的支架，并通过碳酸盐中间体发挥了不同寻常的立体控制作用。一系列的控制实验支持拟议的反氨基甲酸酯产品的机械原理，其基础是捕获原位形成的反式构型低聚物/聚碳酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201504510

文献信息

• Enantioselective aerobic oxidation of olefins by magnetite nanoparticles at room temperature: a chiral carboxylic acid strategy
  作者：Leila Hadian-Dehkordi、Hassan Hosseini-Monfared

  DOI：10.1039/c5gc01774b

  日期：——

  Magnetite nanoparticles stabilized by l-(+)-tartaric acid show high to excellent enantioselectivity in the aerobic epoxidation of olefins.

  磁铁矿纳米颗粒由l-(+)-酒石酸稳定，对烯烃的氧化环氧化反应表现出高至优异的对映选择性。
• Epoxidation process using amine catalysts
  申请人：The University of Sheffield

  公开号：US20030195366A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A process for the epoxidation of an alkene, which process comprises reaction of an alkene with an oxidising agent in the presence of a catalyst, characterised in that the catalyst is an amine of formula (I), wherein T represents hydrogen or a moiety of formula (a); R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents hydrogen, optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl group, heterocyclyl or an optionally substituted aralkyl group wherein substituents for the above mentioned groups are selected from up to three of alkyl, aryl, heterocycyl, hydroxy, alkoxy or a group NR s R t wherein R 5 and R t each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl and R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; or T represents a moiety (a) wherein R 1 together with R 2 represents an optionally substituted alkylene chain comprising 2 to 6 carbon atoms the alkylene chain being optionally interrupted with an oxygen atom or a group NR p wherein R p is hydrogen or alkyl, and wherein optional substituents for any carbon atom of the alkylene chain are selected from hydroxy, alkoxy, oxo or a group NR s R t wherein R s and R t each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl or substituents on any two adjacent carbon atoms of the chain together with the carbon atoms to which they are attached form an alicyclic, aryl or heterocyclic ring; and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above. 1

  一种烯烃环氧化的方法，该方法包括在催化剂存在下，将烯烃与氧化剂反应，其特征在于所述催化剂是具有式(I)的胺，其中T代表氢或式(a)的基团；R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢、可选择取代的烷基、可选择取代的芳基、杂环烷基或可选择取代的芳基烷基，上述基团的取代基可从烷基、芳基、杂环烷基、羟基、烷氧基或基团NRsRt中选择，其中R5和Rt各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，R7代表氢、烷基、芳基或芳基烷基；或T代表式(a)的基团，其中R1与R2一起代表一个可选择取代的含有2至6个碳原子的烷基链，该烷基链可选择地被氧原子或基团NRp（其中Rp为氢或烷基）中断，对于烷基链的任何碳原子的可选择取代基包括羟基、烷氧基、羰基或基团NRsRt，其中Rs和Rt各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，或链上任意两个相邻碳原子的取代基与它们连接的碳原子一起形成脂环、芳环或杂环的环；R3、R4、R5、R6和R7如上所定义。
• Dendritic Fluoroalcohols as Catalysts for Alkene Epoxidation with Hydrogen Peroxide
  作者：Albrecht Berkessel、Jan Krämer、Florian Mummy、Jörg-M. Neudörfl、Rainer Haag

  DOI：10.1002/anie.201206003

  日期：2013.1.7

  Cooperativity is the key for mild catalytic epoxidation: The immobilization of fluoroalcohols on dendritic polyglycerol (by “click chemistry”) provides organocatalysts that can form multiple hydrogen bonds. The epoxidation of alkenes with aqueous hydrogen peroxide proceeds efficiently in the presence of dendritic fluoroalcohol catalysts. The supported catalysts can be separated by membrane filtration

  协同性是温和催化环氧化的关键：将氟代醇固定在树状聚甘油上（通过“点击化学”）可提供可形成多个氢键的有机催化剂。在树枝状氟代醇催化剂的存在下，用过氧化氢水溶液进行的烯烃环氧化有效地进行。负载的催化剂可以通过膜过滤分离并重复使用。
• Ring Opening of Oxiranes by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Sizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.55.247

  日期：1982.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate promotes ring opening reactions of oxirane derivatives. The reaction course is highly affected by the structures and substitution pattern of the substrates. Tetra-, tri-, and 2,2-disubstituted oxiranes and simple cycloalkene oxides are converted to the corresponding allylic alcohol trimethylsilyl ethers. The overall transformation is interpreted in terms of

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 促进环氧乙烷衍生物的开环反应。反应过程受底物结构和取代模式的影响很大。四-、三-和2,2-二取代的环氧乙烷和简单的环烯氧化物被转化为相应的烯丙醇三甲基甲硅烷基醚。总体转化解释为三氟甲磺酸甲硅烷基酯反式加成到环氧乙烷环上，然后是碱促进的三氟甲磺酸元素的反消除。2,3-二烷基-或单烷基环氧乙烷分别异构化为相应的酮和醛。(Z)-氧化环辛烯经历跨环反应生成内-顺-2-三甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0]辛烷。6-methyl-5-hepten-2-one 氧化物反应生成 2,2, 6-trimethyl-3-trimethylsiloxy-3,4-dihydro-2H-pyran。1,2-甲基迁移发生在 (E)-3α-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5α-孕烯 17α,20-氧化物反应中，得到 3α-t-丁基二甲基...
• Activation of Hydrogen Peroxide through Hydrogen-Bonding Interaction with Acidic Alcohols:  Epoxidation of Alkenes in Phenol
  作者：Joos Wahlen、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1021/ol0344422

  日期：2003.5.1

  text] Electrophilic activation of hydrogen peroxide can be achieved in acidic alcohol solvents without the need for a metal catalyst. This concept is illustrated by the epoxidation of alkenes with H(2)O(2) employing phenol as a solvent. It is proposed that intermolecular hydrogen bonding between H(2)O(2) and phenol activates H(2)O(2) for oxygen-atom transfer. In this interaction, the role of phenol

  [反应：见正文]在酸性醇溶剂中无需金属催化剂即可实现过氧化氢的亲电活化。用苯酚作为溶剂，用H（2）O（2）对烯烃进行环氧化，可以说明这一概念。建议在H（2）O（2）和苯酚之间的分子间氢键激活H（2）O（2）进行氧原子转移。在这种相互作用中，苯酚的作用是纯粹的催化作用。