(3-cyclohexylpropa-1,2-dien-1-yl)benzene | 67647-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-cyclohexylpropa-1,2-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (3-cyclohexylpropa-1,2-dienyl)benzene
• CAS: 67647-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: MOXXZMLQMMXEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-cyclohexylpropa-1,2-dien-1-yl)benzene 在 cesium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(3-cyclohexylprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allenes by double Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  摘要：

  LDA treatment of aldehydes or ketone with alkenylphosphonates 2, prepared by Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction of methylenebisphosphonate I with aldehydes, afforded Baylis-Hillman reaction-type products 5 in high yields. HWE olefination of 5 with KH or KH-18-crown-6 as a base provided allenes in good yields. One-flask procedure was successfully developed starting from I to afford an allene in a reasonably good yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01089-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基环己烷 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-cyclohexylpropa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,0-二硼酸酯与乙烯基溴化物和1,1-二溴代烯烃的钯（0）催化交叉偶联

  摘要：

  发现1,1-二硼酸酯与乙烯基溴化物和二溴代烯烃的钯催化交叉偶联反应分别得到1,4-二烯和丙二烯。这些反应利用了在初始偶联过程中产生的1,1-二硼酸酯和烯丙基硼中间体的高反应活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407000

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Benzyl Ethers: A Practical Method for the Generation and in Situ Transformation of Substituted Allenes
  作者：Benoit Bolte、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja1020469

  日期：2010.6.2

  of benzyl propargyl ethers react with a gold(I) catalyst to furnish variously substituted allenes via a 1,5-hydride shift/fragmentation sequence. This transformation is rapid and practical. It can be performed under very mild conditions (room temperature or 60 degrees C) using terminal as well as substituted alkyne substrates bearing a primary, secondary, or tertiary benzyl ether group. The allenes

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。
• Negishi Coupling for Highly Selective Syntheses of Allenes via Ligand Effect and Mechanistic Study via SAESI‐MS/MS
  作者：Yangguangyan Zheng、Bukeyan Miao、Anni Qin、Junzhe Xiao、Qi Liu、Gen Li、Li Zhang、Fang Zhang、Yinlong Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201900322

  日期：2019.10

  Assisted Electrospray Ionization Mass Spectrometry) has been applied to successfully capture the highly reactive organometallic intermediates, which show the different coordination behaviors of Pd with SPhos or Gorlos‐Phos as the ligand in the catalytic cycle. In addition, the different reactivities of Int 1 and Int 2 towards the formation of the final allene products have been demonstrated via SAESI‐MS/MS

  在过渡金属催化的反应中，β-H的消除是一个固有的问题。我们在此描述了一个有趣的Et 2 Zn分别充当乙基提供者或H提供者的配体效应：通过应用SPhos或Gorlos-Phos作为配体，已成功在相应的Negishi偶联反应中控制了β-H的消除，从而提供了不同的聚预取代的异戊烯，收率高，选择性好。SAESI-MS（š olvent甲ssisted é lectrospray我onization中号屁股小号光谱法）已成功地捕获了高反应性的有机金属中间体，这些中间体在催化循环中显示出Pd与SPhos或Gorlos-Phos作为配体的不同配位行为。此外，通过SAESI-MS / MS实验证明了Int 1和Int 2对最终丙二烯产物形成的不同反应性。这些质谱研究可视化了Negishi偶联反应的整个催化循环，同时很好地解释了所观察到的反应性和选择性。
• A new protocol for nickel-catalysed regio- and stereoselective hydrocyanation of allenes
  作者：Shigeru Arai、Hiroto Hori、Yuka Amako、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c5cc01899d

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrocyanation under nickel catalysis is described.

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。
• Silver(<scp>i</scp>)-mediated highly enantioselective synthesis of axially chiral allenes under thermal and microwave-assisted conditions
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Cong-Ying Zhou、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/b914516h

  日期：——

  Silver(I) salts mediated stereospecific transformation of optically active propargylamines to axially chiral allenes with excellent enantioselectivities (17 examples with 96-99% ee; one substrate with 91% ee) without subsequent racemization.

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。
• Copper-Catalyzed 1,1-Boroalkylation of Terminal Alkynes: Access to Alkenylboronates via a Three-Component Reaction
  作者：Ziyong Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01081

  日期：2021.5.7

  A copper-catalyzed three-component reaction of terminal alkynes, diazo compounds, and B2pin2 to prepare trisubstituted alkenylboronates has been developed. This difunctionalization of alkynes selectively occurs at the terminal carbon atom and proceeds via a tandem sequence. The copper catalyst plays dual roles in the whole process, namely, the initial copper-catalyzed cross-coupling and the following

  已经开发了末端炔烃，重氮化合物和B 2 pin 2的铜催化三组分反应，以制备三取代的烯基硼酸酯。炔烃的这种双官能化选择性地发生在末端碳原子上，并通过串联序列进行。铜催化剂在整个过程中起着双重作用，即初始的铜催化的交叉偶联和随后的铜催化的立体选择性硼酸化反应。典型地，不同的卡宾前体选择性地产生Z-和E-烯烃。