2-Ethylmethylcyclohexaneacetate | 116530-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethylmethylcyclohexaneacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methylcyclohexyl)acetate；ethyl 2-(2-methylcyclohexyl)acetate
• CAS: 116530-83-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MMLWYWOIAWZEFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethylmethylcyclohexaneacetate 在 水 作用下， 生成 2-Methylcyclohexaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of alkyl methylcyclohexaneacetates with 13C NMR spectroscopy in relation to their attractiveness to the german cockroach.

  摘要：

  所有的甲基甲基环己酸酯的空间异构体被合成出来。它们的非对映异构体对通过制备气相色谱分开。根据它们的13C NMR光谱中环甲基碳的化学位移值，分别将顺式或反式构型分配给这些气相色谱分馏，这些值与相应的二甲基环己烷的值非常接近。通过使用轴向和赤道甲基碳的化学位移值作为参数，确定了热力学上不太稳定的非对映异构体的构象组成。用于生物测试的丙基甲基环己酸酯异构体也以类似方式分开，并通过将其环甲基碳的位移值与甲基酯的值进行比较来确定其构型。通过比较捕获测试评估了非对映异构体对之间的相对活性。结果是：顺式-4-甲基异构体 > 反式-4-甲基异构体；反式-3-甲基异构体 > 顺式-3-甲基异构体；反式-2-甲基异构体 > 顺式-2-甲基异构体。顺式-4-甲基异构体展现出的活性与母体化合物相当。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.1553
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Ethylmethylcyclohexaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化的正式 [4+1] 方法从未活化的末端烯烃和氮烯来源制备吡咯烷

  摘要：

  我们已经开发出一种正式的 [4+1] 方法，将易于获得的未活化末端烯烃作为 4 碳伙伴生成吡咯烷。该反应提供了各种含吡咯烷结构的快速构建，特别是对于螺-吡咯烷的非对映选择性合成。机理研究表明，Rh(III) 催化的烯烃分子间氮丙啶化和随后酸促进的环扩张以形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07012

文献信息

• Iron‐Catalyzed Intermolecular Functionalization of Non‐Activated Aliphatic C−H Bonds <i>via</i> Carbene Transfer
  作者：Mònica Rodríguez、Gemma Font、Joel Nadal‐Moradell、Alberto Hernán‐Gómez、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.202000817

  日期：2020.11.18

  intermediates under mild reaction conditions has been an important challenge with attractive prospective in organic synthesis. In this work, we show the efficient combination of an electrophilic iron catalyst with a lithium Lewis acid for the functionalization of strong Csp3−H bonds of cyclic and linear alkanes by the activation of commercially available ethyl diazoacetate (EDA). The reaction proceeds with good

  在温和的反应条件下通过卡宾铁中间体对强C sp 3 -H键的修饰一直是重要的挑战，在有机合成中具有广阔的前景。在这项工作中，我们显示了亲电铁催化剂与路易斯酸锂的有效结合，用于通过活化市售重氮乙酸乙酯（EDA）活化环状和线性烷烃的强C sp 3 -H键。在温和的反应条件下（40°C），反应以良好的收率进行，不需要大量过量的底物。另外，在具有挑战性的脂族烯烃的环丙烷化中观察到优异的活性。
• Coupling Reaction of Alkenes with α-Bromo Carboxylic Acid Derivatives Using Nickel Boride and Borohydride Exchange Resin in Methanol
  作者：Meyoung Ju Joung、Jin Hee Ahn、Dong Won Lee、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo972019z

  日期：1998.4.1
• A Rh(III)-Catalyzed Formal [4+1] Approach to Pyrrolidines from Unactivated Terminal Alkenes and Nitrene Sources
  作者：Sumin Lee、Honghui Lei、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b07012

  日期：2019.8.14

  formal [4+1] approach to pyrrolidines from readily available unactivated terminal alkenes as 4-carbon partners. The reaction provides a rapid construction of various pyrrolidine containing structures, especially for the diastereoselective synthesis of spiro-pyrrolidines. Mechanistic investigation suggests a Rh(III)-catalyzed intermolecular aziridination of the alkene and subsequent acid-promoted ring expansion

  我们已经开发出一种正式的 [4+1] 方法，将易于获得的未活化末端烯烃作为 4 碳伙伴生成吡咯烷。该反应提供了各种含吡咯烷结构的快速构建，特别是对于螺-吡咯烷的非对映选择性合成。机理研究表明，Rh(III) 催化的烯烃分子间氮丙啶化和随后酸促进的环扩张以形成吡咯烷。
• Stereochemical studies of alkyl methylcyclohexaneacetates with 13C NMR spectroscopy in relation to their attractiveness to the german cockroach.
  作者：Yoshiaki IIDA、Ryozo SUGAWARA

  DOI：10.1271/bbb1961.45.1553

  日期：——

  All positional isomers of methyl methylcyclohexaneacetates were prepared. Their diastereomeric pairs were separated from one another by preparative GLC. Either the cis or trans configuration was assigned to each of these GLC fractions on the basis of the chemical shift values of the ring methyl carbons in their 13C NMR spectra, which were found closely approximate to those of the corresponding dimethylcyclohexanes. The conformational compositions of the thermodynamically less stable diastereomers were determined using the chemical shift values of the axial and equatorial methyl carbons as parameters. The isomers of propyl methylcyclohexaneacetates for the biological test were separated similarly, and their configurations were determined by comparing the shift values of their ring methyl carbons with those of the methyl esters. The relative activity between the diastereomeric pairs was evaluated by a comparative trap test. The result was : cis-4-methyl isomer > trans-4-methyl isomer; trans-3-methyl isomer > cis-3-methyl isomer; and, trans-2-methyl isomer > cis-2-methyl isomer. The cis-4-methyl isomer exhibited activity comparable to that of the parent compound.

  所有的甲基甲基环己酸酯的空间异构体被合成出来。它们的非对映异构体对通过制备气相色谱分开。根据它们的13C NMR光谱中环甲基碳的化学位移值，分别将顺式或反式构型分配给这些气相色谱分馏，这些值与相应的二甲基环己烷的值非常接近。通过使用轴向和赤道甲基碳的化学位移值作为参数，确定了热力学上不太稳定的非对映异构体的构象组成。用于生物测试的丙基甲基环己酸酯异构体也以类似方式分开，并通过将其环甲基碳的位移值与甲基酯的值进行比较来确定其构型。通过比较捕获测试评估了非对映异构体对之间的相对活性。结果是：顺式-4-甲基异构体 > 反式-4-甲基异构体；反式-3-甲基异构体 > 顺式-3-甲基异构体；反式-2-甲基异构体 > 顺式-2-甲基异构体。顺式-4-甲基异构体展现出的活性与母体化合物相当。