(E)-N-(furan-2-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide | 135822-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(furan-2-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethylene)-4-methyl-benzenesulfonamide；N-(furan-2-ylmethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；(NE)-N-(furan-2-ylmethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 135822-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: RMCOBAQWBKLPTB-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(furan-2-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 calcium hydride 、 silica gel 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(1S)-1-(furan-2-yl)propan-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用改性的无尖锐不对称环氧化试剂通过动力学拆分有效制备旋光性α-糠酰胺

  摘要：

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映体（S）-1 a-f和（R）-1 b，f（90- 100％ee）和高化学产率（45-50％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80360-i
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-furyl)naphtho<1,8-de>-1,3-dithiin 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-N-(furan-2-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的制备ñ - p -tosylaldimines通过萘的分子内光亚氨基迁移[1,8-二去]噻因-1- Ñ -tosylsulfilimines

  摘要：

  吩[1,8-二去]噻因-1- Ñ -tosylsulfilimines（4）通过萘的反应制得[1,8-德] dithiins用氯胺-T。4的光解经历分子内亚氨基基团的重排，以定量得到N-甲苯磺醛亚胺与萘-1,8-二硫醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02457-m

文献信息

• Catalytic cyanomethylation of carbonyl compounds and imines with highly basic phosphine
  作者：Satoru Matsukawa、Eri Kitazaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.155

  日期：2008.4

  A highly basic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxy phenyl)phosphine (TTMPP), catalyzes cyanomethylation using trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) to give the corresponding products in good to high yields, with both carbonyl compounds and imines.

  高碱性膦三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）使用三甲基甲硅烷基乙腈（TMSCH 2 CN）催化氰基甲基化，从而以羰基化合物和亚胺的高收率得到相应的产物。
• Trichlorosilane-Dimethylformamide (Cl₃SiH-DMF) as an Efficient Reducing Agent. Reduction of Aldehydes and Imines and Reductive Amination of Aldehydes under Mild Conditions Using Hypervalent Hydridosilicates
  作者：Shu Kobayashi、Masaru Yasuda、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.1996.407

  日期：1996.5

  Trichlorosilane-dimethylformamide (Cl3SiH-DMF) was found to be an effective reducing agent for reduction of aldehydes to alcohols, imines to amines, and also reductive amination of aldehydes. Hypervalent silicates are active species, which enable efficient reduction under mild conditions.

  三氯硅烷-二甲基甲酰胺 (Cl3SiH-DMF) 被发现是一种有效的还原剂，可用于将醛还原为醇、亚胺还原为胺以及醛的还原胺化。高价硅酸盐是活性物质，可在温和条件下有效还原。
• Palladium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Huayue Wu、Jiang Cheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Changming Qin、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1042932

  日期：2008.4

  Pd-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosyl­arylimines was described by employing easily prepared, air-stable aminophosphine ligands, cheap inorganic base, and common organic solvents, providing diarylmethylamine derivatives through one-pot synthesis in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, trifluoro­methyl, fluoro, chloro, and methoxy groups. Moreover, rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations.

  通过使用易于制备、空气稳定且价格低廉的氨基膦配体、廉价的碱和常见的溶剂，钯催化的芳基硼酸与N-甲磺酰芳基亚胺的加成反应，可在温和至良好产率下通过一锅法合成二芳基甲基胺衍生物。该反应的高效性体现在其对硝基、三氟甲基、氟、氯和甲氧基等官能团的兼容性。此外，这些转化过程并不严格要求无空气/水分的环境。
• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• Highly Diastereoselective Synthesis of<i>cis</i>-3,4-Disubstituted γ-Lactams by the Reaction of Ethyl 2,2-Dialkoxyeyclopropanecarboxylates with<i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Kazuhiko Saigo、Shigeru Shimada、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1990.905

  日期：1990.6

  In the presence of titanium(IV) chloride, ethyl 2,2-dialkoxycyclopropanecarboxylates reacted with imines to give γ-lactams. Especially, when N-tosyl aldimines were employed, cis-3,4-disubstituted γ-lactams were obtained in good yields with high diastereoselectivity.

  在钛(IV)氯化物的存在下，乙基2,2-二烷氧基环丙烷羧酸酯与亚胺反应生成γ-内酰胺。特别是，当使用N-对甲苯磺酰基醛亚胺时，以高产率和高立体选择性获得了顺式-3,4-二取代的γ-内酰胺。