5-(4-甲基苄基)-3-苯基-2-异恶唑啉 | 1023294-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲基苄基)-3-苯基-2-异恶唑啉
• 英文名称: 5-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 5-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole；5-[(4-Methylphenyl)methyl]-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1023294-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BODONUARQHFDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基苄基)-3-苯基-2-异恶唑啉 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-hydroxy-1-phenyl-4-p-tolylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carboetherification of β,γ-Unsaturated Oximes: A Novel Approach to Δ²-Isoxazolines

  摘要：

  A novel route to the synthesis of Delta(2)-isoxazoline derivatives is described. Reaction of beta,gamma-unsaturated oximes with aryl bromides via palladium-catalyzed carboetherification affords 3,5-disubstituted Delta(2)-isoxazolines in good yields. The use of Xantphos as ligand is crucial for the transformation. The carboetherification products can be further converted to beta-hydroxy ketones in the presence of Fe powder and NH(4)Cl.

  DOI：

  10.1021/ol8002173
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(4-甲基苄基)-3-苯基-2-异恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  钯（0）介导的β，γ-不饱和肟和芳基碘化物的环化偶联

  摘要：

  研究表明，β，γ-不饱和肟与芳基碘化物的串联钯（0）介导的核金属化-交叉偶联能够以可接受的收率（11-78％）提供预期的3,5-二取代的2-异恶唑啉。产品形成需要添加弱碱。反应中使用的芳基碘化物的电子特性表明对反应产率有一些影响。对反应物上取代模式的探索已导致提出了一种机制，该机制涉及钯（II）催化的核金属化/环化，然后还原消除钯（0）并伴随与芳烃的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.076

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Isoxazolines Enabled by Palladium‐Catalyzed Carboetherification of Alkenyl Oximes
  作者：Lei Wang、Kenan Zhang、Yuzhuo Wang、Wenbo Li、Mingjie Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201912408

  日期：2020.3.9

  highly efficient Pd/Xiang-Phos catalyzed enantioselective carboetherification of alkenyl oximes with either aryl or alkenyl halides, delivering various chiral 3,5-disubstituted and 3,5,5-trisubstituted isoxazolines in good yields with up to 97 % ee. The sterically bulky and electron-rich (S,Rs)-NMe-X2 ligand is responsible for the excellent reactivities and enantioselectivities. The salient features of this

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。
• Reduction of Δ²-Isoxazolines to β-Hydroxy Ketones with Iron and Ammonium Chloride as Reducing Agent
  作者：Dahong Jiang、Yuanwei Chen

  DOI：10.1021/jo801831c

  日期：2008.11.21

  A detailed study of a procedure for the selective reduction of Delta(2)-isoxazolines to the corresponding beta-hydroxy ketones is reported. The use of iron and ammonium chloride as the reducing agent in the presence of water results in a facile and chemoselective protocol for the preparation of beta-hydroxy ketones, including the conjugated beta-hydroxy ketones.