N-[(1R)-1-(3-fluorophenyl)ethyl]acetamide | 1568065-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-1-(3-fluorophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1568065-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO
• 分子量: 181.21
• InChiKey: UWBWRBZNEHMJOG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)-1-乙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 、 磷酸吡哆醛 、 transaminase ATA-033 、 potassium carbonate 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-[(1R)-1-(3-fluorophenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective amination of racemic sec-alcohols through sequential application of laccases and transaminases

  摘要：

  已开发出一种一锅法/两步法的化学酶串联方法，通过将来自Trametes versicolor的漆酶/TEMPO催化系统与转氨酶的立体选择性作用相结合，实现了对次级醇的选择性胺化。

  DOI：

  10.1039/c6gc01981a

文献信息

• Transaminases Applied to the Synthesis of High Added-Value Enantiopure Amines
  作者：Caroline E. Paul、María Rodríguez-Mata、Eduardo Busto、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1021/op4003104

  日期：2014.6.20

  stereoselective amination of (hetero)aromatic ketones using transaminases have been studied, such as temperature, pH, substrate concentration, cosolvent, and source and percentage of amino donor, to further optimize the production of enantiopure amines using both (S)- and (R)-selective biocatalysts from commercial suppliers. Interesting enantiopure amino building blocks have been obtained, overcoming some limitations

  研究了使用转氨酶影响（杂）芳族酮的立体选择性胺化的关键参数，例如温度，pH，底物浓度，助溶剂以及氨基供体的来源和百分比，以进一步优化同时使用这两种方法生产对映体纯胺的方法（S） -和（R）选择性生物催化剂来自商业供应商。已经获得了有趣的对映纯氨基结构单元，克服了传统化学合成方法的某些局限性。扩大代表性方法的规模，提供对映体纯形式的卤代和杂芳族胺，分离产率高。
• Generation of amine dehydrogenases with increased catalytic performance and substrate scope from ε-deaminating L-Lysine dehydrogenase
  作者：Vasilis Tseliou、Tanja Knaus、Marcelo F. Masman、Maria L. Corrado、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1038/s41467-019-11509-x

  日期：——

  Amine dehydrogenases (AmDHs) catalyse the conversion of ketones into enantiomerically pure amines at the sole expense of ammonia and hydride source. Guided by structural information from computational models, we create AmDHs that can convert pharmaceutically relevant aromatic ketones with conversions up to quantitative and perfect chemical and optical purities. These AmDHs are created from an unconventional

  胺脱氢酶 (AmDH) 催化酮转化为对映体纯胺，仅消耗氨和氢化物源。在计算模型的结构信息的指导下，我们创建了 AmDH，它可以转化药学相关的芳香酮，并达到定量和完美的化学和光学纯度。这些 AmDH 是由非常规酶支架产生的，该支架显然在其自然反应中不进行任何不对称转化。此外，最佳变体 (LE-AmDH-v1) 显示出独特的底物依赖性对映选择性开关，提供对映体过量高达 >99.9% 的 S-或 R-构型胺产品。这些发现通过计算机研究进行了解释。LE-AmDH-v1 具有高度热稳定性（Tm 为 69 °C），在高达 50 °C 的温度下孵育几天后几乎完全保留其催化活性，并且优先在 50 °C 和 pH 9.0 下运行。这项研究还表明，产物抑制可能是 AmDH 催化还原胺化的关键因素。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Ruthenium-Catalyzed Direct Reductive Amination of Alkyl Aryl Ketones with Ammonium Salts and Molecular H₂
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Weijun Zeng、Shan Xin、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b12898

  日期：2018.2.14

  amination of simple ketones. The strategy makes use of ammonium acetate as the amine source and H2 as the reductant and is a user-friendly and operatively simple access to industrially relevant primary amines. Excellent enantiocontrol (>90% ee for most cases) was achieved with a wide range of alkyl aryl ketones. The practicability of this methodology has been highlighted by scalable synthesis of key intermediates

  钌/C3-TunePhos 催化系统已被确定用于简单酮的高效直接还原胺化。该策略使用乙酸铵作为胺源，H2 作为还原剂，是一种用户友好且操作简单的工业相关伯胺的获取途径。使用范围广泛的烷基芳基酮实现了出色的对映体控制（大多数情况下 >90% ee）。三种药物分子的关键中间体的可扩展合成强调了该方法的实用性。此外，还提出了优化二膦配体 C3-TunePhos 的改进合成路线。
• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Stereoselective amination of racemic sec-alcohols through sequential application of laccases and transaminases
  作者：Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1039/c6gc01981a

  日期：——

  A one-pot/two-step chemoenzymatic sequential methodology has been developed for the selective amination of secondary alcohols by combining the laccase from Trametes versicolor/TEMPO catalytic system with the stereoselective action of transaminases.

  已开发出一种一锅法/两步法的化学酶串联方法，通过将来自Trametes versicolor的漆酶/TEMPO催化系统与转氨酶的立体选择性作用相结合，实现了对次级醇的选择性胺化。