N-(6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide | 33259-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide
• 英文别名: 3-Benzamido-6-methylcumarin；3-Benzamino-6-methyl-cumarin；3-Benzoylamino-6-methyl-cumarin；3-benzoylamino-6-methyl-chromen-2-one；N-(6-methyl-2-oxochromen-3-yl)benzamide
• CAS: 33259-09-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: JWTYMLXTGLAHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,8-dimethyl-3H,4H[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Methyl-9-oxo-9H-furo[2,3-c]benzopyrans and 2-Methyl-3H,4H[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919808004294
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 5-甲基水杨醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到N-(6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-苯甲酰氨基香豆素的铑催化不对称氢化合成手性3-氨基二氢香豆素

  摘要：

  使用我们的 BridgePhos-Rh 催化系统首次实现了 3-苯甲酰氨基香豆素的不对称氢化，以高产率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99.7% ee）提供手性 3-氨基二氢香豆素。讨论了氢化的对映选择性和二面角之间的关系以及由此产生的 BridgePhos-Rh 配合物的 π-π 堆叠效应，这些关系是通过 X 射线衍射分析确定的。相应的氢化产物可以进行多种转化，从而提供多种具有重要生理和药理活性的手性骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.202110286

文献信息

• Synthesis of 2-Methyl-9-oxo-9<i>H</i>-furo[2,3-<i>c</i>]benzopyrans and 2-Methyl-3<i>H</i>,4<i>H</i>[1]benzopyrano[3,4-<i>b</i>]pyrrol-4-ones
  作者：Raghu Ram、S. Krupadanam、G. Srimannarayana

  DOI：10.1080/00397919808004294

  日期：1998.7
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3‐Benzoylaminocoumarins for the Synthesis of Chiral 3‐Amino Dihydrocoumarins
  作者：Yunnan Xu、Delong Liu、Yu Deng、Yi Zhou、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110286

  日期：2021.10.25

  An asymmetric hydrogenation of 3-benzoylaminocoumarins was achieved for the first time using our BridgePhos-Rh catalytic system, providing chiral 3-amino dihydrocoumarins in high yields (up to 98 %) and with excellent enantioselectivities (up to 99.7 % ee). The relationship between the enantioselectivities of the hydrogenations and the dihedral angles and the resulting π-π stacking effects of the BridgePhos-Rh

  使用我们的 BridgePhos-Rh 催化系统首次实现了 3-苯甲酰氨基香豆素的不对称氢化，以高产率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99.7% ee）提供手性 3-氨基二氢香豆素。讨论了氢化的对映选择性和二面角之间的关系以及由此产生的 BridgePhos-Rh 配合物的 π-π 堆叠效应，这些关系是通过 X 射线衍射分析确定的。相应的氢化产物可以进行多种转化，从而提供多种具有重要生理和药理活性的手性骨架。