trans-1-phenyl-1,2-epoxypentan-3-one | 4404-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-phenyl-1,2-epoxypentan-3-one
• 英文别名: (E)-1,2-Epoxy-1-phenylpentan-3-one；1-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]propan-1-one
• CAS: 4404-99-3；119163-18-7；147250-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZSSQBULLKOIESW-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-phenyl-1,2-epoxypentan-3-one 在 baker's yeast 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到1-phenylpentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Meth-Cohn, Otto; Horak, R. Martinus; Fouche, Gerda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1517 - 1528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-肉桂酰吡咯烷 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 trans-1-phenyl-1,2-epoxypentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663

文献信息

• Synthesis of α,β-Epoxy Ketones from Alkyl- and Arylsubstituted Cyclopropanols
  作者：Oleg Kulinkovich、Dmitry Astashko、Vladimir Tyvorskii、Natalya Ilyina

  DOI：10.1055/s-2001-16089

  日期：——

  A number of aliphatic and arylaliphatic α,β-epoxy ketones were prepared in good yields in a one-pot procedure by a manganese-catalyzed ring cleavage of 1-substituted and 1,2-disubstituted cyclopropanols with oxygen followed by dehydration of the resulting cyclic peroxides with alkali.

  通过锰催化1-取代和1,2-二取代环丙醇与氧的环裂解，然后用碱对所得的环状过氧化物进行脱水，在一锅法中制备了多种脂肪族和芳基脂肪族β，β-环氧酮，收率很高。