3-Methyl-4-vinylbiphenyl | 29683-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-4-vinylbiphenyl
• 英文别名: 1-Ethenyl-2-methyl-4-phenylbenzene
• CAS: 29683-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: JNDQULHAMNOYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenacylidene dimethylsulphurane 、 3-Methyl-4-vinylbiphenyl 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃、硫叶立德和水的光氧化还原催化和铜 (II) 盐辅助自由基加成/羟基化反应

  摘要：

  报道了一种可见光驱动的光氧化还原催化和铜 (II) 辅助的烯烃、硫叶立德和水的三组分自由基加成/羟基化反应。该工艺对容易获得的硫叶立德和烯烃显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性，为有价值的 γ-羟基羰基化合物提供了高产和实用的途径。该反应成功的关键是通过可见光驱动的质子耦合电子转移 (PCET) 策略在 2,2,2-三氟乙醇的混合物中通过锍盐控制硫叶立德生成 α-羰基碳自由基/CH 2 Cl 2。添加Cu(TFA) 2 ·H 2O 有助于加速自由基-阳离子交叉以提高反应效率。机理研究表明，产品中的羟基部分来源于水。该研究还为进一步研究硫叶立德的自由基合成化学搭建了一个平台。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00638
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基联苯 在 potassium hydrogensulfate 、 三氯化铝 、 aluminum isopropoxide 、 对苯二酚 、 异丙醇 作用下， 生成 3-Methyl-4-vinylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Fedosyuk,M.I. et al., Soviet progress in chemistry, 1970, vol. 36, # 10, p. 70 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Cyanofunctionalization of Aromatic Alkenes via Radical Anions
  作者：Bin Zhang、Tian-Tian Li、Zhi-Cheng Mao、Min Jiang、Zhihan Zhang、Ke Zhao、Wen-Yuan Qu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c10439

  日期：2024.1.17

  Alkene radical ions constitute an integral and unique class of reactive intermediates for the synthesis of valuable compounds because they have both unpaired spins and charge. However, relatively few synthetic applications of alkene radical anions have emerged due to a dearth of generally applicable and mild radical anion generation approaches. Precise control over the chemo- and stereoselectivity

  烯烃自由基离子构成了一类完整且独特的反应中间体，用于合成有价值的化合物，因为它们具有不成对的自旋和电荷。然而，由于缺乏普遍适用且温和的自由基阴离子生成方法，烯烃自由基阴离子的合成应用相对较少。由于其高反应性，对烯烃自由基阴离子介导过程中化学选择性和立体选择性的精确控制是另一个长期存在的挑战。为了克服这些问题，我们在这里开发了一种新的氧化还原中性策略，将光氧化还原和铜催化无缝融合，以实现烯烃自由基阴离子的受控生成及其通过类二强物质的正交对映选择性氰基官能化。这种新策略使得在可见光照射下无需化学计量还原剂或氧化剂即可实现烯烃的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢氰化、氘氰化和氰基羧化。该方案为探索烯烃自由基阴离子的转化潜力提供了新的蓝图。
• Photoredox-Catalyzed and Copper(II) Salt-Assisted Radical Addition/Hydroxylation Reaction of Alkenes, Sulfur Ylides, and Water
  作者：Dong-Mei Yan、Shuang-Hua Xu、Hao Qian、Pan-Pan Gao、Ming-Hang Bi、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.2c00638

  日期：2022.3.18

  visible light-driven photoredox-catalyzed and copper(II)-assisted three-component radical addition/hydroxylation reaction of alkenes, sulfur ylides, and water is reported. This process shows broad substrate scope and high functional group tolerance, with respect to both readily available sulfur ylides and alkenes, providing high-yielding and practical access to valuable γ-hydroxy carbonyl compounds.

  报道了一种可见光驱动的光氧化还原催化和铜 (II) 辅助的烯烃、硫叶立德和水的三组分自由基加成/羟基化反应。该工艺对容易获得的硫叶立德和烯烃显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性，为有价值的 γ-羟基羰基化合物提供了高产和实用的途径。该反应成功的关键是通过可见光驱动的质子耦合电子转移 (PCET) 策略在 2,2,2-三氟乙醇的混合物中通过锍盐控制硫叶立德生成 α-羰基碳自由基/CH 2 Cl 2。添加Cu(TFA) 2 ·H 2O 有助于加速自由基-阳离子交叉以提高反应效率。机理研究表明，产品中的羟基部分来源于水。该研究还为进一步研究硫叶立德的自由基合成化学搭建了一个平台。
• Fedosyuk,M.I. et al., Soviet progress in chemistry, 1970, vol. 36, # 10, p. 70 - 71
  作者：Fedosyuk,M.I. et al.

  DOI：——

  日期：——