1,2-dimethyl-4-pyridone | 99794-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-pyridone
• 英文别名: 1,2-dimethylpyridin-4(1H)-one；dimethylpyridin-4(1H)-one；1,2-Dimethyl-pyridon-(4)；1,2-Dimethylpyridone；1,2-dimethylpyridin-4-one
• CAS: 99794-19-1
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: KHHWWVUYCPMGEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-55 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  183.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1611

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4-pyridone 、 特戊醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以10%的产率得到2-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutyl)-1-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮官能化：6-Methylpyridin-2(1H)- 和 -4(1H)-one 衍生物的区域选择性去质子化

  摘要：

  Selective functionalization at the α-methyl group of 1-substituted pyridin-2(1H)- and 4(1H)-ones (2- and 4-pyridones) can be achieved by appropriate choice of base. 发现正丁基锂可实现 1-苄基-2-和-4-吡啶酮衍生物的清洁 6(2)-甲基去质子化，而六甲基二硅肼钾 (KHMDS) 是相应 1-甲基-2 甲基去质子化的首选试剂- 和 -4-吡啶酮。去质子化在 –78 °C 下顺利进行，生成的阴离子在精确的温度控制下很容易与各种亲电子试剂（醛、酮、烷基化试剂和偶氮化合物）反应，形成有用的功能化 2- 和 4- 吡啶酮和喹嗪酮.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601156
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基吡啶 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1,2-dimethyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮官能化：6-Methylpyridin-2(1H)- 和 -4(1H)-one 衍生物的区域选择性去质子化

  摘要：

  Selective functionalization at the α-methyl group of 1-substituted pyridin-2(1H)- and 4(1H)-ones (2- and 4-pyridones) can be achieved by appropriate choice of base. 发现正丁基锂可实现 1-苄基-2-和-4-吡啶酮衍生物的清洁 6(2)-甲基去质子化，而六甲基二硅肼钾 (KHMDS) 是相应 1-甲基-2 甲基去质子化的首选试剂- 和 -4-吡啶酮。去质子化在 –78 °C 下顺利进行，生成的阴离子在精确的温度控制下很容易与各种亲电子试剂（醛、酮、烷基化试剂和偶氮化合物）反应，形成有用的功能化 2- 和 4- 吡啶酮和喹嗪酮.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601156

文献信息

• ANTI-INFLAMMATORY COMPOUND, AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：VivaVision Biotech, Inc.

  公开号：US20200377460A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention provides an anti-inflammatory compound, which is a compound having a structure (I) as shown below: The compound is a target that is important for autoimmune activation, and that has strong inhibitory effect on PDE4 and penetrates the skin easily, and is a new type anti-inflammatory compound that is easily degraded.

  本发明提供一种抗炎化合物，该化合物具有如下所示的结构（I）： 该化合物是一个重要的自身免疫激活靶点，对PDE4具有强烈的抑制作用，易于渗透皮肤，并且是一种易于降解的新型抗炎化合物。
• Lithiation of pyridones
  作者：Premji Patel、John A. Joule

  DOI：10.1039/c39850001021

  日期：——

  Lithiation of 1-methyl-4-pyridone with n-butyl-lithium at -78 °C proceeds smoothly at the C-2 position and 2-substituted-4-pyridones (1c–j) are obtained by subsequent reaction with electorphiles; lithiation of 1-methyl-2-pyridone takes place predominantly at the N-methyl, the lithio-derivative reacting rapidly, even at -78 °C with starting pyridone to give a dimer, (3).

  1-甲基-4-吡啶酮与正丁基锂在-78°C处在C-2位置顺利进行，随后与亲电子试剂反应，可制得2-取代的4-吡啶酮（1c–j）。1-甲基-2-吡啶酮的锂基化主要发生在N-甲基上，即使在-78°C时，巯基衍生物也迅速与起始吡啶酮反应生成二聚体（3）。
• Nitropyridines 11. *Recyclization of quaternary nitropyridinium salts into substituted nitroanilines
  作者：A. K. Garkushenko、N. V. Poendaev、M. A. Vorontsova、G. P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-011-0783-3

  日期：2011.7

  Substituted nitroanilines have been obtained by the recyclization of nitropyridinium quaternary salts under the action of bases.

  取代的硝基苯胺是通过在碱的作用下硝基吡啶鎓季盐的再循环而获得的。
• Tetracyclic fused heterocyclic compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor
  申请人：Oka Takahiro

  公开号：US20070049593A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention relates to a tetracyclic fused heterocyclic compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable a salt thereof, and a hepatitis C virus (HCV) polymerase inhibitor and a therapeutic agent for hepatitis C containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种四环融合杂环化合物，其化学式为[I]，其中每个符号的定义如规范中所述，或其药学上可接受的盐，以及一种丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂和治疗丙型肝炎的药物，本发明的化合物表现出基于HCV聚合酶抑制活性的抗HCV活性，因此可用作预防或治疗丙型肝炎的药物。
• TETRACYCLIC FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF AS HCV POLYMERASE INHIBITOR
  申请人：Oka Takahiro

  公开号：US20120070409A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a tetracyclic fused heterocyclic compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable a salt thereof, and a hepatitis C virus (HCV) polymerase inhibitor and a therapeutic agent for hepatitis C containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种四环融合杂环化合物，其表示为以下公式[I]，其中每个符号如规范中所定义，或其药学上可接受的盐，以及一种丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂和治疗丙型肝炎的药物，本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性显示出抗HCV活性，可用作预防或治疗丙型肝炎的药物。