4-methoxyphenyl pivalate | 19820-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl pivalate
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropanoic acid, 4-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 19820-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD02339488
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ASIMJPKPWCJCKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1458

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl pivalate 、 以 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下有机锌介导的直接交叉偶联

  摘要：

  我们报告了（杂）芳基新戊酸酯/甲苯磺酸酯和二（杂）芳基锌物质在 2-甲基四氢呋喃/ N-甲基吡咯烷酮 (1:1) 中的直接交叉偶联反应，该反应通过微波辐射下的 C-O 键裂解发生。该反应在很短的反应时间内顺利进行，无需添加任何催化剂或配体。该反应适用于广泛的底物，表现出良好的官能团兼容性，使用简单的后处理程序，并得到高纯度的所需产物。

  DOI：

  10.1177/17475198211026479
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 4-甲氧基苯酚 生成 4-methoxyphenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基C的裂解进行镍催化的新戊酸芳基酯的胺化反应？O键

  摘要：

  催化胺化：标题反应表明在催化胺化反应中使用芳基羧酸盐作为合适的亲电子偶联底物。N-杂环卡宾配体和NaO t Bu通过裂解通常不活泼的芳基碳氧键来促进新戊酸芳基的胺化（参见方案； cod =环辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907287
• 作为试剂：
  描述：

  苯基1H-咪唑-1-磺酸盐 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4-methoxyphenyl pivalate 、 4,4-二苯基-2,2-二联吡啶 、 lithium bromide 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以41%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐与磺酸盐：芳基三氟甲磺酸酯与芳基甲苯磺酸酯的镍和钯多金属交叉电偶联

  摘要：

  虽然苯酚是交叉偶联中常见且方便的芳基来源，通常作为磺酸酯，但两种不同磺酸酯的直接交叉乌尔曼偶联尚不清楚。我们在此报告了针对这一挑战的通用解决方案，该解决方案由 Ni 和 Pd 与 Zn 还原剂和 LiBr 作为添加剂的组合催化。该反应具有广泛的范围，如 33 个实例所示（平均产率 65% ± 11%）。机理研究表明，Pd 强烈偏好三氟甲磺酸芳基酯，Ni 催化剂对甲苯磺酸芳基酯的偏好较小，催化剂之间的芳基转移由 Zn 介导，Pd 通过消耗芳基锌中间体来提高产率。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04670

文献信息

• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。
• Nickel-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Phenol Derivatives
  作者：Ryosuke Takise、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201403823

  日期：2014.6.23

  The nickel‐catalyzed α‐arylation of ketones with readily available phenol derivatives (esters and carbamates) provides access to useful α‐arylketones. For this transformation, 3,4‐bis(dicyclohexylphosphino)thiophene (dcypt) was identified as a new, enabling, air‐stable ligand for this transformation. The intermediate of an assumed CO oxidative addition was isolated and characterized by X‐ray crystal‐structure

  镍与容易获得的苯酚衍生物（酯和氨基甲酸酯）催化的α-芳基化反应提供了有用的α-芳基酮的获得途径。对于此转化，3,4-双（二环己基膦基）噻吩（dcypt）被确定为该转化的一种新的，稳定的，空气稳定的配体。假定C的中间 ö氧化加成物分离和表征通过X射线晶体结构分析。
• Regioselective Ortho‐C H sulfenylation of free phenols catalyzed by Co(II)-immobilized on silica-coated magnetic nanoparticles
  作者：Sepideh Khaef、Abed Rostami、Vahid Khakyzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Avat Arman Taherpour、Meysam Yarie

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110772

  日期：2020.3

  Fe3O4@SiO2[email protected]II is prepared by the silica-coated magnetic nanoparticles, urea-triazole, and CoCl2. This organic-inorganic hybride composite showed a good to excellent catalytic activity toward regioselective ortho-sulfenylation of free phenols and naphthols using pivalic anhydride as a directing group, also K2S2O8 and PPh3 were employed as oxidant and additive respectively. The newly

  Fe 3 O 4 @SiO 2 [电子邮件保护] II是通过二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒，脲三唑和CoCl 2制备的。这种有机-无机杂化复合物，使用新戊酸酐，K 2 S 2 O 8和PPh 3作为导向基团，对游离酚和萘的区域选择性邻亚磺酰化表现出良好至优异的催化活性。分别用作氧化剂和添加剂。通过使用不同的技术（例如FT-IR，TGA，DTG，TEM，SEM，EDS，ICP和VSM分析）对新合成的催化剂进行了全面表征。与用于C H键活化和官能化的昂贵过渡金属相比，钴具有竞争力的价格，可及性和较低的毒性构成了该方法的宝贵优势。而且，这种多相催化剂可以在五个循环后被磁回收和再利用而不会显着损失其催化活性。
• Copper-Mediated Functionalization of Aryl Trifluoroborates
  作者：Melanie Sanford、Sydonie Schimler

  DOI：10.1055/s-0035-1562529

  日期：——

  trifluoroborates with tetrabutylammonium or alkali metal salts to form C–O, C–N, and C–halogen bonds. The reactions proceed under mild conditions (often room temperature over 16 hours) with carboxylate, halide, and azide salts, all nucleophiles that have been underrepresented in the copper cross-coupling literature. Preliminary results show that copper salts bearing weakly coordinating X-type ligands

  本文描述了 Cu(OTf)2 介导的芳基和杂芳基三氟硼酸盐与四丁基铵或碱金属盐的偶联，形成 C-O、C-N 和 C-卤素键。反应在温和条件下进行（通常在室温下超过 16 小时），使用羧酸盐、卤化物和叠氮化物，所有亲核试剂在铜交叉偶联文献中都没有得到充分体现。初步结果表明，带有弱配位 X 型配体的铜盐对于使这些转化在温和条件下进行是必不可少的。
• Air-Stable Triazine-Based Ni(II) PNP Pincer Complexes As Catalysts for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Matthias Mastalir、Berthold Stöger、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01398

  日期：2016.7.1

  on the 2,4-diaminotriazine scaffold are described. These complexes are active catalysts for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of a wide range of aryl, heteroaryl (including benzoxazole, thiazole, pyridine, pyrimidine, thiazole), primary and secondary alkyl halides, and pseudohalides with different organoboronate reagents giving excellent to good isolated yields. Neutral deprotonated complexes seem

  描述了基于2,4-二氨基三嗪支架的空气稳定，热稳定且定义明确的阳离子Ni（II）PNP钳形复合物。这些络合物是Suzuki-Miyaura交叉偶联各种芳基，杂芳基（包括苯并恶唑，噻唑，吡啶，嘧啶，噻唑），伯和仲烷基卤化物和假卤化物的活性催化剂，具有不同的有机硼酸酯试剂，具有优异的质量。孤立的产量。中性去质子化的配合物似乎在催化过程中起关键作用。