N-tert-butoxycarbonyl-3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenyl-1-methane sulfonyloxybutane | 233662-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenyl-1-methane sulfonyloxybutane
• 英文别名: [(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutyl] methanesulfonate
• CAS: 233662-06-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆S
• 分子量: 359.444
• InChiKey: UKDNURHNFMSCHJ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenyl-1-methane sulfonyloxybutane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以22.5 mg的产率得到(1S)-1-(2R)-环氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸-刘易斯碱双功能不对称催化剂在药物合成中的应用：人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂和β3-肾上腺素能受体激动剂的立体选择性手性构件的合成。

  摘要：

  使用路易斯酸-刘易斯碱双官能催化剂1和2促进的醛的两种催化立体选择性氰基甲硅烷基化作为关键步骤（氨基醛的非对映选择性氰基硅烷化和对映选择性氰基硅烷化）实现了有前途的药物的手性构件合成。在本文的第一部分中，讨论了使用双功能催化剂2合成Atazanavir（3：人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂）的手性构件（6）。在1mol％催化剂2的存在下，Boc保护的苯丙氨酸21的反应选择性地提供了作为主要产物的抗异构体22（非对映体比例＝ 97∶3），其在六个步骤中被连续转化为相应的环氧化物6。在第二部分中 我们描述了β（3）-肾上腺素能受体激动剂的手性构件的合成。3-氯苯甲醛（38）与9mol％催化剂1的对映选择性氰基硅烷化得到手性氰醇39，其通过还原转化为β-羟乙胺40。此外，催化剂1的手性配体可以不经柱色谱法回收并在不降低其活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.702
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenyl-1-methane sulfonyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸-刘易斯碱双功能不对称催化剂在药物合成中的应用：人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂和β3-肾上腺素能受体激动剂的立体选择性手性构件的合成。

  摘要：

  使用路易斯酸-刘易斯碱双官能催化剂1和2促进的醛的两种催化立体选择性氰基甲硅烷基化作为关键步骤（氨基醛的非对映选择性氰基硅烷化和对映选择性氰基硅烷化）实现了有前途的药物的手性构件合成。在本文的第一部分中，讨论了使用双功能催化剂2合成Atazanavir（3：人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂）的手性构件（6）。在1mol％催化剂2的存在下，Boc保护的苯丙氨酸21的反应选择性地提供了作为主要产物的抗异构体22（非对映体比例＝ 97∶3），其在六个步骤中被连续转化为相应的环氧化物6。在第二部分中 我们描述了β（3）-肾上腺素能受体激动剂的手性构件的合成。3-氯苯甲醛（38）与9mol％催化剂1的对映选择性氰基硅烷化得到手性氰醇39，其通过还原转化为β-羟乙胺40。此外，催化剂1的手性配体可以不经柱色谱法回收并在不降低其活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.702
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester 、 硼氢化钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 在 N-tert-butoxycarbonyl-3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenyl-1-methane sulfonyloxybutane 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 正庚烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以to obtain the crude N-tert-butoxycarbonyl-3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenyl-1-butanol, which的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenyl-1-methane sulfonyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active threo-3-amino-1,2-epoxy compounds

  摘要：

  高纯度光学活性的threo-3-氨基-1,2-环氧化合物适用于制造药物的材料，以及一种工业规模生产该化合物的方法。将光学活性的threo-3-氨基-1,2-二醇衍生物在有机溶剂中，在碱的存在下进行烷基磺酰化或芳基磺酰化，从而得到相应的光学活性的threo-3-氨基-2-羟基-1-磺酰氧化合物。接下来，在碱的存在下，将所得产物进行环氧化反应，得到相应的光学活性的threo-3-氨基-1,2-环氧化合物。通过使用有机溶剂和水对所得到的环氧化合物进行纯化，从而得到高纯度的环氧化合物。

  公开号：

  US20020058825A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE THREO-3-AMINO-1,2-EPOXY COMPOUNDS
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1052257A1

  公开（公告）日：2000-11-15

  Highly pure optically active threo-3-amino-1,2-epoxy compounds appropriate for materials for manufacturing drugs and a process for producing the same on an industrial scale. An optically active threo-3-amino-1,2-diol derivative is subjected in an organic solvent in the presence of a base to alkylsufonylation or arylsulfonylation to thereby give the corresponding optically active threo-3-amino-2-hydroxy-1-sulfonyloxy compound. Next, the resultant product is subjected to epoxidation in the presence of a base to give the corresponding optically active threo-3-amino-1,2-epoxy compound. The thus obtained epoxy compound is purified by using an organic solvent and water, thus giving a highly pure epoxy compound.

  适用于制造药物材料的高纯度光学活性苏氨酰-3-氨基-1,2-环氧化合物及其工业化生产方法。光学活性苏氨酰-3-氨基-1,2-二醇衍生物在有机溶剂中，在碱存在下进行烷基磺酰化或芳基磺酰化，从而得到相应的光学活性苏氨酰-3-氨基-2-羟基-1-磺酰氧基化合物。接着，将得到的产物在碱存在下进行环氧化反应，得到相应的光学活性苏氨酰-3-氨基-1,2-环氧化合物。由此得到的环氧化合物通过使用有机溶剂和水进行纯化，从而得到高纯度的环氧化合物。
• Production method of epoxide crystal
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020087014A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  The present invention provides a production method including adding water to a solution of (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-epoxy-4-phenylbutane ((2R,3S)-epoxide compound) or (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-epoxy-4-phenylbutane ((2S,3R)-epoxide compound) in a polar solvent to allow crystallization, whereby to produce crystals of the (2R,3S)-epoxide compound or the (2S,3R)-epoxide compound conveniently in a high yield by an industrial production method without requiring an extremely low temperature.

  本发明提供了一种生产方法，包括向(2R,3S)-3-叔丁氧羰基氨基-1,2-环氧-4-苯基丁烷（(2R,3S)-环氧化合物）或(2S,3R)-3-叔丁氧羰基氨基-1,2-环氧-4-苯基丁烷（(2S、3R）-环氧化物化合物）在极性溶剂中结晶，从而通过工业化生产方法方便地生产出高产率的 (2R,3S)- 环氧化物化合物或 (2S,3R)-环氧化物化合物晶体，而不需要极低的温度。
• Method for the production of a crystalline epoxide
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1215209B1

  公开（公告）日：2004-08-25
• US6376685B1
  申请人：——

  公开号：US6376685B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• US6452026B1
  申请人：——

  公开号：US6452026B1

  公开（公告）日：2002-09-17