N-(1-phenylethyl)cyclopentanamine | 626213-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)cyclopentanamine
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)cyclopentylamine；Cyclopentyl-(1-phenyl-ethyl)-amine
• CAS: 626213-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD03640281
• 分子量: 189.301
• InChiKey: QAWCRVLOFPHFRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)cyclopentanamine 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原的Ñ使用手性borenium离子烷基与沮丧路易斯对催化酮亚胺†

  摘要：

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。

  DOI：

  10.1039/c9cc02900a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(1-phenylethyl)cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  裂解∕交叉偶联策略通过双C-O键裂解将β-O-4键木质素模型化合物转化为高价值苄胺

  摘要：

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.125

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC IMINE HYDROGENATION PROCESSES<br/>[FR] PROCEDES D'HYDROGENATION ASYMETRIQUE DES IMINES
  申请人：ABDUR-RASHID KAMALUDDIN

  公开号：WO2005056513A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A process for the catalytic hydrogenation or asymmetric hydrogenation of imines of Formula (I) to the corresponding amines of Formula (II) is provided in which R1 is aryl ; R2 is aryl, cyclic, alkyl, alkenyl or alkynyl; and R3 is alky l. The catalytic system includes a ruthenium complex containing (1) a diamine and (2) a diphosphine or two monodentate phosphines ligands. Such process also relates to the asymmetric hydrogenation of prochiral imines to the chiral amines using chiral ruthenium complexes bearing chiral diphosphines or chiral monodentate phosphines and chiral diamines.

  提供了一种用于催化氢化或不对称氢化Formula(I)的亚胺至对应的Formula(II)胺的过程，其中R1是芳基；R2是芳基、环状、烷基、烯基或炔基；R3是烷基。催化系统包括一个含有(1)二胺和(2)二膦或两个单齿膦配体的钌配合物。这种过程还涉及使用手性钌配合物进行的对映选择氢化的过程，该钌配合物带有手性二膦或手性单齿膦和手性二胺。
• Asymmetric Imine Hydrogenation Processes
  申请人：Abdur-Rashid Kamaluddin

  公开号：US20070293681A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A process for the catalytic hydrogenation or asymmetric hydrogenation of imines of Formula (I) to the corresponding amines of Formula (II) is provided in which R 1 is aryl; R 2 is aryl, cyclic, alkyl, alkenyl or alkynyl; and R 3 is alkyl. The catalytic system includes a ruthenium complex containing (1) a diamine and (2) a diphosphine or two monodentate phosphines ligands. Such process also relates to the asymmetric hydrogenation of prochiral imines to the chiral amines using chiral ruthenium complexes bearing chiral diphosphines or chiral monodentate phosphines and chiral diamines.

  提供了一种用于催化氢化或不对称氢化式(I)亚胺至相应氨基式(II)的过程，其中R1为芳基；R2为芳香基，环状，烷基，烯基或炔基；R3为烷基。催化系统包括一种含有(1)二胺和(2)二膦或两个单齿膦配体的钌配合物。这种过程还涉及使用手性二膦或手性单齿膦和手性二胺的手性钌配合物对非手性亚胺进行不对称氢化，制备手性氨基化合物。
• NOVEL CYCLIC HYDROCARBON COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Fensholdt Jef

  公开号：US20100317582A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to novel cyclic hydrocarbon compounds and derivatives thereof, processes for the preparation thereof, to said compounds for use as a medicament, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及新的环烃化合物及其衍生物，其制备方法，以及将这些化合物用作药物、治疗用化合物、包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗疾病的方法，以及将这些化合物用于药物制造的用途。
• Chiral Discrimination of Acyclic Secondary Amines by ¹⁹F NMR
  作者：Guangxing Gu、Chong Zhao、Wei Zhang、Jiajin Weng、Zhenchuang Xu、Jian Wu、Yingbo Xie、Xiao He、Yanchuan Zhao

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c03846

  日期：2024.1.16

  Chiral aliphatic amine compounds exhibit a range of physiological activities, making them highly sought-after in the pharmaceutical industry and biological research. One notable obstacle in studying these compounds stems from the pronounced steric hindrance surrounding the nitrogen atom. This characteristic often leads to a weak affinity of acyclic secondary amines for molecular probes, making their

  手性脂肪胺化合物表现出一系列的生理活性，使其在制药工业和生物研究中备受追捧。研究这些化合物的一个显着障碍源于氮原子周围明显的空间位阻。这一特性通常导致无环仲胺对分子探针的亲和力较弱，使得它们的手性辨别变得复杂。为了应对这一挑战，我们的研究推出了一种新型19 F 标记探针，能够识别和区分这些无环仲胺的对映体。通过策略性地合并单个氟原子作为19 F 标记，我们成功地减少了结合位点的空间位阻。这种改变增强了探针对体积较大的分析物的亲和力。为了证明其有效性，我们已成功地将我们的探针用于相关药物的手性分析，准确地确定了它们的对映体组成。
• US7816533B2
  申请人：——

  公开号：US7816533B2

  公开（公告）日：2010-10-19