N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopentanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopentanamine
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: QAWCRVLOFPHFRM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-cyclopentylidene-N-(1-phenylethyl)amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.76 g的产率得到N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺基锌盐用于对映选择性1,2-添加：涉及完全可回收配体的自动组装试剂

  摘要：

  提出了一种方法，该方法由廉价，易于获得且从未有过的手性氨基酰胺锌酸盐进行对映选择性亲核1,2-加成（ee值高达97％）。这些多组分反应物以1：1的比例混合均相二有机锌（R 2 Zn）和手性锂酰胺（CLA）时会自动组装。后者是在一次还原胺化后获得的，起手性感应剂的作用，并且由于简单的酸碱洗涤而可以完全回收，从而可以循环使用和重复使用，而不会损失立体化学信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201802044

文献信息

• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。
• Direct Reductive Amination from Ketones, Aldehydes to Synthesize Amines Using N, S-Dual Doped Co/C Catalyst
  作者：Hongwei Zhang、Ying Liu、Ling Zhang、Xiong Wang、He Sun、Chengyu Liu、Jinxing Ye、Ruihua Cheng

  DOI：10.1007/s10562-021-03911-2

  日期：2022.12

  As a key intermediate in natural products and pharmaceutics, N-(R, R)-phenethyl-1-indane was directly prepared by one-pot reductive amination of 1-indanone and R-( +)-α-phenethylamine using abundant molecular hydrogen as a reductant. Compared with the traditional noble metal catalyst, the Co-VB1(1:2)/C-900 catalysts showed higher selectivity in this reaction, and generated the N-(R, R)-phenethyl-1-indane

  N -( R , R )-phenethyl-1-indane作为天然产物和医药的关键中间体，利用丰富的分子氢，通过一锅还原胺化 1-茚满酮和R -( +)-α-苯乙胺直接制备N -( R , R )-phenethyl-1-indane作为还原剂。与传统贵金属催化剂相比，Co-VB 1 (1:2)/C-900催化剂在该反应中表现出更高的选择性，并以高收率生成N- ( R , R )-苯乙基-1-茚满。Co-VB 1 (1:2)/C-900 催化剂是通过盐酸硫胺素 (VB 1 ) 的改性制备的) 作为氮源和硫源。同时，催化剂可多次重复使用。N -( R , R )-苯乙基-1-茚满的合成具有成本效益和原子经济性。该催化剂还在一系列底物（从醛或酮）的还原胺化中表现出中等至良好的催化活性，以提供各种有价值的化合物。 图形概要
• Chiral Discrimination of Acyclic Secondary Amines by ¹⁹F NMR
  作者：Guangxing Gu、Chong Zhao、Wei Zhang、Jiajin Weng、Zhenchuang Xu、Jian Wu、Yingbo Xie、Xiao He、Yanchuan Zhao

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c03846

  日期：2024.1.16

  Chiral aliphatic amine compounds exhibit a range of physiological activities, making them highly sought-after in the pharmaceutical industry and biological research. One notable obstacle in studying these compounds stems from the pronounced steric hindrance surrounding the nitrogen atom. This characteristic often leads to a weak affinity of acyclic secondary amines for molecular probes, making their

  手性脂肪胺化合物表现出一系列的生理活性，使其在制药工业和生物研究中备受追捧。研究这些化合物的一个显着障碍源于氮原子周围明显的空间位阻。这一特性通常导致无环仲胺对分子探针的亲和力较弱，使得它们的手性辨别变得复杂。为了应对这一挑战，我们的研究推出了一种新型19 F 标记探针，能够识别和区分这些无环仲胺的对映体。通过策略性地合并单个氟原子作为19 F 标记，我们成功地减少了结合位点的空间位阻。这种改变增强了探针对体积较大的分析物的亲和力。为了证明其有效性，我们已成功地将我们的探针用于相关药物的手性分析，准确地确定了它们的对映体组成。
• Chiral Lithium Amido Zincates for Enantioselective 1,2-Additions: Auto-assembling Reagents Involving a Fully Recyclable Ligand
  作者：Mathieu Rouen、Pauline Chaumont、Gabriella Barozzino-Consiglio、Jacques Maddaluno、Anne Harrison-Marchand

  DOI：10.1002/chem.201802044

  日期：2018.7.2

  enantioselective nucleophilic 1,2‐additions (ee values up to 97 %) from cheap, easily accessible, and never described before, chiral lithium amido zincates is presented. These multicomponent reactants auto‐assemble when mixing, in a 1:1 ratio, a homoleptic diorganozinc (R2Zn) with a chiral lithium amide (CLA). The latter, obtained after a single reductive amination, plays the role of the chiral inductor and is fully

  提出了一种方法，该方法由廉价，易于获得且从未有过的手性氨基酰胺锌酸盐进行对映选择性亲核1,2-加成（ee值高达97％）。这些多组分反应物以1：1的比例混合均相二有机锌（R 2 Zn）和手性锂酰胺（CLA）时会自动组装。后者是在一次还原胺化后获得的，起手性感应剂的作用，并且由于简单的酸碱洗涤而可以完全回收，从而可以循环使用和重复使用，而不会损失立体化学信息。