4-acetoxy-6-phenylhex-2-ene | 147330-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-6-phenylhex-2-ene
• 英文别名: (E)-C6H5C2H4CH(OCOCH3)CHCHCH3；[(E)-1-phenylhex-4-en-3-yl] acetate
• CAS: 147330-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UORHCOOURSHXIO-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 4-acetoxy-6-phenylhex-2-ene 在 C₃₆H₃₀N₆O₁₂Pd₂S₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基喹啉/钯（II）-二聚体复合物作为烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的钯催化的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联反应的催化剂前体

  摘要：

  在中性区域：带有阴离子磺酰胺基喹啉配体的中性钯（II）-二聚体催化剂体系可有效用于无环（E）-烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1002/asia.201000721
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-1-phenylhex-4-en-3-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-acetoxy-6-phenylhex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙酯和芳基硼酸之间的γ-选择性和立体有择的烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相

  DOI：

  10.1021/ja9092264

文献信息

• Practical Synthesis of Allyl, Allenyl, and Benzyl Boronates through S_N1′-Type Borylation under Heterogeneous Gold Catalysis
  作者：Hiroki Miura、Yuka Hachiya、Hidenori Nishio、Yohei Fukuta、Tomoya Toyomasu、Kosa Kobayashi、Yosuke Masaki、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.0c03771

  日期：2021.1.15

  Efficient borylation of sp3 C–O bonds by supported Au catalysts is described. Au nanoparticles supported on TiO2 showed high activity under mild conditions employing low catalyst loading conditions without the aid of any additives, such as phosphine and bases. A variety of allyl, propargyl, and benzyl substrates participated in the heterogeneously catalyzed reactions to furnish the corresponding allyl

  描述了负载型Au催化剂对sp 3 C–O键的有效硼化作用。负载在TiO 2上的Au纳米颗粒在温和条件下采用低催化剂负载条件显示出高活性，而无需任何添加剂，例如膦和碱。各种烯丙基，炔丙基和苄基底物参与了非均相催化反应，以高产率提供了相应的烯丙基，烯丙基和苄基硼酸酯。此外，Au / TiO 2对烯丙基和苄基醇的直接硼化也有效。基于Hammett研究和控制实验的机理研究表明，负载型Au催化剂上的sp 3 C–O键硼化通过S N进行1'型机制涉及碳阳离子中间体的形成。负载的金催化剂的高活性，可重复使用性和环境相容性以及反应体系的可扩展性使有价值的有机硼化合物的实际合成成为可能。
• Nickel(0) Triethyl Phosphite Complex-Catalyzed Allylic Substitution with Retention of Regio- and Stereochemistry
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Yusuke Ishida、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/ol702122d

  日期：2007.10.1

  Nickel(0) triethyl phosphite complex-promoted reaction of allylic acetates with thiols produced allylic sulfides with retention of configuration without allylic rearrangement. A similar reaction of allylic acetates with alcohols and phenols also proceeded with retention of regio- and stereochemistry.

  亚磷酸镍（0）亚磷酸三乙酯络合物促进的乙酸烯丙酯与硫醇的反应生成了烯丙基硫醚，且保留了构型而不发生烯丙基重排。烯丙基乙酸酯与醇和酚的类似反应也进行了区域和立体化学的保留。
• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Allylic Acetates and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Tatsunori Tanaka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja808673n

  日期：2008.12.24

  Allyl-aryl coupling between allylic acetates and arylboronic acids took place in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)(2), 1,10-phenanthroline, and AgSbF(6) with high gamma-selectivity and E/Z-selectivity. The reaction of an optically active allylic acetates with an alpha-stereogenic center proceeded with excellent alpha-to-gamma chirality transfer with syn-selectivity and gave the corresponding

  烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的烯丙基-芳基偶联发生在催化量的 Pd(OAc)(2)、1,10-菲咯啉和 AgSbF(6) 的存在下，具有高 γ 选择性和 E/Z 选择性。旋光烯丙基乙酸酯与α-立体中心的反应进行了具有顺选择性的极好的α-伽马手性转移，并产生了相应的旋光烯丙基-芳基偶联产物，在苄位上具有立体中心。
• Palladium-catalyzed propargylic vs. allylic alkylation
  作者：Ehud Keinan、Eric Bosch

  DOI：10.1021/jo00371a018

  日期：1986.10
• SHIMIZU, MAKOTO;TAKEDA, RYO;KUWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 11, 3510-3517
  作者：SHIMIZU, MAKOTO、TAKEDA, RYO、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——