(+/-)-2-benzyl-7,7-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-3-one | 121851-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-2-benzyl-7,7-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-3-one
• 英文别名: 2-Benzyl-7,7-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one；5-(benzenesulfonyl)-2-benzyl-7,7-dimethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• CAS: 121851-97-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 413.494
• InChiKey: VKIBUDOIEIONMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-benzyl-7,7-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(6-syn)-6-ethyl-2-<2-(3-indolyl)-1-oxoethyl>-7,7-dimethoxy-2-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Herdeis, Claus; Hartke-Karger, Claudia, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 99 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-N-benzylpyridine-2-one 、 反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 生成 (+/-)-2-benzyl-7,7-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  HERDEIS, CLAUS;HARTKE-KARGET, CLAUDIA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 99-104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron-rich 2-Pyridones, III: Stereochemistry and Reactivity of Phenylsulfonyl- substituted 2-Azabicyclo[2.2.2]octan-6-ones
  作者：Claus Herdeis、Claudia Hartke-Karger、Hermann Lotter

  DOI：10.1002/ardp.19903231112

  日期：——

  [4+2]cycloaddition of electron‐rich 5‐benzyloxy‐2‐pyridone (1) with phenylvinyl sulfone furnished, after functional group transformation, 2 in a syn/anti ratio of 3/7. Deprotonation with LDA provided the thermodynamic stable 2a. The α‐sulfonyl carbanion can be alkylated to 4. During reductive desulfonylation complete epimerisation to 5 occured. Synthesis of 5b was also accomplished by conjugate addition

  [4 + 2] 富电子 5-苄氧基-2-吡啶酮 (1) 与苯基乙烯基砜的环加成反应，官能团转化后，2 的顺/反比为 3/7。用 LDA 去质子化提供了热力学稳定的 2a。α-磺酰基碳负离子可以被烷基化为 4。在还原脱磺酰化过程中完全差向异构化为 5。5b 的合成也通过将乙基苯基磺酰基碳负离子与 11 共轭加成来完成。