bis(4-(methoxy)phenyl) fumarate | 31263-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: bis(4-(methoxy)phenyl) fumarate
• 英文别名: Bis-(4-methoxy-phenyl)-fumarat；Fumaric acid, di(4-methoxyphenyl) ester；bis(4-methoxyphenyl) (E)-but-2-enedioate
• CAS: 31263-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: GMPXJJLSVLCCHM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(methoxy)phenyl) fumarate 反应 1.5h， 生成 反-4,4'-二甲氧基芪 、 4''-methoxyphenyl (E)-3-(4'-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  On the pyrolysis of aryl cinnamates a convenient entry to unsymmetrical stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91122-6
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 4-甲氧基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到bis(4-(methoxy)phenyl) fumarate
  参考文献：
  名称：

  通过钴茂衍生的协同质子-电子转移介体电催化还原 C-C π-键：富马酸氢化作为模型研究

  摘要：

  还原协同质子-电子转移（CPET）在还原 C-C π-键方面的发展很差，包括在标准电化学还原中可能屈服于有害途径（例如，竞争性析氢反应或低聚反应）的活化烯烃。我们在此证明，富马酸酯的 C-C π 键的选择性氢化可以通过电催化 CPET (eCPET) 实现，使用 CPET 介体，该介体包含茂钴和系链布朗斯台德碱。仅当存在介体时才观察到电催化氢化的高选择性。机理分析揭示了基于底物浓度的两种不同的动力学机制：低富马酸盐浓度通过限速 CPET 和电子转移/质子转移 (ET/PT) 步骤进行操作，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03335

文献信息

• Activation Mechanism of Nickel(0) <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysts Stabilized by Fumarate Ligands
  作者：Michael T. Robo、Amie R. Frank、Ellen Butler、Alex J. Nett、Santiago Cañellas、Paul M. Zimmerman、John Montgomery

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00279

  日期：2022.11.28

  catalysts of N-heterocyclic carbenes (NHCs) that are stabilized by electron-deficient alkenes possess desirable properties of air tolerance and ease of handling while also retaining high catalytic activities. Since catalyst stability often comes at the expense of catalytic activity, we have undertaken a detailed study of the activation mechanism of an IMes-nickel(0) catalyst stabilized by di(o-tolyl)

  由缺电子烯烃稳定的N-杂环卡宾 (NHC) 的镍 (0) 催化剂具有良好的耐空气性和易于处理的特性，同时还保持高催化活性。由于催化剂稳定性往往以牺牲催化活性为代价，我们对二( o )稳定的IMes-镍(0)催化剂的活化机制进行了详细研究。-甲苯）富马酸酯，将稳定的前催化剂形式转化为催化活性物质。计算评估提供了反对简单的配体交换作为该催化剂的活化机制的证据，并且确定了共价修饰稳定配体的化学计量活化过程。开发了活化过程的详细计算图，并具有预测见解，阐明了当配体交换在热力学不利时运行的意想不到的催化剂活化途径。
• Notes-Thermal Decarboxylation of Diaryl Fumarates to Stilbenes
  作者：Sydney Spatz

  DOI：10.1021/jo01068a638

  日期：1961.10
• Electrocatalytic Reduction of C–C π-Bonds via a Cobaltocene-Derived Concerted Proton–Electron Transfer Mediator: Fumarate Hydrogenation as a Model Study
  作者：Joseph Derosa、Pablo Garrido-Barros、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/jacs.1c03335

  日期：2021.6.30

  Reductive concerted proton–electron transfer (CPET) is poorly developed for the reduction of C–C π-bonds, including for activated alkenes that can succumb to deleterious pathways (e.g., a competing hydrogen evolution reaction or oligomerization) in a standard electrochemical reduction. We demonstrate herein that selective hydrogenation of the C–C π-bond of fumarate esters can be achieved via electrocatalytic

  还原协同质子-电子转移（CPET）在还原 C-C π-键方面的发展很差，包括在标准电化学还原中可能屈服于有害途径（例如，竞争性析氢反应或低聚反应）的活化烯烃。我们在此证明，富马酸酯的 C-C π 键的选择性氢化可以通过电催化 CPET (eCPET) 实现，使用 CPET 介体，该介体包含茂钴和系链布朗斯台德碱。仅当存在介体时才观察到电催化氢化的高选择性。机理分析揭示了基于底物浓度的两种不同的动力学机制：低富马酸盐浓度通过限速 CPET 和电子转移/质子转移 (ET/PT) 步骤进行操作，
• On the pyrolysis of aryl cinnamates a convenient entry to unsymmetrical stilbenes
  作者：Wilaiporn Chamchaang、Nuanphun Chantarasiri、Somdej Chaona、Chachanat Thebtaranonth、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91122-6

  日期：1984.1