4'-bromo-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl | 25506-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-bromo-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-bromobiphenyl；1-(4-Bromophenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene；1-(4-bromophenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 25506-45-0
• 化学式: C₁₂H₄BrF₅
• 分子量: 323.06
• InChiKey: NVJGUPSRPTUGNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4'-(β-D-ribofuranosyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯DNA中的五氟苯基-苯基相互作用。

  摘要：

  我们准备并研究了序列d（GATGAC（X）nGCTAG）.d（CTAGC（Y）nGTCATC）的寡核苷酸双链体，其中X和Y分别表示联苯（bph）和五氟联苯-（（5F）bph）C-核苷酸，并且n的范围是0-4。这些疏水性碱基替代物有望采用拉链状的链间堆叠基序，其中不仅可以形成bph / bph或（5F）bph /（5F）bph同质对，而且可以形成（5F）bph / bph混合对。通过进行UV熔解曲线分析，我们发现掺入单个（5F）bph /（5F）bph对可导致双链体的稳定性与未修饰的双链体（n = 0）相同，并且比KF的双链体稳定2.4 K.与非氟化bph / bph对形成双链。混合bph /（5F）bph对的T（m）在各个同位对的T（m）值之间。额外的，无论芳香族残基的性质如何，非天然芳香族对都会使T（m）增加+ 3.0-4.4 K /对。使用等温滴定量热法（ITC）对n = 3的一系列双链体进行热力学分析，发现（5F）bph

  DOI：

  10.1002/chem.200401128
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟联苯 在 aluminum tri-bromide 、 溴 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 4'-bromo-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物。第XLVIII部分。2,3,4,5,6-五氟联苯的一些亲电取代反应

  摘要：

  2,3,4,5,6-五氟联苯已用溴和三溴化铝的混合物溴化，得到4'-溴五氟联苯（90％），然后用发烟的硝酸-硫酸混合物和冰醋酸硝化，得到4' -硝基-和2'-硝基五氟联苯的比例为4：1，并用甲基溴和三溴化铝的混合物进行甲基化，得到主要包含多甲基化的五氟联苯的复杂混合物。

  DOI：

  10.1039/j39690002747

文献信息

• Gold-Catalyzed Chemoselective Couplings of Polyfluoroarenes with Aryl Germanes and Downstream Diversification
  作者：Amit Dahiya、Christoph Fricke、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.0c02860

  日期：2020.4.29

  describes the chemoselective coupling of polyfluoroarenes with aryl germanes in the presence of aromatic C-I, C-Br, C-Cl, C-OTf and C-SiMe3 groups, as well as demonstrates the further downstream diversification to give richly functionalized and highly fluorinated polyarenes. The strategy relies on an in situ Umpolung of the FnArH, followed by selective Au(I)/Au(III)-catalyzed coupling with electron-poor or

  本报告描述了在芳族 CI、C-Br、C-Cl、C-OTf 和 C-SiMe3 基团存在下多氟芳烃与芳基锗烷的化学选择性偶联，并展示了进一步的下游多样化，以提供丰富的功能化和高度氟化的聚芳烃。该策略依赖于 FnArH 的原位 Umpolung，然后选择性 Au(I)/Au(III) 催化与缺电子或富芳基锗烷偶联，即使存在具有挑战性的邻位取代基，并扩大了当前氧化金催化中与以前难以接近的缺电子/缺电子联芳基化合物的可用耦合空间。
• Homolytic reactions of perfluoroaromatic compounds. Part II. Reactions of perfluorobenzoyl peroxide with aromatic compounds
  作者：P. H. Oldham、Gareth H. Williams

  DOI：10.1039/j39700001260

  日期：——

  Perfluorobenzoyl peroxide decomposes in benzene and in nitrobenzene at 80° to give mainly pentafluorobiaryls and pentafluorobenzoic acid. In hexafluorobenzene the main product is a high-boiling residue, and in chloro- and bromo-benzene pentafluorobenzoic acid and phenyl pentafluorobenzoate are formed. The latter product must arise by benzoyloxylation of the halogenobenzenes at the 1-position. The results

  全氟过氧化苯甲酰在80°C的条件下在苯和硝基苯中分解，主要生成五氟联芳基和五氟苯甲酸。在六氟苯中，主要产物是高沸点残留物，在氯苯和溴苯中，形成五氟苯甲酸和五氟苯甲酸苯酯。后一种产物必须通过在1-位上的卤代苯的苯甲酰氧基化而产生。结果进行了讨论。
• Transition‐Metal‐Free Coupling of Polyfluorinated Arenes and Functionalized, Masked Aryl Nucleophiles
  作者：Lucie Finck、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202101731

  日期：2021.8.2

  coupling of sufficiently electron-deficient fluorinated arenes and functionalized N-aryl-N’-silyldiazenes as masked aryl nucleophiles is reported. The fluoride-promoted transformation involves the in situ generation of the aryl nucleophile decorated with various sensitive functional groups followed by a stepwise nucleophilic aromatic substitution (SNAr). These reactions typically proceed at room temperature

  报道了足够缺电子的氟化芳烃和官能化的N-芳基-N'-甲硅烷基二氮烯作为掩蔽的芳基亲核试剂的化学选择性 C(sp 2 )-C(sp 2 ) 偶联。氟化物促进的转化涉及原位生成用各种敏感官能团修饰的芳基亲核试剂，然后逐步进行亲核芳族取代 (S N Ar)。这些反应通常在室温下在几分钟内进行。这种催化过程允许两个偶联伙伴的功能化，以良好的产率提供高度氟化的联芳基化合物。
• Copper-catalyzed cross-coupling of arenediazonium tetrafluoroborates with polyfluoroarenes
  作者：Xingyi Zhu、Feng Li、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.110

  日期：2013.3

  cross-coupling reaction of arenediazonium tetrafluoroborates with polyfluoroarenes is briefly described. It has advantages of high reaction efficiency, excellent functional group compatibility, mild reaction conditions, short reaction time, and inexpensive ligand. This reaction also can be performed as a one-pot process from anilines omitting isolation of arenediazonium tetrafluoroborates. It has been

  简要描述了四氟硼酸壬二唑鎓与多氟芳烃的新型交叉偶联反应。它具有反应效率高，官能团相容性好，反应条件温和，反应时间短，配体便宜的优点。该反应还可以从苯胺的一锅法进行，省去了四氟硼酸壬二唑鎓的分离。它已扩展到含有多氟芳烃结构部分的联芳基的制备。
• Pd-catalyzed direct arylation of electron-deficient polyfluoroarenes with aryliodine(III) diacetates
  作者：Zhengjiang Fu、Qiheng Xiong、Wenbiao Zhang、Zhaojie Li、Hu Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.033

  日期：2015.1

  polyfluoroarenes with readily available aryliodine(III) diacetates was developed with moderate to good yields. The process exhibited good functional tolerance with respect to methyl, methoxy, bromo, chloro, trifluoromethyl, cyano, and aldehyde groups. Mechanistic studies revealed this coupling involved in situ generation of aryl iodide from heating-promoted decomposition of aryliodine(III) diacetate, followed by

  现已开发出Pd催化的缺电子多氟芳烃与易于获得的芳基碘（III）二乙酸酯的直接芳基化反应，产率中等至良好。该方法对于甲基，甲氧基，溴，氯，三氟甲基，氰基和醛基表现出良好的功能耐受性。机理研究表明，这种偶联涉及加热促进的二乙酸芳基碘（III）的分解，原位生成芳基碘化物，然后与多氟芳烃底物偶联，得到所需的产物。