methyl (4S,5S,2E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methanesulfonyloxyhexenoate | 121122-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5S,2E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methanesulfonyloxyhexenoate
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylsulfonyloxyhex-2-enoate
• CAS: 121122-84-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆SSi
• 分子量: 352.524
• InChiKey: NQNBCLLWYZUIIQ-GSGCRYEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S,2E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methanesulfonyloxyhexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3R,4'R,5'S,2'E)-3-(4',5'-epoxy-1'-oxohexenyloxymethyl)-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10

  摘要：

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。

  DOI：

  10.1039/b104920h
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (4S,5S,2E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methanesulfonyloxyhexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10

  摘要：

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。

  DOI：

  10.1039/b104920h

文献信息

• Stereoselective synthesis and structure of butalactin and lactone II isolated from Streptomyces species
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b407820a

  日期：——

  Butalactin (1a) and lactone II (2a) have been synthesized starting from (S)-malic acid and sorbic acid by a straightforward route. The absolute stereochemistry of 1a and 2a was unambiguously established by this synthesis.

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。
• Very high chemoselective, regioselective, and E-stereoselective 1,3-chirality transfer involving reaction of acyclic (E)- and (Z)-.gamma.-mesyloxy .alpha.,.beta.-enoates and organocyanocopper-trifluoroborane reagents. Efficient synthetic routes to functionalized chiral .alpha.-alkyl (E)-.beta.,.gamma.-enoates and (E)-allylic alcohols with high optical purity
  作者：Toshiro Ibuka、Miwa Tanaka、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00195a045

  日期：1989.6
• Remarkable difference in reactivity of ordinary vinylcopper reagents and vinylzinc halide containing a copper salt towards γ-mesyloxy-α, β-enoates. Synthesis of homochiral 1,4-dienes
  作者：Toshiro Ibuka、Kazuo Nakai、Hiromu Habashita、Kiyoshi Bessho、Nobutaka Fujii、Yukiyasu Chounan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80217-9

  日期：——

  Whereas the reaction of gamma-mesyloxy alpha,beta-enoates with vinyl-Cu(CN)M or (vinyl)2Cu(CN)M2 (M = Li or MgX) yielded a reduction product with an (E)-double bond at the beta,gamma-position, treatment of the same substrates with ''higher order'' zinc cuprate reagents or vinyl-ZnCl by the addition of catalytic amount of Cu(I) or Cu(II) salt afforded alpha- and gamma-vinylation products. Both vinylation products were stable 1,4-diene derivatives that are only more difficulty accessed by more traditional means.