(E)-hepta-1,6-dien-1-ylbenzene | 159531-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hepta-1,6-dien-1-ylbenzene
• 英文别名: [(1E)-hepta-1,6-dienyl]benzene
• CAS: 159531-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: DHALUCGXBOUECQ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hepta-1,6-dien-1-ylbenzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 4-碘三氟甲苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到[(1E,5Z)-hepta-1,5-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化实现末端烯烃的立体发散、动力学控制异构化

  摘要：

  镍催化的动态烯烃单转位根据所用配体的空间性质和齿数产生E-或Z-烯烃。机理研究表明，芳基碘化物添加剂在Z选择性反应中充当镍的氧化还原缓冲剂，生成选择性最高的 Ni II -H，从而击败Z选择性较低的 Ni I -H 物种。对于E-选择性反应，鏻盐起到酸和配体的双重作用，原位形成膦结合的阳离子Ni−H催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202320081
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基碘化铵 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (E)-hepta-1,6-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯丙基铵盐与烷基碘的还原交叉偶联

  摘要：

  通过 C-N 键断裂，烯丙基铵盐与烷基亲电子试剂发生了前所未有的还原交叉偶联反应。一系列烯丙基溴化铵顺利参与镍催化的锌介导的烯丙基-烷基与烷基碘的交叉亲电子偶联反应，以中等至良好的产率和高线性选择性提供结构多样的烯烃产物。初步的机理实验与从烷基碘形成烷基自由基的情况一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01550

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective Olefin Isomerization Under Kinetic Control
  作者：Xufang Liu、Wei Zhang、Yujie Wang、Ze-Xin Zhang、Lei Jiao、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b01815

  日期：2018.6.6

  Olefin isomerization is a significant transformation in organic synthesis, which provides a convenient synthetic route for internal olefins and remote functionalization processes. The selectivity of an olefin isomerization process is often thermodynamically controlled. Thus, to achieve selectivity under kinetic control is very challenging. Herein, we report a novel cobalt-catalyzed regioselective olefin

  烯烃异构化是有机合成的重大转变，为内烯烃和远程功能化过程提供了一条便捷的合成路线。烯烃异构化过程的选择性通常受热力学控制。因此，在动力学控制下实现选择性是非常具有挑战性的。在此，我们报告了一种新型的钴催化区域选择性烯烃异构化反应。通过利用可微调的 NNP 钳配体结构，该催化系统具有区域选择性的高动力学控制。这种温和的催化系统能够以优异的产率和区域选择性将带有多种官能团的 1,1-二取代烯烃异构化。这种转化的合成效用通过高度选择性地制备用于全合成 minfiensine 的关键中间体得到了强调。此外，还开发了一种新策略，通过在双键的 γ 位上安装取代基来实现 1-烯烃到 2-烯烃的选择性单异构化。机理研究支持原位生成的 Co-H 物种经历了双键/β-H 消除序列的迁移插入以提供异构化产物。由于对β-H消除步骤的区域选择性的有效配体控制，在这种钴催化的烯烃异构化中总是优选受阻较小的烯烃产物。开发了一种新策略，通过在双键的
• Iron-Catalyzed Regioselective Oxo- and Hydroxy-Phthalimidation of Styrenes: Access to α-Hydroxyphthalimide Ketones
  作者：Ji-zong Zhang、Yu Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500732

  日期：2016.3.3

  This paper describes the aerobic oxidation of styrenes catalyzed by iron(III) chloride (FeCl3) to form β‐keto‐N‐alkoxyphthalimides in fair to good yields. This oxidative process employs mild conditions with green and atom efficient dioxygen (O2) as the oxidant.

  本文介绍了氯化铁（III）（FeCl 3）催化的苯乙烯的需氧氧化，以相当高的收率形成β-酮-N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺。该氧化过程采用温和的条件，绿色和原子有效的双氧（O 2）作为氧化剂。
• Highly enantioselective Cu-catalysed allylic substitutions with Grignard reagents
  作者：Fernando López、Anthoni W. van Zijl、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b513887f

  日期：——

  A catalyst system able to perform highly enantioselective Cu-catalysed allylic alkylations with Grignard reagents is described.

  描述了能够利用格氏试剂进行高度对映选择性的Cu催化的烯丙基烷基化的催化剂体系。
• Cobalt-Catalyzed Trimethylsilylmethylmagnesium-Promoted Radical Alkenylation of Alkyl Halides:  A Complement to the Heck Reaction
  作者：Walter Affo、Hirohisa Ohmiya、Takuma Fujioka、Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Yuki Imamura、Tsutomu Mizuta、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1021/ja061417t

  日期：2006.6.1

  A cobalt complex, [CoCl2(dpph)] (DPPH = [1,6-bis(diphenylphosphino)hexane]), catalyzes an intermolecular styrylation reaction of alkyl halides in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can participate in the styrylation. A radical mechanism is strongly suggested for the styrylation reaction. The sequential isomerization/styrylation

  钴络合物 [CoCl2(dpph)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(dppb)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式
• Cobalt-Catalyzed Reductive Allylation of Alkyl Halides with Allylic Acetates or Carbonates
  作者：Xin Qian、Audrey Auffrant、Abdellah Felouat、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/anie.201104390

  日期：2011.10.24

  An efficient method for the direct allylation of alkyl halides catalyzed by simple cobalt(II) bromide has been developed. This reaction, using a variety of substituted allylic acetates or carbonates, provides the linear product as the major product. It displays broad substrate scope and good functional group tolerance.

  已开发出一种简单的溴化钴（II）催化的烷基卤化物直接烯丙基化的有效方法。该反应使用多种取代的烯丙基乙酸酯或碳酸酯，提供了线性产物作为主要产物。它显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。