1-[(nonafluorobutane)sulfonyl]-1H-benzotriazole | 681443-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[(nonafluorobutane)sulfonyl]-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-(Nonafluorobutylsulfonyl)-1H-benzotriazole；1-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)benzotriazole
• CAS: 681443-29-8
• 化学式: C₁₀H₄F₉N₃O₂S
• 分子量: 401.212
• InChiKey: JBEJWIIKJQZKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(nonafluorobutane)sulfonyl]-1H-benzotriazole 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((4-Nitro-phenyl)-{[2-(nonafluorobutane-1-sulfonylamino)-phenyl]-hydrazono}-methyl)-triphenyl-phosphonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening reactions of benzotriazoles with Wittig reagents

  摘要：

  Nonafluorobutanesulfonyl-1H-benzotriazole affords phenylazomethylenetriphenylphosphoranes upon treatment with in situ generated alkyl triphenylphosphoranylidenes. Methylenetriphenylphosphorylidene yields the corresponding bis-phenylazomethylene-triphenylphosphorane. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.025
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 全氟丁基磺酰氟 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-[(nonafluorobutane)sulfonyl]-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一种从苯并三唑中直接取代的偶氮苯的通用直接方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352782

文献信息

• Reaction of N-Nonaflylbenzotriazole with Silyl Enol Ethers
  作者：Thomas Ziegler、Moritz Uhde

  DOI：10.1055/s-0028-1083371

  日期：2009.4

  N-Nonaflylbenzotriazole reacts with trimethylsilyl enol ethers in tetrahydrofuran at room temperature under tetrabutylammonium fluoride catalysis to afford o-(nonafluorobutylsulfonamido)phenylhydrazones in 19-82% yield. N-Nonaflylbenzotriazole reacts twice with the less sterically demanding silyl enol ethers to afford the corresponding o-(nonafluorobutylsulfonamido)phenyl­azo enols in 41-75% yield.

  N-九氟丁基苯并三唑在四氢呋喃中，在室温下，在四丁基氟化铵催化下，与三甲基硅烯醇醚反应，得到o-(九氟丁基磺酰氨基)苯基肼酮，产率为19-82%。N-九氟丁基苯并三唑与较少立体阻碍的硅烯醇醚反应两次，得到相应的o-(九氟丁基磺酰氨基)苯基偶氮醇，产率为41-75%。
• Facile NN Activation in Benzotriazole: Capturing the Dimroth Azo/Triazole Intermediate by Complexation to Iridium
  作者：D. Scott Bohle、Zhijie Chua、Inna Perepichka

  DOI：10.1002/cplu.201300245

  日期：2013.10

  The in situ observation of benzotriazole ring and ring-opened isomers, which result from the Dimroth equilibrium for 1-[(nonafluorobutane)sulfonyl]benzotriazole, 1, in solution by 19 F NMR and UV/Vis spectroscopy is reported. Two benzotriazoles, compound 1 and 1,1'-sulfonylbis(benzotriazole) (3), undergo Dimroth triazole ring opening and coordination to an iridium(I) metal center to give either linear

  据报道，通过19 F NMR和UV / Vis光谱对溶液中1-[（（九氟丁烷）磺酰基]苯并三唑1）的Dimroth平衡进行了原位观察，结果表明苯并三唑环和开环异构体。化合物1和1,1'-磺酰基双（苯并三唑）（3）的两个苯并三唑经历Dimroth三唑开环并与铱（I）金属中心配位，得到任一线性重氮[IrI（η1-NNPhNSO2C4 F9）（Cl ）（PPh3）2]（2）或不寻常的双弯曲重氮[IrIII（η3-NNPhNSO2Btz）（Cl）（PPh3）2]（4; Btz =苯并三唑）络合物。
• A Resourceful Access to α-Functionalized Arylhydrazones
  作者：Thomas Ziegler、Lakshminarayanapuram R. Subramanian、Muhammad Usman Anwar、Sonja Tragl

  DOI：10.1055/s-2006-926247

  日期：——

  Several compounds containing active methylene groups flanked by carbonyl, cyano or nitro groups were reacted with N-nonaflylbenzotriazole (BtNf, 1) at room temperature. An instantaneous reaction took place, which was complete within 10-30 minutes. All active methylene compounds gave hydrazono derivatives by the attack of the carbon nucleophile at the nitrogen in position 2 of the BtNf followed by ring-opening, thus providing a new access to α-functionalized arylhydrozones.

  几种含有侧翼有羰基、氰基或硝基的活性亚甲基的化合物与 N-九烷基苯并三唑 (BtNf, 1) 在室温下反应。瞬时反应发生，10-30 分钟内完成。所有活性亚甲基化合物通过碳亲核试剂攻击 BtNf 2 位氮原子然后开环得到腙衍生物，从而提供了获得 α 功能化芳基腙的新途径。
• Reaction of N‐Nonaflyl and N‐Cyano‐Benzotriazoles with Enamines
  作者：Moritz Uhde、Muhammad Usman Anwar、Thomas Ziegler

  DOI：10.1080/00397910701845399

  日期：2008.2.1

  N-Nonaflyl-benzotriazole 1a reacts with enamines 2 in tetrahydrofurane (THF) at room temperature to afford o-nonafluorobutansulfonamido-phenylazo-enamines 3 in 74-81% yield. Compound 1a reacts with 1-diethylaminobutadien 2f twice, affording pyridazine derivative 3f in 20% yield. Ringopening of N-cyano-benzotriazole 1b with pyrrolidinocyclohexene 2a affords, under cleavage of pyrrolidine 1,2,3,4-tetrahydro-dibenzo[4,5:e]imidazo[1,2-b][1,2,4]triazine 4 in 43% yield.