acetonenicotinoyl hydrazone | 4226-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: acetonenicotinoyl hydrazone
• 英文别名: nicotinic acid isopropylidenehydrazide；Nicotinsaeure-isopropylidenhydrazid；N'-(1-Methylethylidene)nicotinohydrazide；N-(propan-2-ylideneamino)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 4226-39-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: OSHKFBRELFAFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetonenicotinoyl hydrazone 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(3-(1-isopropyl-2-nicotinoylhydrazinyl)-3-oxoprop-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Indolyl Hydrazide Derivatives as Diacylglycerol Acyltransferase‐1 Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型酰肼衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。其中，化合物 8u 和 8v 具有选择性和强效的 DGAT-1 抑制活性。此外，化合物 8u 还能剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞株中甘油三酯的合成。此外，用化合物 8u 进行口服脂质耐受性试验显示，与用车辆处理的对照组动物相比，血浆甘油三酯水平显著下降，这表明急性脂质挑战后甘油三酯的吸收延迟。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10123
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 丙酮 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 acetonenicotinoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Indolyl Hydrazide Derivatives as Diacylglycerol Acyltransferase‐1 Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型酰肼衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。其中，化合物 8u 和 8v 具有选择性和强效的 DGAT-1 抑制活性。此外，化合物 8u 还能剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞株中甘油三酯的合成。此外，用化合物 8u 进行口服脂质耐受性试验显示，与用车辆处理的对照组动物相比，血浆甘油三酯水平显著下降，这表明急性脂质挑战后甘油三酯的吸收延迟。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10123

文献信息

• Syntheses and structural studies on picolinoyl, nicotinoyl and isonicotinoyl hydrazone derivatives of dicyclopentadienylzirconium(IV)
  作者：Vinita Srivastava、Om P. Pandey、Soumitra K. Sengupta、Satish C. Tripathi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98997-6

  日期：1986.6

  The reactions of dicyclopentadienylzirconium(IV) dichloride with picolinoyl, nicotinoyl and isonicotinoyl hydrazones derived from the appropriate acid hydrazides and acetone, acetophenone, salicylaldehyde or o-hydroxyacetophenone, have been studied in anhydrous tetrahydrofuran or dichloromethane in the presence or absence of amine using different molar ratios. Tentative structural coclusions are drawn

  在无水四氢呋喃或二氯甲烷中，在存在或不存在胺的情况下，研究了无水四氢呋喃或二氯甲烷中二环戊二烯基二氯化锆（IV）与衍生自适当酸酰肼和丙酮，苯乙酮，水杨醛或邻羟基苯乙酮的吡啶甲酸，烟碱和异烟酰肼的反应。比率。根据元素分析，电导率，磁矩和光谱数据（电子，红外和1 H NMR）为反应产物绘制了暂定的结构共轭关系。这些配体表现为中性或去质子化的螯合剂。配位行为取决于介质的pH，取代基的性质以及hydr基相对于吡啶氮核的位置。
• Cucurbit[7]uril-threaded flexible organic frameworks: Quantitative polycatenation through dynamic covalent chemistry
  作者：Qian Li、Jian-Da Sun、Bo Yang、Hui Wang、Dan-Wei Zhang、Da Ma、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.017

  日期：2022.4

  dialdehyde in water through the quantitative formation of hydrazone bond. FOF-1 is further applied to construct a polycatenane framework FOF-pc-1 through the quantitative cucurbit[7]uril encapsulation for the diphenylbipyridinium subunits of the framework by making use of the dynamic nature of the hydrazone bond in water. The bipyridinium subunits in both frameworks can be reduced their radical cation counterparts

  通过定量形成腙键，将四位酰基肼和刚性 4,4'-二苯基-4,4'-联吡啶二醛在水中缩合，合成了三维柔性有机骨架FOF-1 。FOF-1利用水中腙键的动态特性，通过对框架的二苯基联吡啶鎓亚基进行葫芦[7]脲定量包封，进一步构建了聚链烷骨架FOF-pc-1 。两种框架中的联吡啶亚基都可以还原它们的自由基阳离子对应物，以产生共轭自由基阳离子连接的动态有机框架rc-FOF-1或rc-FOF-pc-1. 多链化被证实可以增强水中动态框架的稳定性，而通过使用二茂铁客体与 CB 形成更稳定的复合物，FOF-pc-1和rc-FOF-pc-1都可以实现去多链化[7] .
• Adsorption-Based Detoxification of Endotoxins by Porous Flexible Organic Frameworks
  作者：Jian-Da Sun、Qian Li、Wei-Wei Haoyang、Dan-Wei Zhang、Hui Wang、Wei Zhou、Da Ma、Jun-Li Hou、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.1c00923

  日期：2022.3.7

  detoxification remains an unmet medical need. We envisaged that cationic organic frameworks with persistent hydrophobic porosity may adsorb and thus neutralize LPS through a combination of cooperative ion-pairing electrostatic attraction and hydrophobicity. We here report the preparation of two water-soluble flexible organic frameworks (FOF-1 and FOF-2) from tetratopic and ditopic precursors through quantitative

  细菌性脂多糖（LPS，内毒素）会导致败血症，导致全球大量死亡。然而，它们的中和或解毒仍然是未满足的医疗需求。我们设想具有持久疏水孔隙率的阳离子有机框架可以通过协同离子配对静电吸引和疏水性的结合来吸附并因此中和 LPS。我们在这里报告了通过在室温下定量形成腙键，从四元和二元前体制备两种水溶性柔性有机框架（FOF-1 和 FOF-2）。这两个 FOF 被揭示具有流体动力学直径，其范围从 20 到 120 nm，具体取决于浓度。动态光散射和等温滴定量热和显色鲎变形细胞裂解物实验表明，两种框架都能够吸附，从而降低水溶液中游离 LPS 分子的浓度，而 RAW264.7 的细胞因子抑制实验支持这种吸附可以显着降低LPS的毒性。对小鼠（每组 5 只雄性）进行的体内实验表明，以 0.6 mg/kg 的剂量注射 FOF-1 可实现所有给予 LPS 的小鼠的存活。d-半乳糖胺（d - Gal）致敏的绝对致死剂量（LD
• Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. VIII. The Synthesis of Acid Hydrazides, their Derivatives and Related Compounds^1,2
  作者：Harry L. Yale、Kathryn Losee、Joseph Martins、Mary Holsing、Frances M. Perry、Jack Bernstein

  DOI：10.1021/ja01104a046

  日期：1953.4
• Hassan; Al Ashmawi; Abdel Fattah, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 833 - 835
  作者：Hassan、Al Ashmawi、Abdel Fattah

  DOI：——

  日期：——