(2S,5S)-1-chloro-2,5-diphenylphospholane | 934421-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-1-chloro-2,5-diphenylphospholane
• CAS: 934421-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClP
• 分子量: 274.73
• InChiKey: XUKYJRFRUPISNW-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1-chloro-2,5-diphenylphospholane 、 环戊醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S,S)-1-cyclopentoxy-2,5-trans-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  铑催化不对称氢化中的 1-烷氧基-2,5-二苯基磷烷和 -磷鎓盐

  摘要：

  以次膦酸为原料，分四步合成了一系列手性对映纯次膦酸酯。获得了作为烷氧基鏻化合物的新物种。它们可用于官能化烯烃的不对称氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600884
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1-hydroxy-1-oxo-2,5-trans-diphenylphospholane 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(2S,5S)-1-chloro-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  以联芳基2,5-二苯基膦为配体，对钯催化的Suzuki-Miyaura反应进行对映异构联芳基的对映选择性合成

  摘要：

  在这里，我们将联芳基2,5-二苯基膦酸酯的开发描述为用于不对称铃木-宫浦（ASM）反应的一类新的C 2对称单齿配体。一系列示例性膦酸酯的筛选导致鉴定了两个配体，这些配体用于在温和条件下制备对映异构性联芳基和杂联二芳基产品，对映选择性好至极好（至高97：3 er）。DFT研究表明，约束配位体的形成以及优化配体中的联芳基甲氧基中的一个与金属中心的配位对于限制键形成步骤中的构象自由度至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001211

文献信息

• Bis-(2,5-diphenylphospholanes) with sp² Carbon Linkers:  Synthesis and Application in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Martin E. Fox、Mark Jackson、Ian C. Lennon、Jerzy Klosin、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/jo7014938

  日期：2008.2.1

  chiral diphosphine ligands consisting of bis(2,5-diphenylphospholan-1-yl) groups connected by the sp2 carbon linkers 2,3-quinoxaline ((S,S)-Ph-Quinox), 2,3-pyrazine ((S,S)-Ph-Pyrazine), maleic anhydride ((S,S)-Ph-MalPhos), and 1,1‘-ferrocene ((S,S)-Ph-5-Fc) were synthesized, and their cationic [rhodium(I)(COD)] complexes were prepared. These complexes were tested in asymmetric hydrogenation of functionalized

  四个由双（2,5-二苯基膦基-1-基）基团组成的手性二膦配体，它们通过sp 2碳连接基2,3,3-喹喔啉（（S，S）-Ph-Quinox），2,3-吡嗪（（小号，小号）-Ph -吡嗪），马来酸酐（（小号，小号）-Ph-MalPhos），和1,1'-二茂铁（（小号，小号）-Ph-5-FC）的合成，和它们的阳离子制备[铑（I）（COD）]配合物。这些配合物在官能化烯烃的不对称氢化中进行了测试。[（（S，S）-Ph-Quinox）Rh（COD）] BF 4表现出对衣康酸酯和脱氢氨基酸底物的高活性和选择性。相应的（S，S）-Ph-吡嗪和（S，S）-Ph-MalPhos配合物表现出较低的活性和选择性。[[（（S，S）-Ph-5-Fc）Rh（COD）] BF 4对这些底物表现出高活性且选择性低，但对2-C取代肉桂酸酯盐却具有高活性和选择性，而（S，S）-Ph-Quinox和（R，R）-Ph-BPE对2
• BISPHOSPHOLANES FOR USE AS CATALYSTS IN ASYMMETRIC REACTIONS
  申请人：Jackson Philip M.

  公开号：US20090099358A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention is a set of novel bisphospholane ligands that can be complexed with transition metals. These complexes are useful as catalysts in asymmetric reactions such as asymmetric hydrogenation.

  这项发明是一组新型的双膦醇配体，可以与过渡金属形成配合物。这些配合物可用作不对称反应催化剂，例如不对称氢化反应。
• Chromium complex and catalyst therefrom
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US10207262B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The invention relates to oligomerization of olefins, such as ethylene, to higher olefins, such as a mixture of 1-hexene and 1-octene, using a catalyst system that comprises a) a source of chromium b) one or more activators and c) a phosphacycle-containing ligating compound. Additionally, the invention relates to a phosphacycle-containing ligating compound and a process for making said compound.

  本发明涉及使用催化剂体系将烯烃（如乙烯）低聚为高碳烯烃（如 1-己烯和 1-辛烯的混合物），该催化剂体系包括 a) 铬源 b) 一种或多种活化剂和 c) 含磷环连接化合物。此外，本发明还涉及一种含磷环的连接化合物和制造所述化合物的工艺。
• Phosphacycle compound and process for production thereof
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US10357764B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The invention relates to oligomerization of olefins, such as ethylene, to higher olefins, such as a mixture of 1-hexene and 1-octene, using a catalyst system that comprises a) a source of chromium b) one or more activators and c) a phosphacycle-containing ligating compound. Additionally, the invention relates to a phosphacycle-containing ligating compound and a process for making said compound.

  本发明涉及使用催化剂体系将烯烃（如乙烯）低聚为高碳烯烃（如 1-己烯和 1-辛烯的混合物），该催化剂体系包括 a) 铬源 b) 一种或多种活化剂和 c) 含磷环连接化合物。此外，本发明还涉及一种含磷环的连接化合物和制造所述化合物的工艺。
• Process for oligomerization
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US10376869B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The invention relates to oligomerization of olefins, such as ethylene, to higher olefins, such as a mixture of 1-hexene and 1-octene, using a catalyst system that comprises a) a source of chromium b) one or more activators and c) a phosphacycle-containing ligating compound. Additionally, the invention relates to a phosphacycle-containing ligating compound and a process for making said compound.

  本发明涉及使用催化剂体系将烯烃（如乙烯）低聚为高碳烯烃（如 1-己烯和 1-辛烯的混合物），该催化剂体系包括 a) 铬源 b) 一种或多种活化剂和 c) 含磷环连接化合物。此外，本发明还涉及一种含磷环的连接化合物和制造所述化合物的工艺。