diethyl-mesityl-phosphine | 29634-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl-mesityl-phosphine
• 英文别名: Diaethyl-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-phosphin；Diaethyl-mesityl-phosphin；Mesityl-diethyl-phosphin；Diethylmesitylphosphin；Diethyl-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphane
• CAS: 29634-04-6
• 化学式: C₁₃H₂₁P
• 分子量: 208.284
• InChiKey: CZLALKNJLAPXAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-mesityl-phosphine 、 碘乙烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到triethyl(mesityl)phosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  甲基磷盐的碱诱导 1,3-Sigmatropic 重排

  摘要：

  尝试通过甲基碘化鏻反应合成叶立德二价阴离子 [2,4,6-Me3C6H2P(CHR)3]2– (2,4,6-Me3C6H2 = mesityl, R = H 或 Me) [2,4,6 -Me3C6H2PR3]+I– (R = Me, 1; R = Et, 2) 与 tBuLi 回流不会导致磷键合 R 基团的预期去质子化。相反，发生定量的 1,3-σ 重排以产生新的苄基鏻盐 [(3,5-Me2C6H3)CH2PR3]+I– (R = Me, 6; R = Et, 7)，其中鏻中心、 R3P 基团，被转移到邻位 CH3 基团。原位 31P NMR 光谱研究表明，该反应是碱活化的，并且与 tBuLi 是化学计量的。DFT 计算支持以下结论：在气相和 THF 中重排在热力学上是有利的，并表明重排是由焓驱动的。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301203
• 作为产物：
  描述：

  dichloro(mesityl)phosphane 、 乙基锂 以 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 diethyl-mesityl-phosphine
  参考文献：
  名称：

  甲基磷盐的碱诱导 1,3-Sigmatropic 重排

  摘要：

  尝试通过甲基碘化鏻反应合成叶立德二价阴离子 [2,4,6-Me3C6H2P(CHR)3]2– (2,4,6-Me3C6H2 = mesityl, R = H 或 Me) [2,4,6 -Me3C6H2PR3]+I– (R = Me, 1; R = Et, 2) 与 tBuLi 回流不会导致磷键合 R 基团的预期去质子化。相反，发生定量的 1,3-σ 重排以产生新的苄基鏻盐 [(3,5-Me2C6H3)CH2PR3]+I– (R = Me, 6; R = Et, 7)，其中鏻中心、 R3P 基团，被转移到邻位 CH3 基团。原位 31P NMR 光谱研究表明，该反应是碱活化的，并且与 tBuLi 是化学计量的。DFT 计算支持以下结论：在气相和 THF 中重排在热力学上是有利的，并表明重排是由焓驱动的。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301203

文献信息

• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 294, p. 48
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——