-(-)-1-chloro-3-phenyl-3-(2-methoxyphenoxy)propane | 114446-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: -(-)-1-chloro-3-phenyl-3-(2-methoxyphenoxy)propane
• 英文别名: (S)-2-(3-Cloro-1-phenylpropoxy)-1-methoxybenzene；1-[(1S)-3-chloro-1-phenylpropoxy]-2-methoxybenzene
• CAS: 114446-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₂
• 分子量: 276.763
• InChiKey: MAZJWUVQYXBVCU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -(-)-1-chloro-3-phenyl-3-(2-methoxyphenoxy)propane 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, HERBERT C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 吡啶 、 buffer pH 7 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 -(-)-1-chloro-3-phenyl-3-(2-methoxyphenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to enantiomerically pure antidepressants: tomoxetine, nisoxetine and fluoxetine

  摘要：

  Both enantiomers (R)- and (S)- 3-chloro- 1-phenyl- 1-propanol can be obtained conveniently by an efficient enzymatic resolution process. They can be converted via enantioconvergent routes into all enantiomers of the important antidepressants (R)- and (S)- Tomoxetine, Fluoxetine and Nisoxetine.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80257-8

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the non-tricyclic antidepressants Fluoxetine, Tomoxetine and Nisoxetine
  作者：Hui-Ling Liu、Bård Helge Hoff、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.1039/b000846j

  日期：——

  3-Chloro-1-phenylpropan-1-ol and the corresponding butanoate, 3-chloro-1-phenyl-1-propyl butanoate, were kinetically resolved using lipase B from Candida antarctica catalysis by transesterification and hydrolysis respectively. The resulting chiral building blocks (S)- and (R)-3-chloro-1-phenylpropanol were converted into both enantiomers of the antidepressant drugs, Fluoxetine, Tomoxetine and Nisoxetine.

  使用来自南极念珠菌的脂肪酶B，通过酯交换和水解分别对3-氯-1-苯基丙醇及其相应的丁酸酯——3-氯-1-苯基-1-丙基丁酸酯进行了动力学拆分。得到的立体构建单元（S）-和（R）-3-氯-1-苯基丙醇被转化为抗抑郁药物氟西汀、托莫西汀和尼索西汀的两种对映体。
• Chiral synthesis via organoboranes. 18. Selective reductions. 43. Diisopinocampheylchloroborane as an excellent chiral reducing reagent for the synthesis of halo alcohols of high enantiomeric purity. A highly enantioselective synthesis of both optical isomers of Tomoxetine, Fluoxetine, and Nisoxetine
  作者：Morris Srebnik、P. V. Ramachandran、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00248a005

  日期：1988.6
• Ader, U; Andersch, P; Berger, M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 145 - 150
  作者：Ader, U、Andersch, P、Berger, M、Goergens, U、Seemayer, R、Schneider, M

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, H. C.
  作者：BROWN, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4918246A
  申请人：——

  公开号：US4918246A

  公开（公告）日：1990-04-17