(4-phenoxyphenoxyethyl)-4-toluenesulfonate | 88356-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-phenoxyphenoxyethyl)-4-toluenesulfonate
• 英文别名: 4-phenoxyphenoxyethyl azide；2-(4-Phenoxyphenoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 88356-00-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅S
• 分子量: 384.453
• InChiKey: LZXUIEGJZUQPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenoxyphenoxyethyl)-4-toluenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-phenoxyphenoxy)ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  WC-9 的含氟类似物和结构相关类似物对抗两种细胞内寄生虫：克氏锥虫和弓形虫的活性

  摘要：

  两种专性细胞内寄生虫，克氏锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（弓形虫病的病原体），在感染后上调宿主细胞的甲羟戊酸途径，这表明该宿主途径可能是潜在的药物靶点。在这项工作中，设计、合成了许多结构与WC-9 （4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯）（一种已知的角鲨烯合酶抑制剂）相关的化合物，并评估了它们对组织培养细胞中克氏弓形虫和刚地弓形虫生长的影响。两种含氟衍生物，3-(3-氟苯氧基)-和3-(4-氟苯氧基)苯氧基乙基硫氰酸盐，针对T的速殖子表现出半最大有效浓度(EC 50 )值分别为1.6和4.9μm 。 .​​​​此外，2-[3-（苯氧基）苯氧基乙硫基]乙基-1,1-二膦酸酯是一种含有 3-苯氧基苯氧基和二膦酸酯基团的混合抑制剂，具有亚微摩尔水平的抗弓形虫增殖活性（EC 50 = 0.7 μ m ），这表明两个官能团的联合抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600505
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-phenoxyphenoxyethyl)-4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Ohsumi, Tadashi; Hatakoshi, Makoto; Kisida, Hirosi, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 11, p. 3197 - 3202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• Aryloxyethyl Thiocyanates Are Potent Growth Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>and<i>Toxoplasma gondii</i>
  作者：María N. Chao、Carolina Exeni Matiuzzi、Melissa Storey、Catherine Li、Sergio H. Szajnman、Roberto Docampo、Silvia N. J. Moreno、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1002/cmdc.201500100

  日期：2015.6

  intracellular T. cruzi, whereas they showed potent action against tachyzoites of T. gondii (ED50 values of 1.6 and 1.9 μM against T. gondii). In addition, analogues of WC‐9 in which the terminal aryl group is in the meta position with respect to the alkyl chain bearing the thiocyanate group showed potent inhibitory action against both T. cruzi and T. gondii at the very low micromolar range, which suggests

  作为我们旨在寻找针对寄生虫病的新型安全化疗药物的项目的一部分，设计、合成了几种结构上与抗寄生虫药物 WC-9（4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯）相关的化合物，这些化合物在末端苯环上进行了修饰，并被评估为针对克氏锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（引起弓形体病的寄生虫）的生长抑制剂。大多数合成类似物表现出相似的抗寄生虫活性，并且比我们的先导 WC-9 稍强一些。例如，两种三氟甲基化衍生物针对细胞内克氏弓形虫表现出 10.0 和 9.2 μM的 ED 50值，而针对弓形虫速殖子表现出有效的作用（针对弓形虫的 ED 50值为 1.6 和 1.9 μM ）。此外，末端芳基位于带有硫氰酸酯基团的烷基链间位的 WC-9 类似物在非常低的微摩尔范围内对克氏弓形虫和刚地弓形虫均表现出有效的抑制作用。表明对苯基取代模式对于生物活性来说不是必需的。
• Selenium-containing analogues of WC-9 are extremely potent inhibitors of Trypanosoma cruzi proliferation
  作者：María N. Chao、Melissa Storey、Catherine Li、Maricel G. Rodríguez、Florencia Di Salvo、Sergio H. Szajnman、Silvia N.J. Moreno、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.016

  日期：2017.12

  Chagas disease. Especially, inhibitors of the enzymatic activity of squalene synthase were shown to be effective compounds on T. cruzi proliferation in in vitro assays. In the present study we designed, synthesized and evaluated the effect of a number of isosteric analogues of WC-9 (4-phenoxyphenoxyethyl thiocyanate), a known squalene synthase inhibitor, on T. cruzi growth in tissue culture cells. The

  独占的细胞内寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病或美洲锥虫病的病原体，锥虫病是美洲最流行的寄生虫病。目前控制这种疾病的化学疗法仍然是不足的，特别是在该疾病的慢性阶段。麦角固醇的生物合成途径作为查加斯病新药开发的分子靶标受到了广泛关注。特别是，在体外试验中，角鲨烯合酶的酶活性抑制剂被证明是有效的克氏锥虫增殖化合物。在本研究中，我们设计，合成和评估了WC-9的许多等规类似物的作用（4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸盐），一种已知的角鲨烯合酶抑制剂，对组织培养细胞中的克鲁氏锥虫生长。事实证明，含硒衍生物是克鲁维酵母生长的极强抑制剂。当然，出现了3-苯氧基苯氧基乙基，4-苯氧基苯氧基乙基，4-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基，3-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基硒氰酸酯和（±）-5-苯氧基-2-（硒代氰基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃。该化合物家族的相关成员，表现出有效的ED 50值分别为0.084 µM，0.11 µM，0.083，µM，0
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of the Versatile Intermediate Tetraethyl Vinylidenebisphosphonate­
  作者：Sergio Szajnman、Juan Rodriguez、Mariana Ferrer-Casal、Alejandro Barboza

  DOI：10.1055/s-0033-1338498

  日期：——

  the preparation of diverse and fairly complex structures bearing the bisphosphonate moiety, which belong to a group of pharmacologically important compounds. The use of tetraethyl vinylidenebisphosphonate as a dipolarophile in 1,3-dipolar cycloaddition reactions was investigated. In particular, the cycloaddition reactions between tetraethyl vinylidenebisphosphonate and azides and nitrile oxides, and

  摘要 研究了四乙基亚乙烯基双膦酸酯在1，3-偶极环加成反应中作为亲双性物的用途。特别地，研究了在Grigg偶氮甲辛1，3-偶极环化中，四乙基亚乙烯基双膦酸酯与叠氮化物和氧化腈之间的环加成反应，以及四乙基亚乙烯基双膦酸酯的环加成反应，得到了具有双膦酸单元的高度官能化的五元环。这些简单的方法可以制备带有双膦酸酯部分的多样且相当复杂的结构，该结构属于一组具有重要药理意义的化合物。 研究了四乙基亚乙烯基双膦酸酯在1，3-偶极环加成反应中作为亲双性物的用途。特别地，研究了在Grigg偶氮甲辛1，3-偶极环化中，四乙基亚乙烯基双膦酸酯与叠氮化物和氧化腈之间的环加成反应，以及四乙基亚乙烯基双膦酸酯的环加成反应，得到了具有双膦酸单元的高度官能化的五元环。这些简单的方法可以制备带有双膦酸酯部分的多样且相当复杂的结构，该结构属于一组具有重要药理意义的化合物。
• Oxime ethers, and their production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0089115A1

  公开（公告）日：1983-09-21

  A compound of the formula: wherein R, and R2 are, each independently a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, an alkoxyalkyl or alkylthioalkyl group of the formula: R7-Z-(CH2)q-, a C2-C3 alkenyl group, a C2-C4 alkynyl group, a C1-C2 alkoxy group, a C1-C2 alkylthio group, a phenyl group, a pyridyl group, a furyl group or a thienyl group, or R1 and R2 when taken together form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring optionally containing not more than 2 oxygen or sulfur atom(s) within the ring, R3 and R4 are each independently a hydrogen atom or a methyl group, R5 is a methyl group or a halogen atom, R6 is a C1-C4 alkyl group, a methoxy group, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a nitro group, R7 is a methyl group or an ethyl group, X is an oxygen atom, a sulfur atom or a methylene qroud. & and 7 are each an oxygen atom or a sulfur atom, is 0 or an integer of 1 to-5; m is 0 or an integer of 1 to 4, n is 0 or an integer of 1 or 2 and q is an integer of 1 or 2, which is useful as an insect controlling agent.

  式中的化合物 其中R和R2各自独立地为氢原子、任选被卤素原子取代的C1-C3烷基、式中的烷氧基烷基或烷基硫代烷基R7-Z-(CH2)q-、C2-C3 烯基、C2-C4 炔基、C1-C2 烷氧基、C1-C2 硫代烷基、苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基，或 R1 和 R2 共同形成饱和或不饱和的 5 或 6 元环，环内可选含有不超过 2 个氧原子或硫原子、R3 和 R4 各自独立地为氢原子或甲基，R5 为甲基或卤素原子，R6 为 C1-C4 烷基、甲氧基、卤素原子、三氟甲基或硝基，R7 为甲基或乙基，X 为氧原子、硫原子或亚甲基。R7 是甲基或乙基，X 是氧原子、硫原子或亚甲基 qroud，R8 和 7 各是氧原子或硫原子，m 是 0 或 1 至 5 的整数，n 是 0 或 1 或 2 的整数，q 是 1 或 2 的整数，可用作昆虫控制剂。