1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione | 1256973-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 1256973-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: WNVNOBUCHUNFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以64%的产率得到7-methoxy-3',4'-diphenyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-isochromen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  对1,8-二氧杂环丁烯的6π电环反应的认识

  摘要：

  最初设计并合成了多种基于苯并呋喃酮的螺异异色酮，以首次深入了解顺式，顺式-1,8-二氧杂环丁烷的oxa-6π电环反应。1,8-二氧杂戊四烯中间体的稳定性受其空间拥挤控制，可以通过修饰主链结构进行微调，从而导致6π电环反应的反应性差异和光致变色特性的出现。

  DOI：

  10.1002/anie.201812090
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 、 木榴油 在 Pivaloylperoxid 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  苯酚的铁催化邻位选择性官能化：2'-羟基苯基-1,2-二酮骨架的直接策略

  摘要：

  开发了铁催化的苯酚邻位官能化。简单酚与α-羟基酮的反应提供了一种新颖而有效的方法。构建2';-羟基苯基-1,2-二酮衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001180

文献信息

• Insight into 6π Electrocyclic Reactions of 1,8‐Dioxatetraene
  作者：Xiaodong Si、Yuanyuan Jia、Xinqi Luan、Luo Yang、Yong Pei、Wang Zhou

  DOI：10.1002/anie.201812090

  日期：2019.2.25

  designed and synthesized to gain insight into the oxa‐6π electrocyclic reaction of cis,cis‐1,8‐dioxatetraene for the first time. The stability of the 1,8‐dioxatetraene intermediate is governed by its steric congestion and can be fine‐tuned through modification of the backbone structure, leading to the reactivity differences in the 6π electrocyclic reaction and the emergence of photochromic properties.

  最初设计并合成了多种基于苯并呋喃酮的螺异异色酮，以首次深入了解顺式，顺式-1,8-二氧杂环丁烷的oxa-6π电环反应。1,8-二氧杂戊四烯中间体的稳定性受其空间拥挤控制，可以通过修饰主链结构进行微调，从而导致6π电环反应的反应性差异和光致变色特性的出现。
• Iron-Catalyzed ortho-Selective Functionalization of Phenols: A Straightforward Strategy towards the 2′-Hydroxyphenyl-1,2-dione Skeleton
  作者：Xingwei Guo、Wenjuan Li、Zhiping Li

  DOI：10.1002/ejoc.201001180

  日期：2010.10

  An iron-catalyzed ortho-functionalization of phenols was developed. The reactions of simple phenols with alpha-hydroxy ketones provide a novel and efficient. method to construct 2';-hydroxyphenyl-1,2-dione derivatives.

  开发了铁催化的苯酚邻位官能化。简单酚与α-羟基酮的反应提供了一种新颖而有效的方法。构建2';-羟基苯基-1,2-二酮衍生物的方法。