1-methyl-3,5-dinitro-4-chloropyrazole | 84547-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-3,5-dinitro-4-chloropyrazole
• 英文别名: 4-Chloro-1-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazole；4-chloro-1-methyl-3,5-dinitropyrazole
• CAS: 84547-96-6
• 化学式: C₄H₃ClN₄O₄
• mdl: MFCD00463991
• 分子量: 206.545
• InChiKey: VKCXIULUEMQTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-102.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,5-dinitro-4-chloropyrazole 在 一水合肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于杂环的高能盐：吡唑与1,2,3-三唑的联盟†

  摘要：

  通过N-甲基或N，N'-乙烯取代的环化反应合成了基于6-硝基吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三唑-3（4 H）-olate阴离子的高能盐。4-氯-3，5-二硝基吡唑和水合肼。所有高能盐均通过差示扫描量热法（DSC），元素分析以及IR和多核NMR光谱进行了很好的表征。对这些富氮稠合杂环作为新的高能材料系列，评估了高能特性，包括密度，爆震速度和爆震压力。

  DOI：

  10.1039/c5ta09999d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANAEV, YU. A.;ANDREEVA, M. A.;PEREVALOV, V. P.;STEPANOV, B. I.;DUBROVSKA+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 11, 2592-2598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Chloro-3,5-dinitropyrazole: a precursor for promising insensitive energetic compounds
  作者：Chunlin He、Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c2ta01359b

  日期：——

  A series of 3,5-dinitropyrazole derivatives was prepared from 4-chloro-3,5-dinitropyrazole in good yields and characterized by IR, 1H, and 13C NMR (some cases 15N NMR) spectroscopy, elemental analysis, and DSC. The structures of 7 and 13 were confirmed by single crystal X-ray diffraction. The impact sensitivity was determined using a standard BAM method, and detonation properties were obtained using experimental densities and calculated heats of formation.

  以 4-氯-3,5-二硝基吡唑为原料，以良好的产率制备了一系列 3,5-二硝基吡唑衍生物，并通过 IR、1H 和 13C NMR（有时为 15N NMR）光谱、元素分析和 DSC 进行了表征。通过单晶X射线衍射证实了7和13的结构。使用标准 BAM 方法确定冲击灵敏度，并使用实验密度和计算的生成热获得爆炸特性。
• 一类具有高能和低熔点特性的吡唑环类炸药及其合成方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN115124471A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一类具有高能和低熔点特性的吡唑环类炸药及其合成方法，其结构特点是以吡唑环为基本骨架，硝基和其它基团为取代基，所述其它基团选自甲基、甲氧基、甲基硝酸酯基、乙基硝酸酯基、硝胺乙基硝酸酯基中的一类或多种。本发明还提供了该类化合物的合成方法。此类化合物具有能量均比TNT高、熔点适宜、合成简单等特点，在熔铸载体炸药方面具有应用潜力。
• Manaev, Yu. A.; Andreeva, M. A.; Perevalov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 11, p. 2291 - 2296
  作者：Manaev, Yu. A.、Andreeva, M. A.、Perevalov, V. P.、Stepanov, B. I.、Dubrovskaya, V. A.、Seraya, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Procedure for High-Yield Synthesis of 4-Substituted 3,5-Dinitropyrazoles Using 4-Chloro-3,5-dinitropyrazole
  作者：Igor Dalinger、Irina Vatsadze、Tatyana Shkineva、Galina Popova、Svyatoslav Shevelev

  DOI：10.1055/s-0031-1291134

  日期：2012.7

  The transformations of readily available 4-chloro-3,5-dinitropyrazole and its N-methylated derivative under the action of anionic S-/O-nucleophiles and neutral N-nucleophiles were studied. Independent of the substrate's charge (anionic, R = H, or neutral, R = Me), the nucleophilic substitution proceeds exclusively at position 4 replacing the chlorine nucleofuge. As a result of this study, the effective synthetic method for the preparation of 4-substituted 3,5-dinitropyrazoles via the nucleophilic substitution in 4-chloro3,5-dinitropyrazole was elaborated.
• Some nitration properties of 1-methylpyrazoles
  作者：V. P. Perevalov、Yu. A. Manaev、L. I. Baryshnenkova、B. I. Stepanov

  DOI：10.1007/bf00475613

  日期：1988.6